HIDROKSILGRUPA (AK): STRUKTŪRA, JONI UN FUNKCIONĀLĀS GRUPAS - ĶĪMIJA - 2025

Hidroksilgrupa (OH) ir tāda, kas ir skābekļa atoms un ir līdzīgs ūdens molekulu. To var atrast kā grupu, jonu vai radikāli (OH ^· ). Organiskās ķīmijas pasaulē tas veido saikni galvenokārt ar oglekļa atomu, kaut arī var saistīties arī ar sēru vai fosforu.

No otras puses, neorganiskajā ķīmijā tas piedalās kā hidroksiljons (precīzāk hidroksīda vai hidroksiljons). Tas ir, saites tips starp šo un metāliem nav kovalents, bet jonisks vai koordinācija. Tādēļ tas ir ļoti svarīgs "raksturs", kas nosaka daudzu savienojumu īpašības un pārvērtības.

Kā redzams attēlā iepriekš, OH grupa ir saistīta ar radikāli, kas apzīmēts ar burtu R (ja tas ir alkilgrupa) vai ar burtu Ar (ja tas ir aromātisks). Lai neatšķirtu divus, tas dažreiz tiek attēlots kā saistīts ar “vilni”. Tādējādi, atkarībā no tā, kas ir aiz šī "viļņa", mēs runājam par vienu vai otru organisko savienojumu.

Ko OH grupa veicina molekulā, pie kuras tā saistās? Atbilde slēpjas viņu protonos, kurus spēcīgas bāzes var "satvert", veidojot sāļus; viņi var arī mijiedarboties ar citām apkārtējām grupām, izmantojot ūdeņraža saites. Lai kur tas atrastos, tas pārstāv potenciālu ūdens veidošanās reģionu.

Uzbūve

Kāda ir hidroksilgrupas struktūra? Ūdens molekula ir leņķiska; tas ir, tas izskatās pēc bumeranga. Ja viņi "sagriež" vienu no tā galiem vai to, kas ir vienāds, noņem protonu, var rasties divas situācijas: radikāls (OH ^· ) vai hidroksiljons (OH ^- ). Tomēr abiem ir molekulārā lineārā ģeometrija (bet ne elektroniska).

Acīmredzot tas ir saistīts ar faktu, ka vienkāršās saites orientējas uz diviem atomiem, lai paliktu vienā līnijā, bet tas pats nenotiek ar to hibrīdajām orbītām (saskaņā ar valences saites teoriju).

No otras puses, būdama ūdens molekula HOH un zinot, ka tā ir leņķiska, mainot H R vai Ar, iegūst ROH vai Ar-OH. Precīzajam reģionam, kurā iesaistīti trīs atomi, ir molekulārā ģeometrija, bet abiem OH atomiem tas ir lineārs.

Ūdeņraža saites

OH grupa ļauj molekulām, kurām tai pieder, mijiedarboties savā starpā caur ūdeņraža saitēm. Paši paši nav spēcīgi, bet, palielinoties OH skaitam savienojuma struktūrā, to iedarbība reizinās un tiek atspoguļota savienojuma fizikālajās īpašībās.

Tā kā šiem tiltiem atomiem ir jāsaskaras viens ar otru, tad vienas OH grupas skābekļa atomam jāveido taisna līnija ar otrās grupas ūdeņradi.

Tas izraisa ļoti specifiskus telpiskos izvietojumus, piemēram, tādus, kas atrodas DNS molekulas struktūrā (starp slāpekļa bāzēm).

Tāpat OH grupu skaits struktūrā ir tieši proporcionāls ūdens afinitātei pret molekulu vai otrādi. Ko tas nozīmē? Piemēram, kaut arī cukuram ir hidrofobiska oglekļa struktūra, tā lielais OH grupu skaits padara to ļoti labi šķīstošu ūdenī.

Tomēr dažās cietās daļās starpmolekulārā mijiedarbība ir tik spēcīga, ka tās "dod priekšroku" pielipt kopā, nevis izšķīst noteiktā šķīdinātājā.

Hidroksiljons

Lai arī joni un hidroksilgrupa ir ļoti līdzīgi, to ķīmiskās īpašības ir ļoti atšķirīgas. Hidroksiljons ir ārkārtīgi spēcīga bāze; tas ir, tas protonus pieņem pat ar spēku, lai tie kļūtu par ūdeni.

Kāpēc? Tā kā tā ir nepilnīga ūdens molekula, negatīvi uzlādēta un to vēlas pabeigt, pievienojot protonu.

Tipiska reakcija, lai izskaidrotu šī jona pamatīgumu, ir šāda:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

Tas notiek, kad spirtam pievieno pamata šķīdumu. Šeit alkoksīda jons (RO ^- ) nekavējoties asociējas ar pozitīvu jonu šķīdumā; tas ir, Na ⁺ katjons (RONa).

Tā kā OH grupai nav nepieciešams protonēt, tā ir ārkārtīgi vāja bāze, taču, kā redzams ķīmiskajā vienādojumā, tā var ziedot protonus, kaut arī tikai ar ļoti spēcīgām bāzēm.

Tāpat ir vērts pieminēt nukleofìls raksturu OH ^- . Ko tas nozīmē? Tā kā tas ir ļoti mazs negatīvs jons, tas var ātri ceļot, lai uzbruktu pozitīvajiem kodoliem (nevis atomu kodoliem).

Šie pozitīvie kodoli ir molekulas atomi, kas cieš no elektroniskiem traucējumiem to elektronegatīvās vides dēļ.

Dehidratācijas reakcija

OH grupa protonus pieņem tikai ļoti skābā vidē, izraisot šādu reakciju:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

Šajā izteiksmes H ⁺ ir skābs protonu ziedojuši ļoti skābā sugas (H ₂ SO ₄ , HCl, HI, utt). Šeit veidojas ūdens molekula, bet tā ir saistīta ar pārējo organisko (vai neorganisko) struktūru.

Skābekļa atoma pozitīvā daļējā uzlāde izraisa RO ₂ H ⁺ saites pavājināšanos, kā rezultātā atbrīvojas ūdens. Šī iemesla dēļ to sauc par dehidratācijas reakciju, jo alkoholi skābā vidē izdala šķidru ūdeni.

Kas nāk tālāk? Ar ko veidošanās ir pazīstami kā alkēnus (R ₂ C = CR ₂ vai R ₂ C = CH ₂ ).

Funkcionālās grupas

Alkoholi

Hidroksilgrupa pati par sevi jau ir funkcionālā grupa: spirtu grupa. Piemēri šāda veida savienojumu, ir etilspirts (EtOH) un propanola (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

Parasti tie ir viegli sajaucami ar ūdeni, jo starp molekulām tie var veidot ūdeņraža saites.

Fenoli

Cits spirtu veids ir aromātiskie savienojumi (ArOH). Ar apzīmē arilgrupu, kas nav nekas cits kā benzola gredzens ar vai bez alkil aizvietotājiem.

Šo spirtu aromātiskums padara tos izturīgus pret skābes protonu uzbrukumiem; citiem vārdiem sakot, tos nevar dehidrēt (kamēr OH grupa ir tieši pievienota gredzenam).

Tas attiecas uz fenolu (C ₆ H ₅ OH):

Fenola gredzens var būt daļa no lielākas struktūras, tāpat kā aminoskābes tirozīnā.

Karbonskābes

Visbeidzot, hidroksilgrupa veido organiskās skābēs esošās karboksilgrupas skābes raksturu (-COOH). Šeit atšķirībā no spirtiem vai fenoliem OH ir ļoti skābs, tā protonu ziedojot stiprām vai nedaudz stiprām bāzēm.

Atsauces

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2017. gada 7. februāris). Hidroksilgrupas definīcija. Paņemts no: domaco.com
2. Wikipedia. (2018). Hidroksi grupa. Iegūts no: en.wikipedia.org
3. Bioloģijas projekts. (2003. gada 25. augusts). Hidroksilaminoskābes. Arizonas Universitātes Bioķīmijas un molekulārās biofizikas katedra. Iegūts no: biology.arizona.edu
4. Dr JA Kolapret. Alkoholi. Paņemts no: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Hidroksilgrupa. Atgūts no: quimicas.net
6. Dr Ian Hunt. Alkoholu dehidratācija. Kalgari universitātes Ķīmijas katedra. Paņemts no: chem.ucalgary.ca