AROMĀTISKIE OGĻŪDEŅRAŽI: ĪPAŠĪBAS UN ĪPAŠĪBAS - ĶĪMIJA - 2025

The aromātiskie ogļūdeņraži ir organiski savienojumi, kas balstās galvenokārt uz to stiprinājums pie benzola cikliskie savienojums sešiem oglekļa atomiem un apvienojumā ar ūdeņradi, lai rodas, kas konjugēts saites ar delokalizācija ņemot elektroni starp molekulāro orbitāļu.

Citiem vārdiem sakot, tas nozīmē, ka šim savienojumam piemīt sigma (σ) oglekļa-ūdeņraža saites un pi (π) oglekļa-oglekļa saites, kas elektroniem ļauj brīvi pārvietoties, lai parādītu rezonanses fenomenu un citas unikālas izpausmes, kas ir viņu pašu. no šīm vielām.

Benzols

Izteiciens "aromātiskās vielas" šiem savienojumiem tika piešķirts ilgi pirms to reakcijas mehānismu zināšanas vienkārša fakta dēļ, ka liels skaits šo ogļūdeņražu izdala noteiktas saldas vai patīkamas smakas.

Aromātisko ogļūdeņražu raksturojums un īpašības

Ņemot par pamatu milzīgo aromātisko ogļūdeņražu daudzumu, kuru pamatā ir benzols, ir svarīgi zināt, ka tas ir kā bezkrāsaina, šķidra un viegli uzliesmojoša viela, ko iegūst dažos procesos, kas saistīti ar eļļu.

Tātad šim savienojumam, kura formula ir C ₆ H ₆ , ir zema reaģētspēja; Tas nozīmē, ka benzola molekula ir diezgan stabila un ir saistīta ar elektronisko delokalizāciju starp tās oglekļa atomiem.

Heteroarenes

Tāpat ir daudz aromātisku molekulu, kuru pamatā nav benzola un kuras sauc par heteroarenēm, jo ​​to struktūrā vismaz viens oglekļa atoms ir aizstāts ar citu elementu, piemēram, sēru, slāpekli vai skābekli, kas ir heteroatomi.

Ņemot to vērā, ir svarīgi zināt, ka aromātiskajos ogļūdeņražos ir liela C: H attiecība, un tāpēc, sadedzinot tos, rodas spēcīga dzeltena liesma, kas izdala sodrējus.

Kā minēts iepriekš, liela daļa šo organisko vielu apstrādājot izdala smaku. Turklāt, lai iegūtu jaunus savienojumus, šāda veida ogļūdeņraži tiek pakļauti elektrofīlai un nukleofīlai aizstāšanai.

Uzbūve

Benzola gadījumā katrs oglekļa atoms dala elektronu ar ūdeņraža atomu un elektronu ar katru blakus esošo oglekļa atomu. Pēc tam brīvs elektrons migrē struktūrā un rada rezonanses sistēmas, kas šai molekulai nodrošina tai raksturīgo lielo stabilitāti.

Lai molekulai būtu aromātiskums, tai ir jāievēro daži noteikumi, starp kuriem izceļas šādi:

- Esiet ciklisks (ļauj pastāvēt rezonējošas struktūras).

- jābūt plakanam (katram atomam, kas pieder gredzena struktūrai, ir sp ² hibridizācija ).

- spēja izvietot savus elektronus (tā kā tai ir mainīgas vienreizējās un dubultās saites, to apzīmē gredzenā esošs aplis).

Tādā pašā veidā aromātiskajiem savienojumiem jāatbilst arī Hikela noteikumam, kas sastāv no gredzenā esošo π elektronu skaitīšanas; tikai tad, ja šis skaitlis ir vienāds ar 4n + 2, tos uzskata par aromātiskiem (n ir vesels skaitlis, kas vienāds ar nulli vai lielāks).

Līdzīgi kā benzola molekulā, arī daudzi tā atvasinājumi ir aromātiski (ja vien tie atbilst iepriekšminētajām telpām un tiek saglabāta gredzena struktūra), tāpat kā daži policikliskie savienojumi, piemēram, naftalīns, antracēns, fenantrens un naftacens.

Tas attiecas arī uz citiem ogļūdeņražiem, kuru bāzē nav benzola, bet kurus uzskata par aromātiskiem, piemēram, piridīnu, pirolu, furānu, tiofēnu.

Nomenklatūra

Benzola molekulām ar vienu aizvietotāju (ar vienu aizvietotu), kas ir tie benzoli, kuros ūdeņraža atoms ir aizstāts ar citu atomu vai atomu grupu, aizvietotāja nosaukums tiek apzīmēts vienā vārdā, kam seko vārds benzols.

Piemērs ir etilbenzola attēlojums, kas parādīts zemāk:

Līdzīgi, ja benzolā ir divi aizvietotāji, jāatzīmē otrā aizvietotāja atrašanās vieta attiecībā pret pirmo.

Lai to sasniegtu, jums jāsāk numurēt oglekļa atomi no viena līdz sešiem. Tad var redzēt, ka pastāv trīs iespējamo savienojumu veidi, kas nosaukti pēc atomiem vai molekulām, kas ir aizvietotāji:

Prefiksu o- (orto-) izmanto, lai norādītu aizvietotājus 1. un 2. pozīcijā, terminu m- (meta-), lai apzīmētu aizvietotājus 1. un 3. atomā, un izteicienu p- ( -) nosaukt aizvietotājus savienojuma 1. un 4. pozīcijā.

Tāpat, ja ir vairāk nekā divi aizvietotāji, tie jānosauc, norādot to pozīcijas ar cipariem, lai tiem varētu būt mazākais iespējamais skaitlis; un, ja to nomenklatūrā ir tāda pati prioritāte, tie jāmin alfabēta secībā.

Kā aizvietotāju var izmantot arī benzola molekulu, un šajos gadījumos to sauc par fenilgrupu. Tomēr, ja runa ir par policikliskiem aromātiskiem ogļūdeņražiem, tie jānosauc, norādot aizvietotāju stāvokli, pēc tam aizvietotāja nosaukumu un, visbeidzot, savienojuma nosaukumu.

Lietojumprogrammas

- Viens no galvenajiem lietojumiem ir naftas rūpniecībā vai organiskajā sintēzē laboratorijās.

- Vitamīni un hormoni (gandrīz pilnībā) izceļas, tāpat kā vairums garšvielu, ko lieto virtuvē.

- dabiskas vai sintētiskas organiskas tinktūras un smaržas.

- Citi aromātiski ogļūdeņraži, kas tiek uzskatīti par svarīgiem, ir nealicikliskie alkaloīdi, kā arī savienojumi ar sprādzienbīstamām īpašībām, piemēram, trinitrotoluols (pazīstams kā TNT) un asaru gāzes komponenti.

- Medicīnā var nosaukt noteiktas pretsāpju vielas, kuru struktūrā ir benzola molekula, ieskaitot acetilsalicilskābi (pazīstamu kā aspirīnu) un citas, piemēram, acetaminofēns.

- Daži aromātiskie ogļūdeņraži ir ļoti toksiski dzīvām būtnēm. Piemēram, ir zināms, ka benzols, etilbenzols, toluols un ksilols ir kancerogēni.

Atsauces

1. Aromātiski ogļūdeņraži. (2017). Wikipedia. Atgūts no vietnes en.wikipedia.org
2. Čans, R. (2007). Ķīmija. (9. ed.). Makgreivs.
3. Kalverts, JG, Atkinsons, R., un Bekers, KH (2002). Aromātisko ogļūdeņražu atmosfēras oksidācijas mehānismi. Atkopts no books.google.co.ve
4. ASTM komiteja D-2 par naftas produktiem un smērvielām. (1977). Ogļūdeņražu analīzes rokasgrāmata. Atkopts no books.google.co.ve
5. Hārvijs, RG (1991). Policikliskie aromātiskie ogļūdeņraži: ķīmija un kancerogenitāte. Atkopts no books.google.co.ve