FENOLFTALEĪNS (C20H14O4): ĶĪMISKĀ STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS - ĶĪMIJA - 2025

Fenolftaleīna ir organisks krāsa, kas pats par sevi ir vāja skābe diprotic, ko izmanto daudzās TITRIMETRIJAS noteikšanu kā skābju bāzu indikatoru. Tas ir, ja tā ir diprotiskā skābe, šķīdumā tā var zaudēt divus H ⁺ jonus , un, lai tā būtu indikators, tai jābūt tādai īpašībai, ka tā ir krāsaina pH diapazonā, kuru novērtē.

Pamata barotnē (pH> 8) fenolftaleīns ir rozā krāsā, kas var pastiprināties līdz purpursarkanai (kā parādīts nākamajā attēlā). Lai to varētu izmantot kā skābes bāzes rādītāju, tā nedrīkst reaģēt ātrāk, OH ^{- ar} vidēja nekā analizējamās jānosaka.

Turklāt, tā kā tā ir ļoti vāja skābe, -COOH grupu klātbūtne ir izslēgta, un tāpēc skābo protonu avots ir divas OH grupas, kas savienotas ar diviem aromātiskiem gredzeniem.

Formula

Fenolftaleīns ir organisks savienojums, kura kondensētā ķīmiskā formula ir C ₂₀ H ₁₄ O ₄ . Lai arī ar to var nepietikt, lai uzzinātu, kādas organiskās grupas tai ir, nepiesātinātās vielas var aprēķināt pēc formulas, lai sāktu noskaidrot tās skeletu.

Ķīmiskā struktūra

Fenolftaleīna struktūra ir dinamiska, kas nozīmē, ka tas mainās atkarībā no apkārtējās vides pH. Augšējais attēls parāda fenolftaleīna struktūru diapazonā no 0

Tieši piecstūrveida gredzens iziet vislielākās modifikācijas. Piemēram, pamata barotnē, kad viena no fenola gredzenu OH grupām ir deprotonēta, tā negatīvo lādiņu (-O ^- ) piesaista aromātiskais gredzens, "atverot" piecstūra gredzenu jaunajā tā saišu izkārtojumā.

Šeit jaunais negatīvais lādiņš atrodas -COO ^- , kas ir “atdalīts” no piecstūra gredzena.

Pēc tam, palielinot barotnes pamatīgumu, fenola gredzenu otrā OH grupa tiek deprotonēta, un iegūtais lādiņš tiek delokalizēts visā molekulārajā struktūrā.

Apakšējā attēlā ir apkopoti rezultāti par divām deprotonācijām pamata barotnē. Tieši šī struktūra ir atbildīga par fenolftaleīna pazīstamo rozā krāsu.

Elektroni, kas “pārvietojas” caur konjugēto π sistēmu (ko attēlo rezonējošās dubultās saites) absorbē redzamajā spektrā, īpaši dzeltenā viļņa garumā, atspoguļojot rozā krāsu, kas sasniedz skatītāja acis.

Fenolftaleīnam ir pavisam četras struktūras. Iepriekšējā divi ir svarīgākā praktiskā ziņā un tiek saīsināti kā: H ₂ In un In ^2- .

Lietojumprogrammas

Indikatora funkcija

Fenolftaleīnu ķīmiskajā analīzē izmanto kā vizuālu indikatoru ekvivalences punkta noteikšanai neitralizācijas reakcijās vai skābes bāzes titrēšanā. Šīs skābes bāzes titrēšanai izmanto reaģentu 1%, kas izšķīdināts 90% spirtā.

Fenolftaleīnam ir 4 stāvokļi:

- Spēcīgi skābā vidē tai ir oranža krāsa (H ₃ In ⁺ ).

- Palielinoties pH un kļūstot nedaudz bāziskam, šķīdums kļūst bezkrāsains (H ₂ In).

- Anjonu formā, kad tiek zaudēts otrais protons, šķīdumā notiek krāsas maiņa no bezkrāsas līdz purpursarkanai ( ^2–2 ), ko izraisa pH palielināšanās no 8,0 līdz 9,6.

- Ļoti bāzētā barotnē (pH> 13) krāsojums ir bezkrāsains (In (OH) ^3- ).

Šāda rīcība ļāva izmantot fenolftaleīnu kā norādi uz betona karbonizāciju, kuras dēļ pH var mainīties līdz vērtībai no 8,5 līdz 9.

Arī krāsas maiņa ir ļoti pēkšņa; tas ir, rozā anjons In ^2- tiek ražots ar lielu ātrumu. Līdz ar to tas ļauj tam būt par indikatoru daudzos apjoma noteikšanā; piemēram, vāja skābe (etiķskābe) vai stipra (sālsskābe).

Izmantošana medicīnā

Fenolftaleīns tika izmantots kā caurejas līdzeklis. Tomēr ir zinātniska literatūra, kas norāda, ka dažiem caurejas līdzekļiem, kas satur fenolftaleīnu kā aktīvo sastāvdaļu - kas darbojas, kavējot ūdens un elektrolītu absorbciju resnajā zarnā, veicinot evakuāciju, - varētu būt negatīva ietekme.

Ilgstoša šo fenolftaleīnu saturošo zāļu lietošana ir saistīta ar dažādu zarnu darbības traucējumu, pankreatīta un pat vēža rašanos, galvenokārt sievietēm un dzīvnieku modeļiem, ko izmanto šī ķīmiskā savienojuma farmakoloģiskajiem pētījumiem.

Ķīmiski modificēts fenolftaleīns, lai vēlāk pārveidotu to samazinātā stāvoklī, tiek izmantots kā reaģents kriminālistikas pārbaudēs, kas ļauj noteikt hemoglobīna klātbūtni paraugā (Kastle-Meyer tests), kas nav pārliecinošs viltus pozitīvu pozitīvu rezultātu dēļ. .

Sagatavošana

To veido no ftalilskābes anhidrīda kondensācijas ar fenolu koncentrētas sērskābes klātbūtnē un no alumīnija un cinka hlorīdu maisījumiem kā reakcijas katalizatoriem:

Aromātiskā elektrofīlā aizvietošana ir mehānisms, kas regulē šo reakciju. No kā tas sastāv? Fenola gredzens (kreisajā pusē esošā molekula) ir negatīvi uzlādēts, pateicoties ar elektroniem bagātam skābekļa atomam, kas spēj panākt, ka jebkurš brīvs to pāris iet caur gredzena “elektronisko shēmu”.

No otras puses, ftalilskābes anhidrīda C = O grupas ogleklis ir ļoti neaizsargāts sakarā ar to, ka ftaliskā gredzena un skābekļa atomi atņem elektronisko blīvumu, tādējādi veicot pozitīvu daļēju lādiņu. Fenola gredzens, kas bagāts ar elektroniem, uzbrūk šim elektroniem nabadzīgajam ogleklim, iekļaujot struktūrā pirmo gredzenu.

Šis uzbrukums vēlams oglekļa, kas piesaistīts OH grupai, pretējā galā; šī ir pozīcija - apstāties.

Tas pats notiek ar otro gredzenu: tas uzbrūk tam pašam ogleklim, un no tā izdalās ūdens molekula, kas rodas, pateicoties skābai videi.

Tādā veidā fenolftaleīns ir nekas vairāk kā ftalilskābes anhidrīda molekula, kurā vienā no karbonilgrupām (C = O) ir iestrādāti divi fenola gredzeni.

Īpašības

Tās fiziskais izskats ir balta cieta viela ar triklīniskiem kristāliem, bieži aglomerēta vai rombveida adatu formā. Tas ir bez smaržas, blīvāks par šķidru ūdeni (1,277 g / ml 32 ° C temperatūrā) un ļoti maz gaistošs (aprēķinātais tvaika spiediens: 6,7 x ^10–13 mmHg).

Tas ļoti vāji šķīst ūdenī (400 mg / l), bet ļoti labi šķīst spirtos un ēterī. Šī iemesla dēļ pirms lietošanas to ieteicams atšķaidīt etanolā.

Tas nešķīst aromātiskos šķīdinātājos, piemēram, benzolā un toluolā, vai alifātiskos ogļūdeņražos, piemēram, n-heksānā.

Tas kūst 262,5 ° C temperatūrā, un šķidruma viršanas temperatūra ir 557,8 ± 50,0 ° C pie atmosfēras spiediena. Šīs vērtības norāda uz spēcīgu starpmolekulāru mijiedarbību. Tas ir saistīts ar ūdeņraža saitēm, kā arī ar frontālo mijiedarbību starp gredzeniem.

Tā pKa ir 9,7 pie 25ºC. Tas nozīmē ļoti zemu tendenci sadalīties ūdens vidē:

H ₂ in (aq) + 2H ₂ O (l) <=> in ² (aq) + 2H ₃ O ⁺

Tas ir līdzsvars ūdens vidē. Tomēr, palielinot OH ^- jonus šķīdumā samazina summu, H ₃ O ^{+ klāt} .

Līdz ar to līdzsvars mainās pa labi, lai iegūtu vairāk H ₃ O ⁺ . Tādā veidā jūsu sākotnējie zaudējumi tiek atlīdzināti.

Pievienojot vairāk bāzes, līdzsvars turpina mainīties pa labi un tā tālāk, kamēr no H ₂ In sugām nekas vairs neatliek . Šajā brīdī In- ² sugas nokrāso šķīdumu rozā krāsā.

Visbeidzot, fenolftaleīns sadalīšanās laikā sadalās, izdalot akūtus un kairinošus dūmus.

Atsauces

1. Ficdžeralds, Lawrence J .; Gerkins, Rodžers E. Acta Crystallographica C sadaļa (1998) 54, 535–539. Saņemts 2018. gada 13. aprīlī no vietnes: crystallography-online.com
2. Herrera D., Fernández c. et al (2015). Fenolftaleīna caurejas līdzekļi un to saistība ar vēža attīstību. Saņemts 2018. gada 13. aprīlī no: uv.mx
3. Pan Reac AppliChem. (2015). Saņemts 2018. gada 13. aprīlī no vietnes: applhem.com
4. Wikipedia. Kastle-Meyer tests. (2017). Saņemts 2018. gada 13. aprīlī no: es.wikipedia.org
5. Patrīcija F. Kūgans, Lina Rozenberga, Džūlija R. Palmera, Braiens L. Štroms, Ann G. Zaubere, Pols D. Stollijs, Samuels Šapiro; Fenolftaleīna caurejas līdzekļi un vēža risks, JNCI: Nacionālā vēža institūta žurnāls, 92. sējums, 23. izdevums, 2000. gada 6. decembris, 1943. – 1944. Lpp., Doi.org
6. Wikipedia. (2018). Fenoftalīns. Saņemts 2018. gada 13. aprīlī no: en.wikipedia.org
7. LHcheM. (2012. gada 10. maijs). Cieta fenolftaleīna paraugs. . Saņemts 2018. gada 13. aprīlī no vietnes: commons.wikimedia.org