ETILĒNGLIKOLS: ĪPAŠĪBAS, ĶĪMISKĀ STRUKTŪRA, PIELIETOJUMS - ĶĪMIJA - 2025

Etilēnglikolu ir vienkāršākā organisks savienojums no ģimenes glikolu. Tās ķīmiskā formula ir C ₂ H ₆ O ₂ , savukārt tās strukturālā formula ir HOCH _2- CH ₂ OH. Glikols ir spirts, kam raksturīgas divas hidroksilgrupas (OH), kas pievienoti diviem blakus esošiem oglekļa atomiem alifātiskā ķēdē.

Etilēnglikols ir dzidrs, bezkrāsains un bez smaržas šķidrums. Zemāk esošajā attēlā jums ir viņa paraugs burkā. Turklāt tam ir salda garša un tas ir ļoti higroskopisks. Tas ir maz gaistošs šķidrums, tāpēc tam ir ļoti mazs tvaika spiediens, tvaika blīvumam pārsniedzot gaisa blīvumu.

Pudele ar etilēnglikolu tā saturā. Avots: Σ64

Etilēnglikols ir savienojums ar labu šķīdību ūdenī, turklāt tas viegli sajaucas ar daudziem organiskiem savienojumiem; piemēram, īsās ķēdes alifātiskos spirtus, acetonu, glicerīnu utt. Tas ir saistīts ar viņu spēju ziedot un pieņemt ūdeņraža saites no protiskajiem šķīdinātājiem (kuriem ir H).

Etilēnglikols polimerizējas daudzos savienojumos, kuru nosaukumi bieži tiek saīsināti par PEG un skaitlis, kas norāda to aptuveno molekulmasu. Piemēram, PEG 400 ir samērā mazs, šķidrs polimērs. Tikmēr lielie PEG ir baltas cietas vielas ar taukainu izskatu.

Etilēnglikola īpašība nomāc kušanas temperatūru un palielina ūdens viršanas temperatūru ļauj to izmantot kā dzesēšanas šķidrumu un antikoagulantu transportlīdzekļos, lidmašīnās un datortehnikā.

Īpašības

Vārdi

Etāns-1,2-diols (IUPAC), etilēnglikols, monoetilēnglikols (MEG), 1-2-dihidroksietiāns.

Molārā masa

62,068 g / mol

Ārējais izskats

Dzidrs, bezkrāsains un viskozs šķidrums.

Smarža

Tualete

Garša

Salds

Blīvums

1,1132 g / cm ³

Kušanas punkts

–12,9 ºC

Vārīšanās punkts

197,3 ºC

Šķīdība ūdenī

Sajaucams ar ūdeni, ļoti higroskopisks savienojums.

Šķīdība citos šķīdinātājos

Sajaucas ar zemākiem alifātiskajiem spirtiem (metanolu un etanolu), glicerīnu, etiķskābi, acetonu un līdzīgiem ketoniem, aldehīdiem, piridīnu, akmeņogļu darvas bāzēm un šķīst ēterī. Praktiski nešķīst benzolā un tā homologos, hlorētos ogļūdeņražos, petrolēterī un eļļās.

aizdegšanās punkts

111 ºC

Tvaika blīvums

2.14. Attiecībā pret gaisu, kas pieņemts kā 1.

Tvaika spiediens

0,092 mmHg 25 ° C temperatūrā (ekstrapolējot).

Sadalīšanās

Sildot līdz sadalīšanās brīdim, tas izdala akūtus un kairinošus dūmus.

Uzglabāšanas temperatūra

2–8 ºC

Sadegšanas siltums

1,189,2 kJ / mol

Iztvaikošanas siltums

50,5 kJ / mol

Virsmas spraigums

47,99 mN / m 25 ° C temperatūrā

Refrakcijas indekss

1,4318 pie 20 ºC

Disociācijas konstante

pKa = 14,22 pie 25 ºC

pH

6 līdz 7,5 (100 g / l ūdens) 20 ºC temperatūrā

Oktanola / ūdens sadalījuma koeficients

Baļķis P = - 1,69

Ķīmiskā struktūra

Etilēnglikola molekulārā struktūra. Avots: Bens Mills caur Wikipedia.

Augšējā attēlā mums ir etilēnglikola molekula, ko attēlo sfērisko un stieņu modelis. Melnās sfēras atbilst oglekļa atomiem, kas veido tā CC skeletu, un to galos mums ir attiecīgi sarkanā un baltā sfēra skābekļa un ūdeņraža atomiem.

Tā ir simetriska molekula, un no pirmā acu uzmetiena var domāt, ka tai ir pastāvīgs dipola moments; tomēr to C-OH saites griežas, kas dod priekšroku dipolam. Tā ir arī dinamiska molekula, kurai tiek veiktas pastāvīgas rotācijas un vibrācijas, un, pateicoties abām OH grupām, tā spēj veidot vai uztvert ūdeņraža saites.

Faktiski šī mijiedarbība ir atbildīga par etilēnglikolu ar tik augstu viršanas temperatūru (197 ºC).

Kad temperatūra pazeminās līdz -13 ° C, molekulas saliekas ortorombiskā kristālā, kur svarīga loma ir rotameriem; tas ir, ir molekulas, kuru OH grupas ir orientētas dažādos virzienos.

Ražošana

Etilēna oksidēšana

Sākotnējais etilēnglikola sintēzes posms ir etilēna oksidēšana uz etilēna oksīdu. Agrāk etilēns tika reaģēts ar hipohlorskābi, lai iegūtu hlohidrīnu. Pēc tam to apstrādāja ar kalcija hidroksīdu, lai iegūtu etilēnoksīdu.

Hlorhidrīna metode nav ļoti rentabla, un tika mainīta etilēna tiešas oksidācijas metode gaisa vai skābekļa klātbūtnē, kā katalizatoru izmantojot sudraba oksīdu.

Etilēnoksīda hidrolīze

Etilēnoksīda (EO) hidrolīze zem ūdens zem spiediena iegūst neapstrādātu maisījumu. Ūdens-glikola maisījumu iztvaicē un pārstrādā, frakcionētā destilācijā atdalot monoetilēnglikolu no dietilēnglikola un trietilēnglikola.

Etilēnoksīda hidrolīzes reakciju var raksturot šādi:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ CH ₂ OH (etilēnglikols vai monoetilēnglikols)

Mitsubishi Chemical izstrādāja katalītisko procesu, izmantojot fosforu, etilēnoksīda pārvēršanai monoetilēnglikolā.

Omega process

Omega procesā etilēnoksīds sākotnēji tiek pārveidots par etilēnkarbonātu, reaģējot ar oglekļa dioksīdu (CO ₂ ). Pēc tam etilēnkarbonātu katalītiski hidrolizē, lai iegūtu monoetilēnglikolu ar 98% selektivitāti.

Etilēnglikola sintēzei ir salīdzinoši jauna metode. Tas sastāv no metanola oksidatīvās karbonilēšanas par dimetiloksalātu (DMO) un tam sekojošās hidrogenēšanas par etilēnglikolu.

Lietojumprogrammas

Dzesēšanas šķidrums un antifrīzs

Etilēnglikola un ūdens maisījums ļauj samazināt sasalšanas temperatūru un palielināt viršanas temperatūru, ļaujot automašīnu motoriem ziemā nesasaldēt un vasarā nepārkarst.

Kad etilēnglikola procentuālais daudzums maisījumā ar ūdeni sasniedz 70%, sasalšanas temperatūra ir -55 ºC, tāpēc etilēnglikola un ūdens maisījumu var izmantot kā dzesēšanas šķidrumu un kā aizsardzību pret sasalšanu tajos apstākļi, kādos tā var rasties.

Etilēnglikola šķīdumu zemā sasalšanas temperatūra ļauj to izmantot kā automobiļu dzinēju antifrīzu; lidaparātu spārnu atledošana; un priekšējo stiklu atkausēšanai.

To izmanto arī, lai saglabātu bioloģiskos paraugus, kas tiek turēti zemā temperatūrā, tādējādi izvairoties no kristālu veidošanās, kas var sabojāt paraugu struktūru.

Augsta viršanas temperatūra ļauj izmantot etilēnglikola šķīdumus, lai uzturētu zemu temperatūru ierīcēs vai iekārtās, kas darbības laikā rada siltumu, piemēram: automašīnās, datoru aprīkojumā, gaisa kondicionieros utt.

Dehidratācija

Etilēnglikols ir ļoti higroskopisks savienojums, kas ļāva to izmantot tādu gāzu apstrādei, kuras ekstrahētas no augsnes pamatnes un kurām ir augsts ūdens tvaiku saturs. Ūdens attīrīšana no dabiskajām gāzēm veicina to efektīvu izmantošanu attiecīgajos rūpniecības procesos.

Polimēru ražošana

Etilēnglikolu izmanto polimēru, piemēram, polietilēnglikola (PEG), polietilēntereftalāta (PET) un poliuretāna, sintēzei. PEG ir polimēru grupa, ko izmanto tādos pielietojumos kā pārtikas sabiezēšana, aizcietējumu ārstēšana, kosmētika utt.

PET tiek izmantots visu veidu vienreizlietojamo trauku ražošanā, kurus izmanto dažādu veidu dzērienos un pārtikā. Poliuretāns tiek izmantots kā siltumizolators ledusskapjos un kā pildviela dažādu veidu mēbelēs.

Sprāgstvielas

To izmanto dinamīta ražošanā, ļaujot samazināt nitroglicerīna sasalšanas punktu, un to var uzglabāt ar mazāku risku.

Koka aizsardzība

Etilēnglikolu izmanto koksnes apstrādē, lai aizsargātu to pret tā puvi, ko rada sēnītes. Tas ir svarīgi mākslas darbu saglabāšanai muzejos.

Citas lietotnes

Etilēnglikols atrodas vidēs vadošo sāļu suspendēšanai elektrolītiskos kondensatoros un sojas putu stabilizatoros. To izmanto arī plastifikatoru, elastomēru un sintētisko vasku ražošanā.

Etilēnglikolu izmanto aromātisko un parafīnu ogļūdeņražu atdalīšanai. Turklāt to izmanto tīrīšanas līdzekļu mazgāšanas līdzekļu ražošanā. Tas palielina viskozitāti un samazina tintes nepastāvību, kas atvieglo tās lietošanu.

Etilēnglikolu var izmantot arī smilšu liešanas lietuvēs un kā smērvielu stikla un cementa slīpēšanas laikā. To izmanto arī kā hidraulisko bremzēšanas šķidrumu sastāvdaļu un kā starpproduktu esteru, ēteru, poliestera šķiedru un sveķu sintēzē.

Starp sveķiem, kuros etilēnglikolu izmanto kā izejvielu, ir alkīds, ko izmanto kā alkīda krāsu bāzi, un to izmanto automobiļu un arhitektūras krāsās.

Saindēšanās un riski

Iedarbības simptomi

Etilēnglikolam ir zema akūta toksicitāte, ja tas nonāk saskarē ar ādu vai ieelpojot. Bet tā toksicitāte pilnībā izpaužas norijot, un to norāda kā letālu etilēnglikola devu 1,5 g / kg ķermeņa svara vai 100 ml 70 kg pieaugušam cilvēkam.

Akūta etilēnglikola iedarbība rada šādus simptomus: ieelpošana izraisa klepu, reiboni un galvassāpes. Uz ādas, nonākot saskarē ar etilēnglikolu, rodas sausums. Tikmēr acīs tas rada apsārtumu un sāpes.

Bojājums norijot

Etilēnglikola norīšana izpaužas kā sāpes vēderā, slikta dūša, bezsamaņa un vemšana. Pārmērīga etilēnglikola uzņemšana kaitē centrālajai nervu sistēmai (CNS), sirds un asinsvadu funkcijai, kā arī nieru morfoloģijai un fizioloģijai.

CNS darbības traucējumu dēļ rodas paralīze vai neregulāra acu kustība (nistagms). Sirds un plaušu sistēmā rodas hipertensija, tahikardija un iespējamā sirds mazspēja. Nierēs ir nopietnas izmaiņas, kas ir saindēšanās ar etilēnglikolu rezultāts.

Nieru kanāliņos notiek dilatācija, deģenerācija un kalcija oksalāta nogulsnēšanās. Pēdējais ir izskaidrojams ar šādu mehānismu: pienskābes dehidrogenāzes enzīms metabolizē etilēnglikolu, iegūstot glikoaldehīdu.

Glikoaldehīds rada glikolskābes, glioksilskābes un skābeņskābes. Skābeņskābe ātri izgulsnējas ar kalciju, veidojot kalcija oksalātu, kura nešķīstošie kristāli nogulsnējas nieru kanāliņos, izraisot tajos morfoloģiskas izmaiņas un disfunkcijas, kas var izraisīt nieru mazspēju.

Etilēnglikola toksicitātes dēļ to dažos lietojumos pakāpeniski aizstāja ar propilēnglikolu.

Etilēnglikola ekoloģiskās sekas

Atledošanas laikā lidmašīnas izdala ievērojamu daudzumu etilēnglikola, kas uzkrājas uz nosēšanās joslām, un, mazgājot to, ūdens caur drenāžas sistēmu pārnes etilēnglikolu upēm, kur tā toksicitāte ietekmē cilvēku dzīvi zivis.

Bet galvenais ekoloģiskā kaitējuma cēlonis nav paša etilēnglikola toksicitāte. Aerobās biodegradācijas laikā tiek patērēts ievērojams daudzums skābekļa, izraisot tā samazināšanos virszemes ūdeņos.

No otras puses, tā anaerobā bioloģiskā sadalīšanās var izdalīt zivīm toksiskas vielas, piemēram, acetaldehīdu, etanolu, acetātu un metānu.

Atsauces

1. Wikipedia. (2019. gads). Etilēna glikols. Atgūts no: en.wikipedia.org
2. Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs. PubChem datu bāze. (2019. gads). 1,2-etāndiols. CID = 174. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artjoms Čeprasovs. (2019. gads). Etilēnglikols: struktūra, formula un pielietojums. Pētījums. Atgūts no: study.com
4. Leroy G. Wade. (2018. gada 27. novembris). Etilēna glikols. Encyclopædia Britannica. Atgūts no: britannica.com
5. A. Dominic Fortes un Emanuelle Suard. (2011). Etilēnglikola un etilēnglikola monohidrāta kristāla struktūras. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. Icis. (2010. gada 24. decembris). Etilēnglikola (EG) ražošanas un ražošanas process. Atgūts no: icis.com
7. Lūcija Bellauna. (2019. gads). Kā izmanto etilēnglikolu? ReAgent. Atgūts no: chemicals.co.uk
8. QuimiNet. (2019. gads). Etilēnglikolu izcelsme, veidi un pielietojums. Atgūts no: quiminet.com
9. R. Gomes, R. Liteplo un ME Meek. (2002). Etilēnglikols: cilvēku veselības aspekti. Pasaules veselības organizācija Ženēvā. . Atgūts no: Who.int