- Ķīmiskā struktūra
- Lietojumprogrammas
- Sagatavošana
- Anilīna termiskā deaminēšana
- Reakcija ar fenotiazīnu
- Īpašības
- Šķīdība un pamatīgums
- Atsauces
Difenilamīnu ir organisks savienojums ar ķīmiskā formula (C 6 H 5 ) 2 NH. Pats nosaukums norāda, ka tas ir amīns, kā arī formula (-NH 2 ) padara to skaidru. No otras puses, termins "difenilgrupa" attiecas uz divu aromātisku gredzenu klātbūtni, kas saistīti ar slāpekli. Līdz ar to difenilamīns ir aromātisks amīns.
Organisko savienojumu pasaulē vārds aromātisks nav obligāti saistīts ar to smaku esamību, bet drīzāk ar īpašībām, kas nosaka to ķīmisko izturēšanos pret noteiktām sugām.
Difenilamīna gadījumā tā aromātiskums un fakts, ka tā cietajai vielai ir raksturīgs aromāts, sakrīt. Tomēr pamats vai mehānismi, kas regulē tā ķīmiskās reakcijas, ir izskaidrojams ar tā aromātisko raksturu, bet nevis ar patīkamo aromātu.
Tā ķīmiskā struktūra, pamatīgums, aromātiskums un starpmolekulārā mijiedarbība ir mainīgie lielumi, kas atbild par tā īpašībām: no tā kristālu krāsas līdz tā izmantojamībai kā antioksidants.
Ķīmiskā struktūra
Augšējos attēlos attēlotas difenilamīna ķīmiskās struktūras. Melnās sfēras atbilst oglekļa atomiem, baltās sfēras - ūdeņraža atomiem un zilās - slāpekļa atomiem.
Atšķirība starp abiem attēliem ir modelis tam, kā tie grafiski attēlo molekulu. Apakšējais izceļ gredzenu aromātiskumu ar melnām punktētām līnijām, un tāpat ir redzama šo gredzenu plakanā ģeometrija.
Nevienā attēlā nav parādīts vienreizējs nedalītu elektronu pāris uz slāpekļa atoma. Šie elektroni "klīst" pa gredzenos esošo divkāršo saišu konjugēto π sistēmu. Šī sistēma veido sava veida cirkulējošu mākoni, kas ļauj veikt starpmolekulāru mijiedarbību; tas ir, ar citas molekulas gredzeniem.
Tas nozīmē, ka nesadalītais slāpekļa pāris staigā pa abiem gredzeniem, vienmērīgi sadalot tajos elektronu blīvumu, un pēc tam viņi atgriežas slāpekļa slānī, lai atkārtotu ciklu.
Šajā procesā samazinās šo elektronu pieejamība, kā rezultātā samazinās difenilamīna pamatīgums (tā tendence ziedot elektronus kā Lūisa bāzi).
Lietojumprogrammas
Difenilamīns ir oksidētājs, kas spēj veikt virkni funkciju, un starp tiem ir:
- Glabāšanas laikā āboli un bumbieri tiek pakļauti fizioloģiskam procesam, ko sauc par applaucēšanos un kas saistīti ar konjugētas triēna veidošanos, kas noved pie augļu ādas bojājumiem. Difenilamīna darbība ļauj pagarināt glabāšanas laiku, samazinot augļu bojājumus līdz 10% no tā, kas novērots tā neesamības gadījumā.
- Apkarojot oksidāciju, difenilamīns un tā atvasinājumi pagarina dzinēju darbību, novēršot lietotās eļļas sabiezēšanu.
- Difenilamīnu izmanto, lai ierobežotu ozona darbību gumijas ražošanā.
- Difenilaminu izmanto analītiskajā ķīmijā, lai noteiktu nitrātus (NO 3 - ), hlorātus (ClO 3 - ) un citus oksidētājus.
- Tas ir indikators, ko izmanto nitrātu saindēšanās skrīninga pārbaudēs.
- Kad RNS tiek hidrolizēta vienu stundu, tā reaģē ar difenilamīnu; tas ļauj to kvantitatīvi noteikt.
- Veterinārajā medicīnā difenilaminu lieto lokāli skrūvju tārpu izpausmju profilaksei un ārstēšanai lauksaimniecības dzīvniekiem.
- Daži difenilemīna atvasinājumi pieder nesteroīdo pretiekaisuma līdzekļu kategorijai. Tāpat tiem var būt farmakoloģiska un terapeitiska iedarbība, piemēram, pretmikrobu, pretsāpju, pretkrampju un pretvēža iedarbība.
Sagatavošana
Difenilamīns dabiski sastopams sīpolos, koriandros, zaļās un melnās tējas lapās un citrusaugļu mizās. Sintētiski ir daudz ceļu, kas ved uz šo savienojumu, piemēram:
Anilīna termiskā deaminēšana
To sagatavo, anilīnu (C 6 H 5 NH 2 ) termiski deaminējot oksidējošu katalizatoru klātbūtnē.
Ja anilīns šajā reakcijā savā struktūrā neiekļauj skābekļa atomu, kāpēc tas oksidējas? Tā kā aromātiskais gredzens ir elektronu pievilcīga grupa, atšķirībā no H atoma, kas savu zemo elektronu blīvumu ziedo molekulā esošajam slāpeklim.
2C 6 H 5 NH 2 => (C 5 H 5 ) 2 NH + NH 3
Arī anilīns divdesmit stundas karsējot 230 ° C temperatūrā , var reaģēt ar anilīna hidrohlorīda sāli (C 6 H 5 NH 3 + Cl - ).
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl - => (C 5 H 5 ) 2 NH
Reakcija ar fenotiazīnu
Difenilamīns, apvienojot ar dažādiem reaģentiem, rada vairākus atvasinājumus. Viens no tiem ir fenotiazīns, kas sintezējot ar sēru, ir atvasinājumu prekursors ar farmaceitisku iedarbību.
(C 6 H 5 ) 2 NH + 2S => S (C 6 H 4 ) NH + H 2 S
Īpašības
Difenilamīns ir balta kristāliska cieta viela, kas atkarībā no tā piemaisījumiem var iegūt bronzas, dzintara vai dzeltenus toņus. Tam ir patīkams ziedu aromāts, tā molekulmasa ir 169,23 g / mol un blīvums 1,2 g / ml.
Šo cietvielu molekulas mijiedarbojas ar Van der Waals spēkiem, starp kuriem ir ūdeņraža saites, ko veido slāpekļa atomi (NH-NH), un aromātisko gredzenu sakraušana, to “elektroniskie mākoņi” balstoties viens uz otru. .
Tā kā aromātiskie gredzeni aizņem daudz vietas, tie kavē ūdeņraža saites, neņemot vērā arī N-gredzena saišu pagriešanos. Tas nozīmē, ka cietajai vielai nav ļoti augsta kušanas temperatūra (53 ºC).
Tomēr šķidrā stāvoklī molekulas atrodas tālāk viena no otras, un ūdeņraža saišu efektivitāte uzlabojas. Tāpat difenilamins ir salīdzinoši smags, un gāzes fāzei (302 ºC, tā viršanas punkts) jāpāriet daudz siltuma. Daļēji tas ir saistīts arī ar aromātisko gredzenu svaru un mijiedarbību.
Šķīdība un pamatīgums
Tā aromātisko gredzenu hidrofobu dēļ tas ir ļoti nešķīst ūdenī (0,03 g / 100 g ūdens). Tā vietā tas ļoti labi šķīst tādos organiskos šķīdinātājos kā benzols, tetrahlorogleklis (CCl 4 ), acetons, etanols, piridīns, etiķskābe utt.
Tās skābuma konstante (pKa) ir 0,79, kas norāda uz tās konjugētās skābes (C 6 H 5 NH 3 + ) skābumu . Slāpeklim pievienotajam protonam ir tendence atdalīties, jo elektronu pāri, ar kuriem tas ir saistīts, var staigāt pa aromātiskajiem gredzeniem. Tādējādi augstā nestabilitāte C 6 H 5 NH 3 + atspoguļo zemu difenilamīna bāziskumu.
Atsauces
- Gabriela Calvo. (2009. gada 16. aprīlis). Kā difenilamīns ietekmē augļu kvalitāti? Saņemts 2018. gada 10. aprīlī no: todoagro.com
- Lubrizol korporācija. (2018). Difenilamīna antioksidanti. Saņemts 2018. gada 10. aprīlī no vietnes: lubrizol.com
- Aruns Kumars Miša, Arvinds Kumars. (2017). Difenilemīna un tā atvasinājumu kā spēcīga bioaktīva savienojuma farmakoloģiskie pielietojumi: pārskats. Pašreizējie bioaktīvie savienojumi, 13. tilpums.
- PrepChem. (2015-2016). Difenilamīna sagatavošana. Iegūts 2018. gada 10. aprīlī no: prepchem.com
- PubChem. (2018). Difenilamīns. Saņemts 2018. gada 10. aprīlī no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Wikipedia. (2018). Difenilamīns. Saņemts 2018. gada 10. aprīlī no: en.wikipedia.org