DIHLORMETĀNS: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, PIELIETOJUMS, TOKSICITĀTE - ĶĪMIJA - 2025

Dichloromethane , kas pazīstams arī kā metilēnhlorīdā, ir organisks savienojums, kura ķīmiskā formula ir CH ₂ Cl ₂ . Konkrēti, tas ir alkilhalogenīds, kas iegūts no metāna gāzes. Atšķirībā no metāna, šis savienojums ir bezkrāsains, polārs šķidrums.

Sākotnēji to 1839. gadā sintezēja franču ķīmiķis un fiziķis Henri Viktors Regnaults (1810-1878), kuram izdevās to izolēt no hlora un hlormetāna maisījuma, kas bija pakļauts saules gaismai.

Dihlormetāna strukturālā formula. Avots: Jü

Dihlormetānu ražo rūpnieciski, metānu vai hlormetānu apstrādājot ar hlora gāzi paaugstinātā temperatūrā (400–500 ºC). Kopā ar dihlormetānu procesā iegūst hloroformu un oglekļa tetrahlorīdu, kurus atdala ar destilāciju.

Dihlormetāns tiek izmantots kā šķīdinātājs, kas ļauj metināt plastmasas materiālus un metālu attaukošanai. To izmanto arī kafijas un tējas bezkofeīna iegūšanai, kā arī apiņu ekstraktoru un atšķaidītāju krāsu piedevām un tintēm augļu marķēšanai.

Dihlormetāns ir toksisks savienojums, kas ieelpojot var kairināt deguna kanālus un rīkli. Ir ziņots par aknu bojājumiem darbiniekiem, kuri ir pakļauti lielai dihlormetāna koncentrācijai. Turklāt tas ir mutagēns līdzeklis, par kuru ir aizdomas, ka tas ir kancerogēns.

Uzbūve

Dihlormetāna molekulārā struktūra. Avots: Gabriel Bolívar, izmantojot MolView.

Pirmais attēls parādīja struktūras formulu CH ₂ Cl ₂ , kurā tās kovalentās saites CH un C-Cl izceļas. Augšpusē ir arī tā struktūra, ko attēlo sfēru un joslu modelis. Ar neapbruņotu aci ņemiet vērā, ka CH saites (baltas sfēras) ir īsas, bet C-Cl saites (zaļas sfēras) ir garas.

Ar CH ģeometrija ₂ Cl ₂ ir tetraedriskā; bet to izkropļo lielākie hlora atomi. Vienu tetraedra galu nosaka divi hlora atomi, kas ir vairāk elektronegatīvi nekā ūdeņraža un oglekļa atomi. Tāpēc CH ₂ Cl ₂ molekulā tiek noteikts pastāvīgs dipola moments (1,6D).

Tas ļauj dihlormetāna molekulām savstarpēji mijiedarboties, izmantojot dipola-dipola spēkus. Tāpat šī starpmolekulārā mijiedarbība ir atbildīga par šo savienojumu, kas pastāv kā šķidrums, neskatoties uz tā zemo molekulāro masu; šķidrums, kas tomēr ir diezgan gaistošs.

Īpašības

Izskats

Bezkrāsains šķidrums.

Molārā masa

84,93 g / mol.

Smarža

Salds, līdzīgs hloroformam.

Smaržas slieksnis

205-307 ppm.

Blīvums

1,3266 g / cm ³ (20 ° C).

Kušanas punkts

- 97,6 ° C.

Vārīšanās punkts

39,6 ° C.

Šķīdība ūdenī

25,6 g / L 15 ° C un 5,2 g / L 60 ° C temperatūrā.

Dihlormetāns gandrīz šķīst ūdenī. Kaut gan molekulām, CH ₂ Cl ₂ un H ₂ O, ir polar, to mijiedarbība ir neefektīva, iespējams, sakarā ar atgrūšanās starp hlora un skābekļa atomiem.

Šķīdība citos šķīdinātājos

Sajaucas ar etilacetātu, spirtu, heksānu, benzolu, oglekļa tetrahlorīdu, dietilēteri, hloroformu un dimetilformamīdu.

Oktanola / ūdens sadalījuma koeficients

Baļķis P = 1,19.

Tvaika spiediens

57,3 kPa (25 ° C). Šis spiediens atbilst aptuveni 5,66 atm, atspoguļojot augstu tvaika spiedienu.

Tvaika blīvums

2,93 attiecībā pret gaisu, kas pieņemts kā 1.

Refrakcijas indekss (πD)

1,4244 (20 ° C).

Viskozitāte

0,413 cP (25 ° C).

aizdegšanās punkts

Dihlormetāns nav uzliesmojošs, bet, sajaucoties ar gaisu, veido uzliesmojošus tvaikus virs 100ºC.

Pašnoteikšanās temperatūra

556 ° C.

Stabilitāte

Tas ir stabils apkārtējā temperatūrā, ja nav mitruma, un tam ir relatīva stabilitāte, salīdzinot ar radniecīgajiem savienojumiem: hloroformu un oglekļa tetrahlorīdu.

Kad tai ir tvaiki, nonākot saskarē ar tērauda un metāla hlorīdiem, tai ir raksturīga ogle augstās temperatūrās (300–450 ºC).

Sadalīšanās

Var sadalīties saskarē ar karstām virsmām vai liesmu, izdalot toksiskus un kairinošus fosgēna un ūdeņraža hlorīda dūmus.

Korozija

Dihlormetāns uzbrūk dažām plastmasas, gumijas un pārklājumu formām.

Iztvaikošanas siltums

28,82 kJ / mol 25 ° C temperatūrā.

Virsmas spraigums

28,20 dynes / cm 25 ° C temperatūrā.

Reaģētspēja

Dihlormetāns spēcīgi reaģē ar aktīviem metāliem, piemēram, kāliju, nātriju un litiju. Reaģē ar stiprām bāzēm, piemēram, kālija terc-butoksīdu. Tas nav savienojams ar kaustiku, oksidētājiem un ķīmiski aktīviem metāliem.

Turklāt tas reaģē ar šķidru skābekli nātrija un kālija sakausējumos un slāpekļa tetroksīdā. Saskarē ar ūdeni tas var korozēt dažus nerūsējošos tēraudus, niķeli, varu, kā arī dzelzi.

Lietojumprogrammas

Lielākā daļa dihlormetāna lietojumu un pielietojumu ir balstīti uz tā kā šķīdinātāja īpašībām. Sakarā ar šo īpašību dihlormetāns tiek izmantots pārtikas, transporta, zāļu ražošanas nozarē utt.

Ēdiena pārstrāde

Dihlormetānu izmanto kafijas pupiņu un tējas lapu bezkofeīna samazināšanai. To izmanto arī alus, dzērienu un citu pārtikas aromatizētāju apiņu ekstrahēšanai, kā arī garšvielu pārstrādei.

Farmaceitiskā rūpniecība

Dihlormetāns tiek izmantots cefalosporīna un ampicilīna pagatavošanai, papildus antibiotiku, steroīdu un vitamīnu ražošanai.

Fotogrāfija

To izmanto arī kā šķīdinātāju celulozes triacetāta (CTA) ražošanā, ko izmanto drošības plēvju izveidē.

Elektroniskā rūpniecība

Tas ir ideāls savienojums iespiedshēmu plātņu ražošanai, to izmanto, lai attaukotu alumīnija virsmu pirms fotorezistora slāņa pievienošanas tāfelei.

Krāsas

Dihlormetāns ir šķīdinātājs, kas atrodams lakās un krāsas noņēmējos, un to izmanto, lai noņemtu lakas vai krāsas pārklājumus no dažāda veida virsmām.

Transports

To izmanto, lai attaukotu metāla detaļas un virsmas, kas atrodas dzelzceļa aprīkojumā, kā arī lidmašīnu komponentos.

Citi lietojumi

To izmanto kā propelentu ar smidzinātāju (aerosoliem) un kā poliuretāna putu pūšanas līdzekli. To izmanto arī kā šķidrumu dažu veidu Ziemassvētku ugunīs.

Toksicitāte

Akūtas sekas

Dihlormetāna ieelpošana var izraisīt augšējo elpceļu kairinājumu, klepu, sēkšanu vai elpas trūkumu.

Tas var izraisīt ādas apsārtumu, un, ja savienojums ilgstoši paliek uz tā, izraisīt ķīmiskus apdegumus. Saskaroties ar acīm, dihlormetāns izraisa smagu kairinājumu, kas var izraisīt apdegumus.

Turklāt tas darbojas kā neirotoksīns, kas rada redzes, dzirdes un psihomotoriskos traucējumus; bet šie efekti ir atgriezeniski, pārtraucot dihlormetāna ieelpošanu.

Hroniskas sekas

Dihlormetāns var ietekmēt centrālo nervu sistēmu, izraisot galvassāpes, garīgu apjukumu, nelabumu, vemšanu un atmiņas zudumu.

Dzīvniekiem tas kaitīgi ietekmē aknas, nieres, centrālo nervu sistēmu un sirds un asinsvadu sistēmu.

Attiecībā uz kanceroģenēzi nav ziņots par būtisku vēža izraisītu nāves gadījumu skaita palielināšanos darbiniekiem, kuri pakļauti dihlormetāna iedarbībai. Tomēr pētījumi ar dzīvniekiem liecina par dihlormetāna palielināšanos aknu un plaušu vēža, kā arī piena dziedzeru labdabīgu audzēju sastopamībā.

Atsauces

1. Morisons, RT un Boids, R., N. (1987). Organiskā ķīmija. 5 ^ta izdevums. Redakcijas Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
3. Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. (10 ^th izdevums.). Wiley Plus.
4. Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs. (2020). Dihlormetāns. PubChem datu bāze., CID = 6344. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Dihlormetāns. Atgūts no: en.wikipedia.org
6. Brumers. (2018. gada 14. jūlijs). Dihlormetāns. Atgūts no: brumer.com
7. MSDS tiešsaistē. (2019. gads). Dihlormetāna (metilēnhlorīda) bīstamība un drošības informācija. Atgūts no: msdsonline.com
8. EPA. (2000). Metilēnhlorīds (dihlormetāns). . Atgūts no: epa.gov