CITRONSKĀBE: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, RAŽOŠANA UN PIELIETOJUMS - ĶĪMIJA - 2025

Citronskābe ir organisks savienojums, kas sastāv no vājas skābes, kura ķīmiskā formula ir C ₆ H ₈ O ₇ . Kā norāda nosaukums, viens no galvenajiem dabiskajiem avotiem ir citrusaugļi, un tas ir arī atvasināts no latīņu vārda “citrusaugļi”, kas nozīmē rūgtu.

Tā ir ne tikai vāja skābe, bet arī poliprotiska; tas ir, tas var izdalīt vairāk nekā vienu ūdeņraža jonu, H ⁺ . Tā ir precīzi trikarbonskābe, tāpēc tajā ir trīs –COOH grupas, kas ziedo H ⁺ jonus . Katram no viņiem ir sava tieksme atbrīvoties savā vidē.

Avots: Maxpixel

Tāpēc tā strukturālo formulu labāk definēt kā C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ . Tas ir ķīmiskais iemesls tam, ka tas ietekmē raksturīgo aromātu, piemēram, apelsīnu daiviņām. Lai arī tas nāk no augļiem, tā kristāli Anglijā no citronu sulas netika izolēti līdz 1784. gadam.

Tas veido apmēram 8% no masas dažiem citrusaugļiem, piemēram, citroniem un greipfrūtiem. To var atrast arī paprikā, tomātos, artišokos un citos ēdienos.

Kur atrodama citronskābe?

Tas ir sastopams nelielā daudzumā visos augos un dzīvniekos, un tas ir dzīvo būtņu metabolīts. Tas ir starpposma aerobo metabolisma savienojums, kas atrodas trikarbonskābes ciklā vai citronskābes ciklā. Bioloģijā vai bioķīmijā šo ciklu sauc arī par Krebsa ciklu, kas ir amfibolisks metabolisma ceļš.

Papildus tam, ka šī skābe ir dabiski atrodama augos un dzīvniekos, tā tiek sintētiski iegūta arī fermentācijas ceļā.

To plaši izmanto pārtikas rūpniecībā, farmācijas un ķīmiskajās vielās, un tas darbojas kā dabīgs konservants. To un tā atvasinājumus masveidā ražo rūpnieciskā līmenī, lai aromatizētu cietus un šķidrus pārtikas produktus.

Izmanto kā piedevu dažādiem ādas skaistumkopšanas līdzekļu veidiem; to izmanto arī kā helātu veidojošu, paskābinošu un antioksidantu. Tomēr to lietot nav ieteicams lielās vai tīrā koncentrācijās; jo tas var izraisīt kairinājumu, alerģiju un pat vēzi.

Citronskābes struktūra

Avots: Benjah-bmm27, no Wikimedia Commons

Attēla augšējā daļā citronskābes struktūra ir attēlota ar lodīšu un stieņu modeli. Ja jūs skatāties uzmanīgi, jūs varat atrast tikai trīs oglekļa skeletu: propānu.

Oglekļa atoms centrā ir saistīts ar grupu -OH, kas karboksilgrupu klātbūtnē –COOH pārņem terminu “hidroksi”. Trīs –COOH grupas ir viegli atpazīstamas kreisajā un labajā galā un struktūras augšpusē; tieši no tiem H ⁺ tiek atbrīvots .

No otras puses, –OH grupa ir arī spējīga zaudēt skābo protonu, lai kopumā nebūtu trīs H ⁺ , bet gan četri. Tomēr pēdējai nepieciešama ievērojami spēcīga bāze, un līdz ar to tās pienesums citronskābes raksturīgajā skābumā ir daudz mazāks nekā -COOH grupās.

No visa iepriekšminētā izriet, ka citronskābi var saukt arī par: 2-hidroksi-1,2,3-trikarboksilpropānu.

C-2 grupā ir –OH grupa, kas atrodas blakus –COOH grupai (skatiet struktūras augšējo centru). Tādēļ citronskābe ietilpst arī alfa-hidroksi skābju klasifikācijā; kur alfa nozīmē “blakus”, tas ir, ir tikai viens oglekļa atoms, kas atdala –COOH un –OH.

Starpmolekulārā mijiedarbība

Kā var saprast, citronskābes struktūrai ir liela spēja ziedot un pieņemt ūdeņraža saites. Tas padara to ļoti saistītu ar ūdeni, kā arī iemesls, kāpēc tas ļoti viegli veido monohidrētus, romboedriskus kristālus.

Šīs ūdeņraža saites ir arī atbildīgas par citronskābes bezkrāsas monoklinisko kristālu uzcelšanu. Bezūdens kristālus (bez ūdens) var iegūt pēc veidošanās karstā ūdenī, kam seko pilnīga iztvaikošana.

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Molekulārais svars

210,14 g / mol.

Ārējais izskats

Bezkrāsas skābes kristāli bez smaržas.

Garša

Skāba un rūgta.

Kušanas punkts

153 ° C.

Vārīšanās punkts

175 ° C.

Blīvums

1,66 g / ml.

Šķīdība

Tas ir labi šķīstošs savienojums ūdenī. Tas labi šķīst arī citos polārajos šķīdinātājos, piemēram, etanolā un etilacetātā. Apolāros un aromātiskos šķīdinātājos, piemēram, benzolā, toluolā, hloroformā un ksilolā, tas nešķīst.

pKa

-3,1

-4,7

-6,4

Šīs ir pKa vērtības katrai no trim –COOH grupām. Ņemiet vērā, ka trešais pKa (6,4) ir tikko nedaudz skābs, tāpēc tas maz disociējas.

Sadalīšanās

Ārkārtējā temperatūrā vai virs 175 ° C tas sadalās, izdalot CO ₂ un ūdeni. Tāpēc šķidrums nesasniedz ievērojamu vārīšanās temperatūru, jo tas vispirms sadalās.

Atvasinājumi

Tā kā tas zaudē H ⁺ , citi katjoni ieņem to vietu, bet joniskā veidā; tas ir, –COO ^- grupas negatīvās lādiņas piesaista citas pozitīvo lādiņu sugas, piemēram, Na ⁺ . Jo vairāk deprotonētas citronskābes ir, jo vairāk katjonu būs tās atvasinājumos, ko sauc par citrātiem.

Kā piemēru var minēt nātrija citrātu, kam kā koagulantam ir ļoti noderīga helātu veidošanās iedarbība. Tādēļ šie citrāti var būt kompleksi ar metāliem šķīdumā.

No otras puses, -COOH grupu H ⁺ var pat aizstāt ar citām kovalenti saistītām sugām, piemēram, R sānu ķēdēm, veidojot citrāta esterus: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃ .

Daudzveidība ir ļoti liela, jo ne visi H obligāti jāaizvieto ar R, bet arī ar katjoniem.

Ražošana

Citronskābi var dabiski un komerciāli iegūt, fermentējot ogļhidrātus. Tā ražošana tika veikta arī sintētiski, izmantojot ķīmiskos procesus, kas mūsdienās nav ļoti aktuāli.

Tā ražošanai ir izmantoti vairāki biotehnoloģiski procesi, jo šis savienojums ir ļoti pieprasīts visā pasaulē.

Ķīmiskā vai sintētiskā sintēze

-Viens no šiem ķīmiskās sintēzes procesiem tiek veikts augsta spiediena apstākļos no izocitrāta kalcija sāļiem. Sulu, kas iegūta no citrusaugļiem, apstrādā ar kalcija hidroksīdu un iegūst kalcija citrātu.

Pēc tam šo sāli ekstrahē un reaģē ar atšķaidītu sērskābes šķīdumu, kura funkcija ir citrona protonēšana sākotnējā skābes formā.

-Arī citronskābe ir sintezēta no glicerīna, aizstājot tās komponentus ar karboksilgrupu. Kā tikko minēts, šie procesi nav optimāli liela apjoma citronskābes ražošanai.

dabiski

Organismā citronskābe dabiskā veidā tiek ražota aerobos metabolismos: trikarbonskābes ciklā. Kad acetilkoenzīms A (acetil-CoA) nonāk ciklā, tas saistās ar oksaloetiķskābi, veidojot citronskābi.

Un no kurienes nāk acetil-CoA?

Taukskābju katabolisma reakcijās, ogļhidrātos, starp citiem substrātiem, acetil-CoA tiek ražots O ₂ klātbūtnē . Tas veidojas kā taukskābju beta-oksidācijas produkts, glikolīzē ģenerētā piruvata pārveidošanas produkts.

Krebsa ciklā vai citronskābes ciklā izveidotā citronskābe tiks oksidēta par alfa-ketoglutārskābi. Šis process raksturo amfibolisko oksidācijas-reducēšanās ceļu, no kura tiek ģenerēti ekvivalenti, kas pēc tam ražos enerģiju vai ATP.

Tomēr arī citronskābes kā starpposma aerobo metabolisma produktu ražošana nav bijusi rentabla vai apmierinoša. Tikai organiskas nelīdzsvarotības apstākļos var paaugstināt šī metabolīta koncentrāciju, kas mikroorganismiem nav dzīvotspējīga.

Raudzējot

Mikroorganismi, piemēram, sēnītes un baktērijas, fermentējot cukurus, iegūst citronskābi.

Citronskābes iegūšana no mikrobu fermentācijas ir devusi labākus rezultātus nekā tās iegūšana ķīmiskajā sintēzē. Ir izstrādātas pētījumu līnijas saistībā ar šo masīvo komerciālo ražošanas metodi, kas ir piedāvājusi lielas ekonomiskas priekšrocības.

Audzēšanas paņēmieni rūpnieciskā līmenī laika gaitā ir mainījušies. Tika izmantotas virszemes un zemūdens fermentācijas kultūras. Iegremdētās kultūras ir tās, kurās mikroorganismi rada fermentāciju no substrātiem, kas atrodas šķidrā vidē.

Citronskābes ražošanas procesi, izmantojot zemu fermentāciju, kas notiek anaerobos apstākļos, ir bijuši optimāli.

Dažas sēnes, piemēram, Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, un baktērijas, piemēram, Bacillus licheniformis, ļāva iegūt augstu ražu ar šāda veida fermentāciju.

Sēnes, piemēram, Aspergillus niger vai candida sp, melases un cietes fermentācijas rezultātā rada citronskābi. Cukurniedru, kukurūzas un biešu cukuru cita starpā izmanto arī par fermentācijas substrātiem.

Lietojumprogrammas

Citronskābi plaši izmanto pārtikas rūpniecībā, farmaceitisko produktu ražošanā. To izmanto arī neskaitāmos ķīmiskos un biotehnoloģiskos procesos.

Pārtikas rūpniecībā

-Citronskābi galvenokārt izmanto pārtikas rūpniecībā, jo tā piešķir viņiem patīkamu skābu garšu. Tas ļoti labi šķīst ūdenī, tāpēc to pievieno dzērieniem, saldumiem, konfektēm, želejām un saldētiem augļiem. Tāpat to izmanto vīnu, alus, citu dzērienu pagatavošanā.

-Papildinot skābu aromātu, tas inaktivē mikroelementus, aizsargājot askorbīnskābi vai C vitamīnu. Tas darbojas arī kā saldētāja un siera emulgators. Tas veicina oksidatīvo enzīmu inaktivāciju, pazeminot pārtikas pH.

-Palielina pārtikas konservantu efektivitāti. Nodrošinot relatīvi zemu pH, tas samazina mikroorganismu izdzīvošanas iespēju pārstrādātos pārtikas produktos, tādējādi palielinot to glabāšanas laiku.

-Taukos un eļļās citronskābi izmanto, lai pastiprinātu sinerģisko antioksidantu (visu taukskābju komponentu) iedarbību, kāda varētu būt šāda veida barības vielām.

Farmācijas nozarē

-Arī citronskābi plaši izmanto kā palīgvielu farmācijas rūpniecībā, lai uzlabotu zāļu garšu un izšķīdināšanu.

-Kopā ar bikarbonātu pulverveida un tablešu izstrādājumiem pievieno citronskābi, lai tā darbotos kā putojoša.

-Citronskābes sāļi ļauj to izmantot kā antikoagulantu, jo tai ir spēja helātu helātu veidošanā. Citronskābi ievada minerālu piedevās, piemēram, citrāta sāļos.

-Citronskābe, paskābinot absorbcijas procesa vidi zarnu līmenī, optimizē vitamīnu un dažu zāļu uzņemšanu. Tā bezūdens forma tiek ievadīta kā papildinājums citām zālēm, izšķīdinot akmeņus.

-To izmanto arī kā paskābinātāju, savelkošu līdzekli, kā līdzekli, kas atvieglo dažādu farmaceitisko produktu aktīvo sastāvdaļu izšķīšanu.

Kosmētikas nozarē un kopumā

-Tualetes piederumos un kosmētikā citronskābi izmanto kā helatējošu līdzekli metāla joniem.

-To parasti izmanto metālu tīrīšanai un pulēšanai, noņemot oksīdu, kas tos pārklāj.

-Nelielās koncentrācijās tas kalpo kā piedeva ekoloģiskos tīrīšanas līdzekļos, kas ir labvēlīgi videi un dabai.

- Tam ir plašs pielietojums: to izmanto fotoreaktīvos, tekstilizstrādājumos un ādas miecēšanā.

-Pievienots tipogrāfijas krāsām.

Toksicitāte

Ziņojumi par tā toksicitāti citu faktoru starpā ir saistīti ar augstu citronskābes koncentrāciju, iedarbības laiku, piemaisījumiem.

Citronskābes šķīdumi, kas ir atšķaidīti, nerada risku vai bīstamību veselībai. Tomēr tīra vai koncentrēta citronskābe rada bīstamību drošībai, tāpēc to nevajadzētu patērēt.

Tīrs vai koncentrēts, tas ir kodīgs un kairinošs, nonākot saskarē ar ādu un acu, deguna un rīkles gļotādām. Norijot var izraisīt alerģiskas ādas reakcijas un akūtu toksicitāti.

Tīru citronskābes putekļu ieelpošana var ietekmēt arī elpošanas ceļu gļotādu. Ieelpošana var izraisīt elpas trūkumu, alerģiju, elpceļu gļotādas sensibilizāciju un pat izraisīt astmu.

Ziņots par toksisku ietekmi uz reproduktīvo sistēmu. Citronskābe var izraisīt ģenētiskus defektus, izraisot mutāciju dzimumšūnās.

Visbeidzot, to uzskata par bīstamu vai toksisku ūdens biotopam, un kopumā koncentrēta citronskābe ir kodīga metāliem.

Atsauces

1. BellChem (2015. gada 21. aprīlis). Citronskābes lietojumi pārtikas rūpniecībā. Atgūts no: bellchem.com
2. Vandenberga, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok un Lebeault, Jean-Michel. (1999). Citronskābes mikrobu ražošana. Brazīlijas bioloģijas un tehnoloģijas arhīvs, 42 (3), 263–276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem. (2018). Citronskābe. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Citronskābe. Atgūts no: en.wikipedia.org
5. Vittens, K., Deiviss, R., Peks M. un Stenlijs, G. (2008). Ķīmija. (8 ^ava. Ed). CENGAGE mācīšanās: Meksika.
6. Berovic, M. un Legisa, M. (2007). Citronskābes ražošana. Biotehnoloģijas gada pārskats. Atgūts no: researchgate.net