Acetophenone ir organisks savienojums, kas iegūti no cigoriņiem. To galvenokārt izmanto kā aromatizētāju pārtikas produktos un smaržās. To izmanto arī kā plastmasas un sveķu šķīdinātāju. Šis savienojums ir daļa no 599 piedevām, kas atrodas cigaretēs.
Tās ķīmiskā formula ir C 6 H 5 C (O) CH 3 un pieder pie ketonu grupas - ķīmiskiem savienojumiem, kuriem ir karbonilgrupa. Acetofenons ir vienkāršākais aromātiskais ketons.
Acetofenona struktūra
Acetofenons ir blīvāks par ūdeni, tāpēc tas ir nedaudz šķīstošs un tajā nogrimst. Aukstā stāvoklī acetofenons sasalst.
Istabas temperatūrā acetofenons ir dzidrs šķidrums ar saldu un pikantu garšu. Tā viršanas temperatūra ir 202 o C, bet kušanas temperatūra ir 20 o C. Tā smarža atgādina apelsīnu smaržu.
Acetofenons ir mēreni reaģējošs. Ķīmiskās reakcijas starp acetofenonu un bāzēm vai skābēm izdala lielu daudzumu uzliesmojošas gāzes un karstuma.
Reakcijas starp acetofenonu un sārmajiem metāliem, hidīdiem vai nitrīdiem izdala arī gāzes un siltumu, kas ir pietiekams ugunsgrēka sākšanai. Acetofenons nereaģē ar izocianātiem, aldehīdiem, peroksīdiem un karbīdiem.
Sintēze
Acetofenonu var sintezēt vairākos veidos. To var iegādāties kā izopropilbenzēna blakusproduktu, ko sauc arī par kumēnu.
Dabā kumēns ir atrodams kanēļa un ingvera eļļā. Acetofenonu var iegūt arī oksidējot etilbenzīnu.
Farmaceitiskiem un vispārīgiem mērķiem
20. gadsimta laikā acetofenonu izmantoja kā miega līdzekli. Šim nolūkam savienojums tika sintezēts un iepakots ar nosaukumu Sypnone, lai izraisītu miegu.
Mūsdienu farmācijas rūpniecībā acetofenonu izmanto kā gaismjutīgu līdzekli.
Šīs zāles ir neaktīvas, līdz tās nonāk saskarē ar ultravioleto vai saules gaismu.
Pēc saskares ar gaismu cilvēka audos tiek sākta reakcija, lai dziedinātu saslimušos audus. Acetofenonu parasti lieto psoriāzes un dažu veidu jaunveidojumu ārstēšanai.
Arī acetofenonu plaši izmanto pārtikas produktu un dzērienu saldināšanai. Pateicoties augļu smaržai, to izmanto arī aromātiem, kas atrodami losjonos, smaržās, ziepēs un mazgāšanas līdzekļos.
Riski
Augstā koncentrācijā acetofenona tvaiki ir narkotiski. Šie tvaiki spēj mēreni kairināt ādu un acis.
Augstā līmenī kontakts starp tvaiku un audiem var izraisīt radzenes traumu. Ja šī iedarbība ir nemainīga, tvaiki var samazināt acs gaismas jutīgumu.
Šādu tvaiku ieelpošana var izraisīt sastrēgumus arī plaušās, aknās un nierēs. Iekšķīgi lietojot acetofenonu, tas var vājināt cilvēka pulsu un izraisīt sedatīvu, hipnotisku un hematoloģisku efektu.
Acetofenonu Amerikas Savienoto Valstu Vides aizsardzības aģentūra ir klasificējusi D grupā, kuru nevar klasificēt kā kancerogenitāti cilvēkiem.
D grupai piešķirtie savienojumi neuzrāda pietiekamus pierādījumus, lai pamatotu vai atspēkotu cilvēku kancerogenitāti.
Atsauces
- Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs. PubChem salikto datu bāze; CID = 7410 Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs (2017). PubChem salikto datu bāze; CID = 7410, acetofenons. ASV Nacionālā medicīnas bibliotēka.
- Brauns, W. (2015). Ketons. Enciklopēdija Britannica. Encyclopeia Britannica Inc.
- Ķīmiskā grāmata (2017). CAS datu bāzu saraksts: acetofenons.
- Amerikas Savienoto Valstu Vides aizsardzības aģentūra (2016). Acetofenons.
- Zaļā grāmata (2012). Acetofenons un tā pielietojumi.
- ASV Veselības un cilvēku pakalpojumu departaments (1993). Bīstamo vielu datu banka (HSDB, tiešsaistes datu bāze). Nacionālā toksikoloģijas informācijas programma, Nacionālā medicīnas bibliotēka, Bethesda, MD.
- Sittig, M (1985). Toksisko un bīstamo ķīmisko un kancerogēnu rokasgrāmata. 2. izdevums.