BENZOSKĀBE: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, RAŽOŠANA, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

Benzoskābe ir vienkāršākā no visa aromātiskā skābe, ar molekulāro formulu C ₆ H ₅ COOH. Savu vārdu tas ir parādā ar to, ka tā galvenais avots ilgu laiku bija benzoīns - sveķi, kas iegūti no dažādu Styrax ģints koku mizām.

Tas ir atrodams daudzos augos, it īpaši augļos, piemēram, aprikozēs un mellenēs. To ražo arī baktērijās kā aminoskābes fenilalanīna metabolisma blakusproduktu. To zarnās rada arī baktēriju (oksidatīvā) pārstrāde polifenoliem, kas atrodas dažos pārtikas produktos.

Avots: Norsci, no Wikimedia Commons

Kā parādīts iepriekšējā attēlā , atšķirībā no daudzām skābēm C ₆ H ₅ COOH ir ciets savienojums. Tās cietais sastāv no gaišiem, baltiem un plēves kristāliem, kas izdala mandeļu aromātu.

Šīs adatas ir zināmas kopš 16. gadsimta; piemēram, Nostradamus 1556. gadā apraksta sauso destilāciju no benzoīna sveķiem.

Viena no galvenajām benzoskābes spējām ir kavēt rauga, pelējuma un dažu baktēriju augšanu; kuriem tas tiek izmantots kā pārtikas konservants. Šī darbība ir atkarīga no pH.

Benzoskābei ir vairākas ārstnieciskas darbības, un to izmanto kā farmaceitisko produktu sastāvdaļu, ko izmanto tādu ādas slimību ārstēšanai kā ēdes un sportista pēdas. To lieto arī kā ieelpojošu pretsāpju, atkrēpošanas un pretsāpju līdzekli.

Liela daļa rūpnieciski ražotu benzoskābes ir paredzēta fenola ražošanai. Tāpat daļa no tā paredzēta glikola benzoātu ražošanai, ko izmanto plastifikatoru ražošanā.

Lai arī benzoskābe nav īpaši toksisks savienojums, tai tomēr ir kāda kaitīga ietekme uz veselību. Šī iemesla dēļ PVO iesaka maksimālo devu 5 mg / kg ķermeņa svara dienā, kas ir ekvivalenta 300 mg benzoskābes dienas devai.

Benzoskābes struktūra

Avots: Jynto un Ben Mills caur Wikipedia

Augšējā attēlā parādīta benzoskābes struktūra ar joslu un sfēru modeli. Ja saskaita melno sfēru skaitu, tiks konstatēts, ka ir seši no tiem, tas ir, seši oglekļa atomi; divas sarkanas sfēras atbilst diviem karboksilgrupas skābekļa atomiem, –COOH; un visbeidzot, baltās sfēras ir ūdeņraža atomi.

Kā redzams, kreisajā pusē ir aromātiskais gredzens, kura aromātiskumu ilustrē šķeltas līnijas gredzena centrā. Labajā pusē grupa –COOH, kas atbild par šī savienojuma skābām īpašībām.

Molekulāro, C ₆ H ₅ COOH ir plakana struktūra, sakarā ar to, ka visas tās atomi (izņemot ūdeņraža atomi) ir sp ² hibridizāciju .

No otras puses, ļoti polārā grupa -COOH ļauj struktūrā pastāvēt pastāvīgam dipolam; dipols, ko varēja novērot no pirmā acu uzmetiena, ja būtu pieejama tā elektrostatiskā potenciāla karte.

Šim faktam ir sekas, ka C ₆ H ₅ COOH var mijiedarboties ar sevi ar dipola-dipola spēkiem; īpaši ar īpašajām ūdeņraža saitēm.

Apskatot –COOH grupu, jūs redzēsit, ka C = O skābeklis var pieņemt ūdeņraža saiti; kamēr skābeklis no OH, tos ziedo.

Kristāla un ūdeņraža saites

Benzoskābe var veidot divas ūdeņraža saites: tā vienlaikus saņem un pieņem vienu. Tāpēc tiek konstatēts, ka veido dimērus; tas ir, tā molekula ir "saistīta" ar citu.

Šie pāri vai dimēri, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ , ir strukturālā bāze, kas nosaka cieto vielu, kas rodas tās izvietojuma telpā.

Šie dimēri veido molekulu plakni, kurai, ņemot vērā spēcīgo un virziena mijiedarbību, izdodas izveidot sakārtotu struktūru cietā stāvoklī. Aromātiskie gredzeni arī piedalās šajā secībā, izmantojot mijiedarbību ar izkliedes spēkiem.

Tā rezultātā molekulas veido monoklinisku kristālu, kura precīzās struktūras īpašības var izpētīt ar instrumentālām metodēm, piemēram, rentgenstaru difrakciju.

Tieši no šejienes telpā var izkārtot plakanu molekulu pāri, galvenokārt ar ūdeņraža savienojumu, lai iegūtu baltas un kristāliskas adatas.

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Ķīmiskie nosaukumi

Skābe:

-benzoisks

-karbonskābes benzols

-draciliska

-karboksibenzols

-benzeneoforma

Molekulārā formula

C ₇ H ₆ O ₂ vai C ₆ H ₅ COOH.

Molekulārais svars

122,123 g / mol.

Izskata apraksts

Cieta vai kristālu formā, parasti baltā krāsā, bet var būt smilškrāsas, ja tajā ir noteikti piemaisījumi. Tās kristāli ir zvīņaini vai adatas formas (skat. Pirmo attēlu).

Smarža

Tas smaržo pēc mandelēm un ir patīkams.

Garša

Bez garšas vai nedaudz rūgta. Garšas noteikšanas robeža ir 85 ppm.

Vārīšanās punkts

480 ° F līdz 760 mmHg (249 ° C).

Kušanas punkts

252,3 ° F (121,5-123,5 ° C).

aizdegšanās punkts

250 ° F (121 ° C).

Sublimācija

Tas var sublimēties no 100ºC.

Šķīdība ūdenī

3,4 g / L 25 ° C temperatūrā.

Šķīdība organiskos šķīdinātājos

-1 g benzoskābes izšķīdina tilpumā, kas vienāds ar: 2,3 ml auksta spirta; 4,5 ml hloroforma; 3 ml ētera; 3 ml acetona; 30 ml tetrahloroglekļa; 10 ml benzola; 30 ml oglekļa disulfīda; un 2,3 ml terpentīna eļļas.

-Tā šķīst arī gaistošās un fiksētās eļļās.

-Tā nedaudz šķīst petrolēterī.

- Tā šķīdība heksānā ir 0,9 g / L, metanolā 71,5 g / L un toluolā 10,6 g / L.

Blīvums

1,316 g / ml 82,4 ° F un 1,2659 g / ml 15 ° C temperatūrā.

Tvaika blīvums

4,21 (attiecībā pret gaisu, ņemot par atsauci = 1)

Tvaika spiediens

1 mmHg pie 205 ° F un 7,0 x 10 ^-4 mmHg pie 25 ° C.

Stabilitāte

Šķīdums ar 0,1% koncentrāciju ūdenī ir stabils vismaz 8 nedēļas.

Sadalīšanās

Tas sadalās karsējot, izdalot akūtus un kairinošus dūmus.

Viskozitāte

1,26 cPoise 130 ° C temperatūrā.

Sadegšanas siltums

3227 KJ / mol.

Iztvaikošanas siltums

534 KJ / mol 249 ° C temperatūrā.

pH

Apmēram 4 ūdenī.

Virsmas spraigums

31 N / m 130 ° C temperatūrā.

pKa

4,19 25 ° C temperatūrā.

Refrakcijas indekss

1,504 - 1,5397 (ηD) 20 ° C temperatūrā.

Reakcijas

-Kontakts ar bāzēm (NaOH, KOH utt.) Veido benzoāta sāļus. Piemēram, ja tas reaģē ar NaOH, tas veido nātrija benzoātu, C ₆ H ₅ COONa.

-Reaģē ar spirtiem, veidojot esterus. Piemēram, tā reakcija ar etilspirtu iegūst etila esteru. Daži benzoskābes esteri kalpo kā plastifikatori.

-Reaģē ar fosfora pentahlorīdu, PCl ₅ , veidojot benzoilhlorīdu, skābes halogenīdu. Benzoilhlorīds var reaģēt ar amonija (NH ₃ ) vai amīna, piemēram, metilamīns (CH ₃ NH ₂ ), lai veidotu benzamīda.

-Par benzoskābes reakciju ar sērskābi rodas aromātiskā gredzena sulfonēšana. Funkcionālā grupa -SO ₃ H aizvieto ūdeņraža atomu meta stāvoklī gredzenu.

-Tas var reaģēt ar slāpekļskābi, kā katalizatoru izmantojot sērskābi, veidojot meta-nitrobenzoskābi.

-In katalizatora klātbūtnē, piemēram, dzelzs hlorīds, FeCl ₃ , benzoskābe reaģē ar halogēna atomiem; piemēram, tas reaģē ar hloru, veidojot meta-hlorbenzoskābi.

Ražošana

Dažas šī savienojuma ražošanas metodes ir uzskaitītas zemāk:

-Lielāko daļu benzoskābes ražo rūpnieciski, oksidējot toluolu ar gaisā esošo skābekli. Procesu katalizē kobalta naftenāts 140–160 ° C temperatūrā un 0,2–0,3 MPa spiedienā.

-Toluolu, no otras puses, var hlorēt, iegūstot benzotrichlorīdu, kas pēc tam tiek hidrolizēts par benzoskābi.

- Benzonitrila un benzamīda hidrolīze skābā vai sārmainā vidē var izraisīt benzoskābi un tās konjugētās bāzes.

-Benzilspirts oksidācijā, ko veic kālija permanganāts, ūdens vidē, rada benzoskābi. Reakcija notiek karsējot vai destilējot ar atteci. Kad process ir pabeigts, maisījumu filtrē, lai atbrīvotos no mangāna dioksīda, bet virsējo slāni atdzesē, lai iegūtu benzoskābi.

-Benzotriclorīda savienojumu reaģē ar kalcija hidroksīdu, par katalizatoriem izmantojot dzelzi vai dzelzs sāļus, sākotnēji veidojot kalcija benzoātu, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂ . Tad šo sāli, reaģējot ar sālsskābi, pārvērš benzoskābē.

Lietojumprogrammas

Rūpnieciskā

-Izmanto fenola ražošanā ar benzoskābes oksidatīvu dekarboksilēšanu 300 - 400 ºC temperatūrā. Kādā nolūkā? Tā kā fenolu var izmantot neilona sintēzē.

-No tā veidojas benzoāta glikols, kas ir dietilēnglikola estera un trietilēnglikola estera ķīmisks priekštecis, vielas, kuras izmanto kā plastifikatorus. Varbūt vissvarīgākais plastifikatoru pielietojums ir līmvielas. Dažus garu ķēžu esterus izmanto, lai mīkstinātu plastmasu, piemēram, PVC.

-Izmanto kā gumijas polimerizācijas aktivatoru. Turklāt tas ir starpprodukts alkīda sveķu ražošanā, kā arī piedevas jēlnaftas reģenerācijā.

-Turklāt to izmanto sveķu, krāsvielu, šķiedru, pesticīdu ražošanā un kā modificējošu līdzekli poliamīda sveķiem poliestera ražošanā. To lieto, lai uzturētu tabakas aromātu.

-Tas ir benzoilhlorīda prekursors, kas ir izejmateriāls tādu savienojumu kā sintēzes sintēzei, piemēram, benzilbenzoāts, ko izmanto mākslīgo garšu un kukaiņu atbaidīšanas līdzekļu izstrādē.

Zāles

-Tā ir Vitfīldas ziedes sastāvdaļa, ko lieto tādu ādas slimību ārstēšanai, kuras izraisa tādas sēnītes kā cirpējēdes un sportista pēdas. Vitfīldas ziede sastāv no 6% benzoskābes un 3% salicilskābes.

-Tā ir benzoīna tinktūras sastāvdaļa, kas izmantota kā lokāls antiseptisks līdzeklis un ieelpojošs dekongestants. Līdz 20. gadsimta sākumam benzoskābi izmantoja kā atkrēpošanas, pretsāpju un antiseptisku līdzekli.

-Benzoīnskābe ir izmantota eksperimentālā terapijā pacientiem ar atlikušajām slāpekļa uzkrāšanās slimībām.

Pārtikas konservēšana

Benzoskābi un tās sāļus izmanto pārtikas konservēšanā. Savienojums spēj kavēt pelējuma, rauga un baktēriju augšanu, izmantojot no pH atkarīgu mehānismu.

Viņi iedarbojas uz šiem organismiem, kad viņu intracelulārais pH pazeminās līdz pH zemākam par 5, gandrīz pilnībā nomācot glikozes anaerobās fermentācijas procesu, lai iegūtu benzoskābi. Šai pretmikrobu iedarbībai efektīvākai darbībai nepieciešams pH līmenis no 2,5 līdz 4.

- Izmanto tādu pārtikas produktu kā konservēšanai kā augļu sulas, gāzētie dzērieni, sodas ar fosforskābi, marinēti gurķi un citi paskābināti pārtikas produkti.

Neērti

Tas var reaģēt ar askorbīnskābi (C vitamīnu), kas atrodas dažos dzērienos, veidojot benzolu - kancerogēnu savienojumu. Sakarā ar to mēs meklējam citus savienojumus ar iespēju saglabāt pārtiku, kuriem nav problēmu ar benzoskābi.

Citi

-To lieto aktīvā iepakojumā, atrodoties jonomēru plēvēs. No tiem izdalās benzoskābe, kas spēj kavēt Penicillium un Aspergillus ģinšu sugu augšanu mikrobu vidē.

-To izmanto kā konservantu augļu sulas un smaržu aromātam. To lieto arī ar šo pielietojumu tabakā.

-Benzoīnskābi izmanto kā selektīvu herbicīdu, lai kontrolētu platlapu nezāles un zāles sojas pupiņās, gurķos, melonēs, zemesriekstos un kokaugu dekoratīvajos augos.

Toksicitāte

-Kontakts ar ādu un acīm, tas var izraisīt apsārtumu. Ieelpošana var izraisīt elpceļu kairinājumu un klepu. Liela daudzuma benzoskābes uzņemšana var izraisīt kuņģa-zarnu trakta traucējumus, kas var izraisīt aknu un nieru bojājumus.

-Benzoīnskābe un benzoāti var atbrīvot histamīnu, kas var izraisīt alerģiskas reakcijas un acu, ādas un gļotādu kairinājumu.

-Tam nav kumulatīvas, mutagēnas vai kancerogēnas iedarbības, jo tas ātri uzsūcas zarnās, izdalās ar urīnu, neuzkrājoties organismā.

- Saskaņā ar PVO maksimālā atļautā deva ir 5 mg / kg ķermeņa svara dienā, aptuveni 300 mg / dienā. Akūtas toksicitātes deva cilvēkam: 500 mg / kg.

Atsauces

1. Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni. (10 ^th izdevums.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
3. Ķīmiskā grāmata. (2017). Benzoskābe. Atgūts no: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Benzoskābe. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Benzoskābe. Atgūts no: en.wikipedia.org
6. Dadačanji, Dinshaw. (2018. gada 18. maijs). Benzoskābes ķīmiskās īpašības. Zinātne. Atgūts no: sciencing.com
7. Darba un sociālo lietu ministrija Spānijā. (sf). Benzoskābe . Starptautiskās ķīmiskās drošības kartes. Atgūts no: insht.es