ETILACETĀTS: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, SINTĒZE, PIELIETOJUMS - ĶĪMIJA - 2025

Etilacetāts vai etilgrupa ethanoate (IUPAC nosaukums) ir organisks savienojums, kura ķīmiskā formula ir CH ₃ COOC ₂ H ₅ . Tas sastāv no estera, kurā spirta sastāvdaļu iegūst no etanola, bet tā karbonskābes sastāvdaļu iegūst no etiķskābes.

Tas ir šķidrums normālos temperatūras un spiediena apstākļos, nodrošinot patīkamu augļu aromātu. Šis īpašums ir pilnīgi harmonijā ar to, kas tiek sagaidīts no estera; kas faktiski ir etilacetāta ķīmiskā būtība. Šī iemesla dēļ to var izmantot pārtikas produktos un alkoholiskajos dzērienos.

Etilacetāts. Avots: Common Wikimedia.

Augšējā attēlā parādīta etilacetāta skeleta struktūra. Kreisajā pusē piezīme par tās karbonskābes sastāvdaļu, bet labajā pusē - spirta sastāvdaļa. No strukturālā viedokļa varētu sagaidīt, ka šis savienojums izturēsies kā hibrīds starp etiķi un alkoholu; tomēr tam ir savas īpašības.

Tieši šeit šādi hibrīdi, kurus sauc par esteriem, izceļas ar to, ka ir atšķirīgi. Etilacetāts nevar reaģēt kā skābe, kā arī OH nevar būt dehidrēts OH grupas trūkuma dēļ. Tā vietā tā tiek pakļauta pamata hidrolīzei spēcīgas bāzes, piemēram, nātrija hidroksīda, NaOH, klātbūtnē.

Šo hidrolīzes reakciju izmanto mācību laboratorijās ķīmisko kinētisko eksperimentu veikšanai; kur reakcija ir arī otrā secība. Kad notiek hidrolīze, etil-etanoāts praktiski atgriežas pie sākotnējiem komponentiem: skābes (deprotonētas ar NaOH) un spirta.

Savā strukturālajā skeletā tiek novērots, ka ūdeņraža atomi dominē pār skābekļa atomiem. Tas ietekmē viņu spēju mijiedarboties ar sugām, kas nav tik polāras kā tauki. Tāpat to izmanto, lai izšķīdinātu tādus savienojumus kā sveķi, krāsvielas un parasti organiskās cietās vielas.

Neskatoties uz patīkamo aromātu, ilgstoša šī šķidruma iedarbība negatīvi ietekmē (tāpat kā gandrīz visus ķīmiskos savienojumus) uz ķermeni.

Etilacetāta struktūra

Etilacetāta lodes un stieņa modelis. Avots: Benjah-bmm27

Augšējā attēlā parādīta etilacetāta struktūra ar lodveida un stieņu modeli. Šajā modelī skābekļa atomi ir izcelti ar sarkanām sfērām; pa kreisi ir frakcija, kas iegūta no skābes, un pa labi ir frakcija, kas iegūta no alkohola (alkoksigrupa, –OR).

Karbonilgrupu redz ar C = O saiti (dubultās joslas). Ap šo grupu un blakus esošo skābekli struktūra ir līdzena, ņemot vērā faktu, ka starp abiem skābekļiem notiek lādiņa delokalizācija; fakts, kas izskaidro α ūdeņražu (–CH ₃ grupas , kas saistīti ar C = O) salīdzinoši zemo skābumu .

Rotējot divas savas saites, molekula tieši veicina to, kā tā mijiedarbojas ar citām molekulām. Divu skābekļa atomu klātbūtne un asimetrija struktūrā piešķir tai pastāvīgu dipola momentu; kas savukārt ir atbildīgs par to dipola-dipola mijiedarbību.

Piemēram, elektronu blīvums ir lielāks pie diviem skābekļa atomiem, ievērojami palielinās -CH samazinās ₃ grupas , un pakāpeniski OCH ₂ CH _{3 grupā} .

Šīs mijiedarbības dēļ normālos apstākļos etilacetāta molekulas veido šķidrumu, kuram ir ievērojami augsts viršanas punkts (77ºC).

Nav ūdeņraža saites donoru atomu

Ja jūs rūpīgi izpētīsit struktūru, jūs pamanīsit, ka nav atoma, kas spētu nodot ūdeņraža saiti. Tomēr skābekļa atomi ir šādi akceptori, un etilacetāta dēļ tas ļoti labi šķīst ūdenī un noteiktā mērā mijiedarbojas ar polārajiem savienojumiem un ūdeņraža saites donoriem (piemēram, cukuriem).

Tas arī ļauj tai lieliski mijiedarboties ar etanolu; iemesls, kāpēc tā klātbūtne alkoholiskajos dzērienos nav sveša.

No otras puses, tā alkoksigrupu padara to spēj mijiedarboties ar dažiem nepolārā savienojumiem, piemēram, hloroformā, CH ₃ Cl.

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Vārdi

-Etilacetāts

-Etila etanoāts

-Etila etiķesteris

-Acetoksietāns

Molekulārā formula

C ₄ H ₈ O ₂ vai CH ₃ COOC ₂ H ₅

Molekulārais svars

88,106 g / mol.

Izskata apraksts

Dzidrs, bezkrāsains šķidrums.

Krāsa

Bezkrāsains šķidrums.

Smarža

Ēteriem raksturīga, līdzīga ananāsu smaržai.

Garša

Patīkams, atšķaidot, tas alum piešķir augļu aromātu.

Smaržas slieksnis

3,9 ppm. 0,0196 mg / m ³ (ar zemu smaku); 665 mg / m ³ (augsta smaka).

Smarža ir nosakāma pie 7 - 50 ppm (vidējā = 8 ppm).

Vārīšanās punkts

171 ° F līdz 760 mmHg (77,1 ° C).

Kušanas punkts

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Šķīdība ūdenī

80 g / L

Šķīdība organiskos šķīdinātājos

Sajauc ar etanolu un etilēteri. Ļoti labi šķīst acetonā un benzolā. Viegli sajaucas arī ar hloroforma, fiksētām un gaistošām eļļām, kā arī ar skābekļa piesātinātiem un hlorētiem šķīdinātājiem.

Blīvums

0,9003 g / cm ³ .

Tvaika blīvums

3.04 (gaisā: 1 attiecība).

Stabilitāte

Tas lēnām sadalās ar mitrumu; nesaderīgs ar dažādām plastmasām un spēcīgiem oksidētājiem. Sajaukšana ar ūdeni var būt eksplozīva.

Tvaika spiediens

93,2 mmHg 25 ºC temperatūrā

Viskozitāte

0,423 mPoise 25 ° C temperatūrā.

Sadegšanas siltums

2238,1 kJ / mol.

Iztvaikošanas siltums

35,60 kJ / mol 25 ° C temperatūrā.

Virsmas spraigums

24 dynes / cm 20 ° C temperatūrā.

Refrakcijas indekss

1,373 pie 20 ° C / D.

Uzglabāšanas temperatūra

2–8 ° C.

pKa

16-18 25 ° C temperatūrā.

Sintēze

Fišera reakcija

Etilacetātu rūpnieciski sintezē Fišera reakcijā, kurā etanolu esterizē ar etiķskābi. Reakciju veic istabas temperatūrā.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

Reakciju paātrina skābes katalīze. Līdzsvars mainās pa labi, tas ir, etilacetāta iegūšanai, atdalot ūdeni; saskaņā ar Masu rīcības likumu.

Tiščenko reakcija

Etilacetātu arī rūpnieciski sagatavo, izmantojot Tiščenko reakciju, konjugējot divus ekvivalentus acetaldehīda, kā katalizatoru izmantojot alkoksīdu.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Citas metodes

-Etilacetāts tiek sintezēts kā blakusprodukts butāna oksidēšanā līdz etiķskābei reakcijā, ko veic 175 ° C temperatūrā un 50 atm spiedienā. Kā katalizators tiek izmantoti kobalta un hroma joni.

-Etilacetāts ir polivinilacetāta etanolīzes līdzprodukts uz polivinilspirtu.

-Etilacetātu ražo arī rūpniecībā, atūdeņojot etanolu, katalizējot reakciju, izmantojot vara augstā temperatūrā, bet zemākā par 250 ºC.

Lietojumprogrammas

Šķīdinātājs

Etilacetātu izmanto kā šķīdinātāju un atšķaidītāju, ko izmanto shēmu plātņu tīrīšanā. To izmanto kā šķīdinātāju modificēta apiņu ekstrakta ražošanā, kā arī kafijas un tējas lapu bezkofeīna noteikšanā. To lieto tintēs, ko izmanto augļu un dārzeņu marķēšanai.

Etilacetātu izmanto tekstilrūpniecībā kā tīrīšanas līdzekli. To izmanto termometru kalibrēšanā, izmanto cukuru atdalīšanai. Krāsu rūpniecībā to izmanto kā izmantoto materiālu šķīdinātāju un atšķaidītāju.

Mākslīgās garšas

To izmanto augļu garšu ražošanā; piemēram: banānu, bumbieru, persiku un ananāsu, kā arī vīnogu aromāts utt.

Analytics

To izmanto bismuta, bora, zelta, molibdēna un platīna, kā arī talija šķīdinātāja noteikšanai. Etilacetātam ir spēja izdalīt daudzus savienojumus un elementus, kas atrodas ūdens šķīdumā, piemēram: fosforu, kobaltu, volframu un arsēnu.

Organiskās sintēzes

Etilacetātu izmanto rūpniecībā kā viskozitātes samazinātāju sveķiem, ko izmanto fotorezistora preparātos. To izmanto acetamīda, acetilacetāta un metilheptanona ražošanā.

Hromatogrāfija

Etilacetātu laboratorijās izmanto kā kolonnas hromatogrāfijas kustīgo fāzi un kā ekstrakcijas šķīdinātāju. Tā kā etilacetātam ir relatīvi zems viršanas punkts, to ir viegli iztvaikot, kas ļauj koncentrēt šķīdinātājā izšķīdušās vielas.

Entomoloģija

Etilacetātu entomoloģijā izmanto, lai nosmaktu kukaiņus, kas ievietoti traukā, ļaujot tos savākt un izpētīt. Etilacetāta tvaiki nogalina kukaiņu, to neiznīcinot un neļaujot tam sacietēt, atvieglojot tā savākšanu savākšanai.

Riski

-The LD ₅₀ etilacetāta žurkām liecina zemu toksicitāti. Tomēr tas var kairināt ādu, acis, ādu, degunu un rīkli.

-Paaugstināta koncentrācija var izraisīt reiboni un ģīboni. Arī ilgstoša iedarbība var ietekmēt aknas un nieres.

-Etilacetāta ieelpošana koncentrācijā 20 000 - 43 000 ppm var izraisīt plaušu tūsku un asiņošanu.

- OSHA ir noteikusi arodekspozīcijas robežu vidēji 400 ppm gaisā 8 stundu darba maiņas laikā.

Atsauces

1. Stīvens A. Hardingers. (2017). Ilustrētā organiskās ķīmijas vārdnīca: etilacetāts (EtOAc). Atgūts no: chem.ucla.edu
2. Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni. (10 ^th izdevums.). Wiley Plus.
3. Morisons, RT un Boids, RN (1990). Organiskā ķīmija. (5 ^ta izdevums). Redakcijas Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019. gads). Etilacetāts. Atgūts no: en.wikipedia.org
5. Kokvilna S. (nd). Etilacetāts. Atgūts no: chm.bris.ac.uk
6. PubChem. (2019. gads). Etilacetāts. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed Chemical. (2018). Etilacetāta pielietojums un pielietojums. Atgūts no: foodsweeteners.com
8. Ņūdžersijas vecāko dienestu veselības departaments. (2002). Etilacetāts. . Atgūts no: nj.gov