Timīns ir organisks savienojums, kas sastāv no heterociklisku gredzenu, kas atvasināta no pirimidīna, benzola gredzens ar diviem oglekļa atomiem aizvieto ar diviem slāpekļa atomiem. Tā saīsinātā formula ir C 5 H 6 N 2 O 2 , kas ir ciklisks amīds un viena no slāpekļa bāzēm, kas veido DNS.
Konkrēti, timīns ir pirimidīna slāpekļa bāze kopā ar citozīnu un uracilu. Atšķirība starp timīnu un uracilu ir tāda, ka pirmais atrodas DNS struktūrā, bet otrais atrodas RNS struktūrā.
Dezoksiribonukleīnskābi (DNS) veido divas spirāles vai joslas, kas savītas kopā. Joslu ārpusi veido dezoksiribozes cukura ķēde, kuras molekulas ir savienotas caur fosfodiestera saiti starp kaimiņu dezoksiribozes molekulu 3 'un 5' pozīcijām.
Viena no slāpekļa bāzēm: adenīns, guanīns, citozīns un timīns, saistās ar dezoksiribozes 1 'stāvokli. Vienas spirāles purīna adenīna bāze savienojas vai ar divām ūdeņraža saitēm saistās ar otras spirāles pirimidīna timīna bāzi.
Ķīmiskā struktūra
Pirmais attēls attēlo timīna ķīmisko struktūru, kurā var redzēt divas karbonilgrupas (C = O) un divus slāpekļa atomus, kas pabeidz heterociklisko amīdu, un augšējā kreisajā stūrī ir metilgrupa ( –CH 3 ).
Gredzens ir iegūts no pirimidīna (pirimidīna gredzena), tas ir plakans, bet nav aromātisks. Attiecīgais atomu skaits timīna molekulā tiek piešķirts, sākot ar zemāk esošo slāpekli.
Tādējādi, C-5 ir saistīts ar grupu -CH = 3 , C-6 ir pa kreisi blakus oglekļa atoms no N-1, un C-4, un C-2 atbilst ar karbonilgrupām.
Kāda ir šī numerācija? Tiamīna molekulā ir divas ūdeņraža saites akceptoru grupas, C-4 un C-2, un divi ūdeņraža saites donoru atomi, N-1 un N-3.
Saskaņā ar iepriekš minēto, karbonilgrupas var pieņemt C = OH-tipa saites, savukārt slāpeklis nodrošina NHX-tipa saites, X ir vienāds ar O, N vai F.
Pateicoties C-4 un N-3 atomu grupām, timīns pārī ar adenīnu veido slāpekļa bāzu pāri, kas ir viens no noteicošajiem faktoriem perfektā un harmoniskā DNS struktūrā:
Tiamīna tautomēri
Attēlā ir uzskaitīti seši iespējamie timīna tautomēri. Kas viņi ir? Tie sastāv no vienas un tās pašas ķīmiskās struktūras, bet ar atšķirīgu atomu relatīvo stāvokli; konkrēti, no H, kas piesaistīts diviem slāpekļiem.
Uzturot vienādu atomu numerāciju, no pirmā līdz otrajam, tiek novērots, kā N-3 atoma H migrē uz C-2 skābekli.
Trešais rodas arī no pirmā, bet šoreiz H migrē uz C-3 skābekli. Otrais un ceturtais ir līdzīgi, bet nav līdzvērtīgi, jo ceturtajā H iznāk no N-1, nevis no N-3.
No otras puses, sestais ir līdzīgs trešajam, un tāpat kā pārim, ko veido ceturtais un otrais, H emigrē no N-1, nevis no N-3.
Visbeidzot, piektā ir tīrā enola forma (laktīma), kurā abas karbonilgrupas ir hidrogenētas hidroksilgrupās (-OH); Tas ir pretrunā ar pirmo, tīro ketonisko formu un tādu, kas dominē fizioloģiskos apstākļos.
Kāpēc? Droši vien lielās enerģētiskās stabilitātes dēļ, ko tā iegūst, veidojot pārī ar adenīnu ar ūdeņraža saitēm un piederot DNS struktūrai.
Ja nē, 5. enola formā vajadzētu būt bagātīgākai un stabilākai, atšķirībā no pārējiem tautomēriem, ar izteikto aromātisko īpašību.
Iespējas
Timīna galvenā funkcija ir tāda pati kā citām slāpekļa bāzēm DNS: piedalīties nepieciešamajā kodēšanā DNS polipeptīdu un olbaltumvielu sintēzei.
Viena no DNS helicēm kalpo kā šablons mRNS molekulas sintēzei procesā, ko sauc par transkripciju un katalizē fermenta RNS polimerāze. Transkripcijā DNS joslas tiek atdalītas, kā arī tiek atdalītas.
Transkripcija
Transkripcija sākas tad, kad RNS polimerāze saistās ar DNS reģionu, ko sauc par promotoru, uzsākot mRNS sintēzi.
Pēc tam RNS polimerāze pārvietojas pa DNS molekulu, veidojot topošās mRNS pagarinājumu, līdz tā sasniedz DNS reģionu ar informāciju par transkripcijas pārtraukšanu.
Transkripcijā pastāv antiparalēlisms: kamēr matricas DNS tiek nolasīts orientācijā no 3 līdz 5, sintezētai mRNS ir no 5 līdz 3.
Transkripcijas laikā starp šablona DNS virkni un mRNS molekulu notiek papildu bāzes savienojums. Kad transkripcija ir pabeigta, DNS šķipsnas un to sākotnējā spirāle tiek apvienota.
MRNS pārvietojas no šūnas kodola uz aptuvenu endoplazmas retikulumu, lai sāktu olbaltumvielu sintēzi procesā, kas pazīstams kā translācija. Tiamīns tajā tieši neiejaucas, jo mRNS tai trūkst, savā vietā ņemot pirimidīna bāzes uracilu.
Ģenētiskais kods
Netieši tiek iesaistīts timīns, jo mRNS bāzes secība atspoguļo kodola DNS.
Bāzu secību var grupēt pamatņu tripletos, kas pazīstami kā kodoni. Kodoniem ir informācija par dažādu aminoskābju iekļaušanu sintezējamajā olbaltumvielu ķēdē; tas veido ģenētisko kodu.
Ģenētisko kodu veido 64 kodoni, kas veido kodonus; olbaltumvielās ir vismaz viens kodons katrai aminoskābei. Tāpat ir translācijas ierosināšanas kodoni (AUG) un kodoni tā izbeigšanai (UAA, UAG).
Rezumējot, timīnam ir noteicošā loma procesā, kas beidzas ar olbaltumvielu sintēzi.
Ietekme uz veselību
Tiamīns ir mērķa darbība 5-fluoruracilam, šī savienojuma strukturālajam analogam. Vēža ārstēšanā izmantotās zāles timīna vietā tiek iekļautas vēža šūnās, bloķējot to izplatīšanos.
Ultravioletā gaisma iedarbojas uz DNS joslu reģioniem, kas kaimiņos satur timīnu, veidojot timīna dimērus. Šie dimēri rada "mezglus", kas bloķē nukleīnskābes darbību.
Sākotnēji tā nav problēma, jo pastāv remonta mehānismi, bet, ja tie neizdodas, tie var izraisīt nopietnus traucējumus. Šķiet, ka tas attiecas uz xeroderma pigmentosa - retu autosomāli recesīvu slimību.
Atsauces
- Tīmekļa pārzinis Meinas universitātes Ķīmijas nodaļā, Orono. (2018). Purīnu un pirimidīnu struktūra un īpašības. Paņemts no: chemics.umeche.maine.edu
- Laurence A. Morāna. (2007. gada 17. jūlijs). Adenīna, citozīna, guanīna un timīna tautomēri. Iegūts no: sandwalk.blogspot.com
- Daverjans. (2010. gada 6. jūnijs). Timīna skelets. . Atgūts no: commons.wikimedia.org
- Wikipedia. (2018). Tiamīns. Iegūts no: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E .: un Aherns, KG Bioķīmija. 2002. Trešais izdevums. Rediģēt. Pīrsons Adisons Veslijs
- O-Chem reālajā dzīvē: 2 + 2 Cycloaddition. Nākts no: asu.edu