Metilsalicilāts ir ķīmisks, organisko dabu, uzskatīja vistoksiskāko savienojums zināms vidū salicilātiem, neskatoties uz tās bezkrāsains izskatu un patīkamu smaržu ar saldu vieglu pieskārienu. Šī suga ir labāk pazīstama ar nosaukumu wintergreen eļļa.
Tas ir šķidrā stāvoklī standarta temperatūras un spiediena apstākļos (25 ° C un 1 atm), veidojot organisko esteri, kas dabiski sastopams visdažādākajos augos. Novērojot un pētot tā ražošanu dabā, bija iespējams pāriet uz metilsalicilāta sintēzi.
Šī sintēze tika veikta, izmantojot ķīmisku reakciju starp salicilskābes esteri un tā kombināciju ar metanolu. Tādā veidā šis savienojums ir daļa no salvijas, baltvīna un tādiem augļiem kā plūmes un āboli, kas atrodami dabiski.
Sintētiski metilsalicilātu izmanto aromatizētāju ražošanā, kā arī dažos pārtikas produktos un dzērienos.
Ķīmiskā struktūra
Metilsalicilāta ķīmisko struktūru veido divas galvenās funkcionālās grupas (tam pievienots esteris un fenols), kā parādīts attēlā iepriekš.
Tiek novērots, ka to veido benzola gredzens (kas tieši ietekmē savienojuma reaktivitāti un stabilitāti), kas nāk no salicilskābes, no kuras tas ir iegūts.
Nosaucot tos atsevišķi, var teikt, ka hidroksilgrupa un metilesteris ir pievienoti orto (1,2) stāvoklī iepriekšminētajam gredzenam.
Pēc tam, kad OH grupa ir piesaistīta benzola gredzenam, veidojas fenols, bet grupa, kurai šajā molekulā ir visaugstākā "hierarhija", ir esteris, piešķirot šim savienojumam īpašu struktūru un līdz ar to diezgan specifiskas īpašības.
Tādējādi tā ķīmiskais nosaukums ir uzrādīts kā metil-2-hidroksibenzoāts, ko piešķīrusi IUPAC, lai gan tas tiek izmantots retāk, atsaucoties uz šo savienojumu.
Īpašības
- Tā ir ķīmiska suga, kas pieder salicilātu grupai, kas ir dabiskas izcelsmes produkti no dažu augu organismu metabolisma.
- Ir zināšanas par salicilātu terapeitiskajām īpašībām ārstniecībā.
- Šis savienojums atrodas noteiktos dzērienos, piemēram, baltajā vīnā, tējā, salvijā un noteiktos augļos, piemēram, papaijā vai ķiršos.
- Tas dabiski atrodams daudzu augu lapās, it īpaši dažās ģimenēs.
- Tas pieder organisko esteru grupai, ko var sintezēt laboratorijā.
- To iegūst šķidrā stāvoklī, kura blīvums ir aptuveni 1,174 g / ml standarta spiediena un temperatūras apstākļos (1 atm un 25 ° C).
- Tas veido bezkrāsainu, dzeltenīgu vai sarkanīgu šķidru fāzi, ko uzskata par šķīstošu ūdenī (kas ir neorganisks šķīdinātājs) un citos organiskos šķīdinātājos.
- Tā viršanas temperatūra ir aptuveni 222 ° C, izdalot tā termisko sadalīšanos aptuveni no 340 līdz 350 ° C.
- Tam ir vairāki pielietojumi, sākot ar aromatizētāju konfekšu nozarē un beidzot ar pretsāpju līdzekļiem un citiem produktiem farmācijas nozarē.
- Tā molekulārā formula ir attēlota kā C 8 H 8 O 3, un tās molārā masa ir 152,15 g / mol.
Lietojumprogrammas
Pateicoties tā strukturālajām īpašībām, kas ir metilesteris, kas iegūts no salicilskābes, metilsalicilātu izmanto ļoti daudz dažādās jomās.
Viens no galvenajiem (un zināmākajiem) šīs vielas lietojumiem ir kā aromatizētājs dažādos produktos: sākot no kosmētikas rūpniecības kā aromāta un beidzot ar pārtikas rūpniecību kā aromatizētāju saldumos (cita starpā košļājamā gumija, konfektes, saldējums).
To izmanto arī kosmētikas nozarē kā sasilšanas līdzekli un muskuļu masāžai sporta lietojumos. Pēdējā gadījumā tas darbojas kā rubefacient; tas ir, tas izraisa virspusēju ādas un gļotādu apsārtumu, saskaroties ar tiem.
Tādā pašā veidā to lieto krēmā lokālai lietošanai, pateicoties tā pretsāpju un pretiekaisuma īpašībām reimatisko slimību ārstēšanā.
Vēl viens no tā pielietojumiem ir šķidruma lietošana aromterapijas sesijās, pateicoties tā ēterisko eļļu īpašībām.
Papildus tam, ka to lieto kā aizsardzības līdzekli pret ultravioleto starojumu saules aizsarglīdzekļos, tā īpašības pret gaismu tiek pētītas arī tehnoloģiskiem lietojumiem, piemēram, lāzera staru ražošanai vai sugu izveidošanai, kas ir jutīgas pret informācijas uzkrāšanu molekulās.
Sintēze
Pirmkārt, jāpiemin, ka metilsalicilātu var dabiski iegūt, destilējot noteiktu augu zarus, piemēram, ziemzaļu (Gaultheria procumbens) vai saldo bērzu (Betula Slow).
Šī viela pirmo reizi tika ekstrahēta un izolēta 1843. gadā, pateicoties franču izcelsmes zinātniekam Auguste Cahours; Sākot no ziemzaļa, to pašlaik iegūst, sintēzē laboratorijās un pat komerciāli.
Reakcija, kas notiek, lai iegūtu šo ķīmisko savienojumu, ir process, ko sauc par esterifikāciju, kurā esteri iegūst, reaģējot starp spirtu un karbonskābi. Šajā gadījumā tas notiek starp metanolu un salicilskābi, kā parādīts zemāk:
CH 3 OH + C 7 H 6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O
Jāatzīmē, ka tā salicilskābes molekulas daļa, kas esterificēta ar spirta hidroksilgrupu (OH), ir karboksilgrupa (COOH).
Tad tas, kas notiek starp šīm divām ķīmiskajām sugām, ir kondensācijas reakcija, jo ūdens molekula, kas atrodas starp reaģentiem, tiek noņemta, bet citas reaģentu sugas tiek kondensētas, lai iegūtu metilsalicilātu.
Šis attēls parāda metilsalicilāta sintēzi no salicilskābes, kur parādītas divas secīgas reakcijas.
Atsauces
- Wikipedia. (sf). Metilsalicilāts. Atgūts no vietnes en.wikipedia.org
- Britannica, E. (nd). Metilsalicilāts. Izgūts no britannica.com
- Eiropas Padome. Kosmētikas līdzekļu ekspertu komiteja. (2008). Kosmētikā izmantotās aktīvās sastāvdaļas: drošības pārskats. Atkopts no books.google.co.ve
- Dasgupta, A., un Wahed, A. (2013). Klīniskā ķīmija, imunoloģija un laboratorijas kvalitātes kontrole. Iegūts no books.google.co.ve
- PubChem. (sf) metilsalicilāts. Atgūts no pubchem.ncbi.nlm.nih.gov