Mannozes ir monosaharīds vai monoglucoside grupu aldohexoses kas notiek dabiski organismu augu valsts, un ir atrodams dažos dzīvniekiem GlikozƝts olbaltumvielas.
Mannozi var iegūt sintētiski kā arabinozes atvasinājumu, izmantojot Kiliani-Fischer sintēzes metodi, kurā monosaharīdus iegūst, hidrolizējot ciānūdeņraža savienojumus, kas iegūti no aldozes cukuriem.
Alfa-D-mannopiranozes ķīmiskā struktūra (Paginazero caur Wikimedia Commons)
Bergmans un Šotē 1921. gadā pirmie izdalīja 4-glikozīdu-mannozes monohidrātu, oksidējot celobijas savienojumu. Vēlāk ķīmiķis Jūlijs fon Brauns ieguva to pašu savienojumu, iedarbojoties ar bezūdens fluorūdeņradi uz cellobiozi.
Mannoze ir viens no pārtikas rūpniecībā visvairāk izmantotajiem cukuriem, lai "bloķētu" vai "paslēptu" garšas, jo tas izveido intramolekulāras saites starp tā monomēriem un tas samazina mijiedarbību ar garšas kārpiņu aktīvajiem receptoriem.
Zinātnieki ir atklājuši, ka D-mannoze darbojas kā spēcīgs patogēno baktēriju inhibitors zīdītāju kuņģa-zarnu trakta gļotādās. Pat ir veikti pētījumi, piegādājot D-mannozi dažādiem mājputnu veidiem, lai novērstu inficēšanos ar patogēnu Salmonella typhimurium.
Mannoze dažādās izoformās ir nozīmīga ēdamo emulgatoru sastāvdaļa, ko pārtikas rūpniecībā izmanto saldējuma, jogurta, kūku ražošanā, kā arī papīra ražošanas nozarē.
Augi ir galvenais dabiskās mannozes avots, tomēr tikai dažas sugas metabolizē šo ogļhidrātu, lai izmantotu to kā enerģijas avotu, un šī īpatnība ļāva to izmantot kā atlases mehānismu transgēnās augu barotnēs.
Raksturojums un uzbūve
Mannozi veido seši oglekļa atomi, kurus var savienot kopā gredzena formā, kurā piedalās visi 6 atomi (piranoze) vai tikai 5 no tiem (furanoze). Tā kā ogleklis 1. pozīcijā satur aldehīdu grupu (CHO), mannozi klasificē kā aldozes cukuru.
Šim monosaharīdam ir tāda pati formula un glikozes molekulmasa (C6H12O6 = 180,156 g / mol), tāpēc mannoze ir glikozes epimērs. Epimēri ir stereoizomēri, kas atšķiras viens no otra attiecībā uz to “akurālā” vai “stereogēnā” centra konfigurāciju.
Glikozes hidroksilgrupa (OH) ir pievienota ogleklim 2. pozīcijā, kas ir vērsta uz labo pusi, savukārt tā pati mannozes OH grupa ir vērsta uz kreiso pusi, ko var redzēt, salīdzinot abus savienojumus, ko attēlo Fišers.
Par nomenklatūru
Mannozes 1. oglekļa atoms, kurā ir pievienota aldehīda grupa, tiek klasificēts kā hirāls, jo katrā no četrām saitēm ir četri dažādi aizvietotāji. Mannozi var atrast divās dažādās struktūras konfigurācijās: D-mannoze un L-mannoze, kas ir viens otra enantiomēri.
D-mannozē hidroksilgrupas, kas piestiprinātas pie 2. un 3. oglekļa, ir orientētas pa kreisi (Fišera projekcija), savukārt L-mannozē vienādu oglekļa atomu hidroksilgrupas ir vērstas pa labi.
Mannozi parasti klasificē kā piranozi, jo tā var veidot gredzenus ar 6 oglekļa atomiem un saskaņā ar Hjūorta projekciju to var strukturāli attēlot kā divus enantiomērus:
- α-mannoze, ja 1. oglekļa hidroksilgrupa ir orientēta "uz leju" un
- β-mannoze, ja 1. oglekļa hidroksilgrupa ir vērsta "uz augšu"
Dažādiem disaharīdiem un jauktiem oligosaharīdiem, kuros ir mannozes atlikumi, parasti pievieno terminu "mannan". Piemēram, galaktomannāns ir oligosaharīds, kas sastāv galvenokārt no galaktozes un mannozes.
Iespējas
Mannoze ir viens no ogļhidrātu atlikumiem, kas piedalās mijiedarbībā starp dzīvnieku olšūnu un spermu.
Neskaitāmi pētījumi ir atklājuši, ka spermas inkubācija ar mannozi un fukozi padara tos nespējīgus saistīties ar zona pellucida (zīdītāja olšūnas iekšējo slāni), jo viņu mannozes receptori ir bloķēti ar fukozes atlikumiem.
Mannozes receptori spermā mediē saplūšanu starp dzimumšūnām olšūnas apaugļošanas laikā cilvēkiem. Tie aktivizē "akrosomālo" reakciju, kurā katras gametas šūnu membrānas tiek sadalītas tā, lai notiktu to turpmākā saplūšana.
Šis monosaharīds piedalās daudzu veidu membrānas glikoproteīnu veidošanā dzīvnieku šūnās.
Tas ir arī daļa no viena no vissvarīgākajiem glikoproteīniem olā: konalbumīns vai ovotransferrīns satur mannozi un glikozamīnu, un to raksturo dzelzs un citu metāla jonu saistīšana vai "helātu veidošana", kas kavē vīrusu un citu mikroorganismu augšanu.
Escherichia coli baktēriju saistīšanās un pielipšana epitēlija šūnām zarnu gļotādā ir atkarīga no konkrētas vielas, kas galvenokārt sastāv no mannozes.
Citi rūpnieciski lietojumi un funkcijas
Ogļhidrātu saldināšanas īpašības ir atkarīgas no to hidroksilgrupu stereoķīmiskajām īpašībām, piemēram, β-D-glikoze ir spēcīgs saldinātājs, bet epimērs β-D-mannoze tiek izmantota, lai pārtikas produktiem pievienotu rūgtumu.
Mannoze parasti ir daļa no hemicelulozes "glikomannāna" (glikozes, mannozes un galaktozes) formā. Hemicelluloze ir viens no tipiskajiem strukturālajiem polisaharīdiem, kas atrodami augos, un to galvenokārt saista ar pektīniem, celulozes un citiem šūnu sienas polimēriem.
Β-D-mannopiranoze ir daļa no guāra sveķu struktūras, kas ir viens no pārtikas produktu rūpniecībā visvairāk izmantotajiem želejveida līdzekļiem. Šim savienojumam ir monosaharīdu attiecība 2: 1, tas ir, katrai D-mannozes molekulai ir divas D-galaktozes molekulas.
Ceratoniju pupiņu gumiju veido heteropolisaharīds, ko veido D-mannoze, kas savienota ar vairākām D-galaktozes zarām. Šis savienojums ir viens no pārtikas rūpniecībā visvairāk izmantotajiem hidrokoloīdiem, lai pārtikas produktiem, piemēram, saldējumam un jogurtam, nodrošinātu konsistenci un tekstūru.
Pašlaik dažādas publikācijas norāda, ka mannozi var patērēt kā parastā cukura (saharozes) aizstājēju, kuru galvenokārt veido glikoze.
Turklāt mannoze šūnās uzkrājas kā mannozes-6-fosfāts - forma, kuru audzēja šūnas slikti asimilē, tāpēc cīņas pret vēzi ierosina tā izmantošanu.
Atsauces
- Acharya, AS, un Sussman, LG (1984). Aldožu un olbaltumvielu ketoamīna saišu atgriezeniskums. Journal of Biological Chemistry, 259 (7), 4372-4378.
- Andersons, JW, & Chen, WL (1979). Augu šķiedra. Ogļhidrātu un lipīdu metabolisms. Amerikas žurnāls par klīnisko uzturu, 32 (2), 346-363.
- Balagopalan, C. (2018). Manioka pārtikā, lopbarībā un rūpniecībā. CRC prese
- Fuhrmann, U., Bause, E., Legler, G., & Ploegh, H. (1984). Jaunie mannoidāzes inhibitori, kas bloķē augstas mannozes pārvēršanu sarežģītos oligosaharīdos. Daba, 307 (5953), 755.
- IUPAC, C., & Comm, II (1971). Provizoriski noteikumi ogļhidrātu nomenklatūrai. 1. daļa, 1969. gads. Bioķīmija, 10 (21), 3983–4004.
- Joersbo, M., Donaldson, I., Kreiberg, J., Petersen, SG, Brunstedt, J., & Okkels, FT (1998). Cukurbiešu pārveidošanai izmantotās mannozes izvēles analīze. Molekulārā selekcija, 4 (2), 111–117.
- Oyofo, BA, DeLoach, JR, Corrier, DE, Norman, JO, Ziprin, RL un Mollenhauer, HH (1989). Broileru Salmonella typhimurium kolonizācijas ar D-mannozi novēršana. Putnkopība, 68 (10), 1357–1360.
- Patrat, C., Serres, C., and Jouannet, P. (2000). Akrosomu reakcija cilvēka spermatozoīdos. Šūnas bioloģija, 92 (3–4), 255. – 266
- Varki, A., & Kornfeld, S. (1980). Fosforilētu augstas mannozes tipa oligosaharīdu struktūras pētījumi. Journal of Biological Chemistry, 255 (22), 10847-10858.