MIRISTĪNSKĀBE: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, IEGŪŠANA, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

Miristīnskābe ir organisks savienojums garo ķēžu skābes, kura ķīmiskā formula ir C ₁₄ H ₂₈ O ₂ . To sauc arī par tetradekānskābi. Tā ir taisnas ķēdes monokarbonskābes piesātināta taukskābe ar 14 oglekļa atomu mugurkaulu un vienā galā ar karboksilgrupu –COOH.

Tas ir plaši izplatīts augu un dzīvnieku taukos un eļļās. Izceļas tās bagātīgā klātbūtne palmu eļļā, kokosriekstu eļļā, muskatriekstu eļļā un sviestā.

Miristīnskābe. Autors: Marilú Stea.

Miristīnskābe ir daļa no bioķīmiskajiem procesiem, kas notiek dzīvo būtņu organismā, īpaši tiem, kas saistīti ar šūnu membrānu. Tas ir atrodams arī, piemēram, cilvēka šūnu membrānās.

Šī iemesla dēļ tā piemērošana ir pētīta pret vēža audzējiem, baktēriju un sēnīšu infekcijām, kā arī līdzeklis, kas uztur dažus pārtikas produktus bez baktērijām.

Kaut arī lielu daudzumu norīšana var kaitēt sirds un asinsvadu sistēmai, ļoti mazu devu uzņemšana ir labvēlīga tauku līdzsvaram cilvēkam.

Tam ir daži pielietojumi ziepju un kosmētikas rūpniecībā vai arī kā izejviela pārtikas aromātiem un aromātiem.

Uzbūve

Miristiskajai skābei ir lineāra 14 oglekļa virkne, kas ir piesātināta, tas ir, tai nav divkāršo saišu, un ogleklis vienā galā pieder karboksilgrupai –COOH, ko veido karbonilgrupa –C = O un a hidroksilgrupa -OH.

Tiek teikts, ka tā ir taukskābe, jo tai ir gara ogļūdeņražu virkne, kas tai piešķir eļļainu izskatu. Ķēde ir pagarināta lineāri, bet zigzaga formā oglekļa tetraedrisko saišu leņķu dēļ.

Miristīnskābes struktūra. Edgar181. Avots: Wikipedia Commons.

Nomenklatūra

- miristīnskābe

- tetradekānskābe

Īpašības

Fiziskais stāvoklis

Eļļaini kristāliska cieta viela

Molekulārais svars

228,37 g / mol

Kušanas punkts

53,9 ºC

Vārīšanās punkts

250,5 ºC pie 100 mm Hg

Īpatnējais svars

0,8622 g / cm ³ pie 54 ºC / 4 ºC

Refrakcijas indekss

1,7423 pie 70 ºC

Disociācijas konstante

pKa = 4,90 (nozīmē, ka tas ir vājāks nekā, piemēram, etiķskābe)

Šķīdība

Ūdenī: 22 mg / L 30 ºC temperatūrā.

Šķīst etanolā, metanolā, petrolēterī, acetonā, hloroformā. Ļoti labi šķīst benzolā.

Nedaudz šķīst etilēterī.

Bioķīmiskās īpašības

Bioķīmiskos procesos miristīnskābe tiek pievienota šūnu olbaltumvielām caur amīda saiti. Olbaltumvielu modifikācija notiek caur glicīna atlikumu. Šo mehānismu sauc par myristylation.

Fermentu, kas atbild par miristilāciju, sauc par N-miristiltransferāzi. Šis process ir būtisks šūnu augšanai un noteiktu olbaltumvielu signalizēšanai.

Iegūšana

To var iegūt, destilējot kokosriekstu eļļu un citas augu eļļas, piemēram, palmu kodolu eļļu.

Terapeitiskie lietojumi

Pret vēža audzējiem

Daži pētnieki atklāja, ka miristīnskābei ir pretvēža iedarbība uz Ehrlich vēzi pelēm. Viņi lēsa, ka efektu var gūt no tā, ka tas darbojas kā "mazgāšanas līdzeklis" uz audzēja šūnu membrānu un tāpēc to maina vai iznīcina.

Citi zinātnieki atklāja, ka miristīnskābe aizkavē melanomas uzliesmojumu un mirstību pelēm. Tiek uzskatīts, ka efekts, iespējams, ir saistīts ar faktu, ka šī skābe veicina endocitozi (procesu, kurā šūna sevī iekļauj daļiņas, molekulas vai citas ārējās šūnas), kā arī intracelulāro reakciju membrānas līmenī.

Tas nozīmē, ka miristīnskābe var izraisīt ķermeņa aizsardzībā iesaistīto šūnu, piemēram, makrofāgu, aktivizēšanu, palielinot fagocitozi.

Makrofāgi Karolīna Koelho. Avots: Wikipedia Commons.

Pret baktēriju un sēnīšu infekcijām

Miristīnskābe rada aizsargājošu efektu pret laboratorijas izraisītu Salmonella typhimurium infekciju pelēm, palielinot makrofāgu dabisko aizsardzību.

Salmonella typhimurium. Foto: Volkers Brinkmans, Max Planck Infekcijas bioloģijas institūts, Berlīne, Vācija. Avots: Wikipedia Commons.

Miristīnskābes iedarbība ir pētīta pret Candida albicans - oportūnistisku sēnīti, kas var inficēt cilvēku un kurai ir izturība pret dažādām pretsēnīšu zālēm.

Tika konstatēts, ka miristīnskābe spēcīgi kavē sēnītes biofilmu un tās hyphae veidošanos (pavedienu tīkls, kas veido sēnītes struktūru).

Miristīnskābes spēja reaģēt un neitralizēt noteiktus proteīnus, kas iesaistīti dažādās sēnītes uzbrukuma sekvencēs, piemēram, noteiktu galveno savienojumu sintēzē un metabolismā, multirezistencei pret zālēm un oksidatīvo stresu, ir likusi pētniekiem to ierosināt Candida albicans.

Miristīnskābes darbības mehānisms nozīmē, ka sēne nevar radīt rezistenci un padara to efektīvu pat tad, ja Candida albicans jau ir izturīga pret citām pretsēnīšu zālēm.

Aizsargājoša iedarbība pret dažu uzturvielu sliktu uzturu

Testos, kas veikti ar žurku paraugiem, tika noskaidrots, ka miristīnskābe aizsargā pret nieru bojājumiem (nieru bojājumiem), piemēram, cauruļveida nekrozi, ko izraisa uzturs, kurā trūkst līdzekļu, kas nodrošina metilgrupu, piemēram, daži no vitamīniem B grupa.

Labvēlīga ietekme uz veselību nelielā daudzumā

Miristīnskābei ir trūkums vai negatīvs punkts: tā ir viena no piesātinātajām taukskābēm, kurai ir vislielākā aterogēnā iedarbība.

Tas nozīmē, ka tas ļauj taukainiem nogulumiem parādīties uz artēriju sieniņām, izraisot to pārkaļķošanos un elastības zudumu.

Arteriālā siena ar aterosklerozes aplikuma kalcifikāciju. Autors: Kwz ~ commonswiki. Avots: Wikipedia Commons.

Tomēr daži pētnieki eksperimentos ar pērtiķiem ir parādījuši, ka, ja miristīnskābe tiek uzņemta mazos daudzumos, tai ir labvēlīga lipīdu iedarbība un tā veicina dokosaheksenēnskābes ražošanu, kas ir noderīga tauku līdzsvaram.

Šī iemesla dēļ viņi secināja, ka neliela miristīnskābes daudzuma nodrošināšana ar uzturu palīdz veselīgi uzturēt dažādas fizioloģiskās reakcijas un noteikumus.

Šie pētījumi tika apstiprināti citos pētījumos ar cilvēkiem, kuros tika secināts, ka miristīnskābes uzņemšana 1,8% no visām patērētajām kalorijām ir saistīta ar zemāku sirds un asinsvadu slimību risku.

Iespējams izmantojums kā konservantu piedeva pārtikā

Miristīnskābe izrādījās potenciāls pārtikas konservants, jo, pievienojot piena produktiem, tā kavēja Listeria monocytogenes augšanu - patogēno mikroorganismu ar imūno rezistenci pret daudzām zālēm.

Tika apstiprināts, ka tas ietekmē patogēna šūnu nāvi un kavē augšanu, jo tas maina minēto baktēriju membrānas morfoloģiju un struktūru, paātrinot šūnu nāvi. Miristīnskābe saistās ar šūnu DNS un izraisīja izmaiņas tās konformācijā.

Lysteria monocytogenes kultūra. Džeimss.folsoms. Avots: Wikipedia Commons.

Izmantojiet kā izejvielu korozijas inhibitora sintezēšanai

Sākot no miristīnskābes un dietilēnamīna, tika sintezēts videi draudzīgs korozijas inhibitors rūpnieciskām vajadzībām.

Tas bija efektīvs, lai kavētu zema oglekļa satura tērauda koroziju 15% sālsskābes (HCl) šķīdumā. Inhibīcijas efektivitāte sasniedz 93%.

Pētnieki atklāja, ka starp korozijas inhibitoru molekulām un tērauda virsmu pastāv cieša saikne, un viņi norāda, ka aizsardzības mehānisms ietver miristīnskābes garās ogļūdeņraža ķēdes barjeras efektu.

Dažādas lietojumprogrammas

Miristīnskābi izmanto kā izejvielu esteru sintezēšanai, kas rada garšas, aromātus un smaržas. Turklāt tā atvasinātais miristiskais aldehīds tiek izmantots kā garšviela dažādos pārtikas produktos.

To izmanto arī ziepju, skūšanās krēmu, kosmētikas un tamlīdzīgu līdzekļu pagatavošanā, kur tas darbojas, piemēram, kā emulgators un putu kontrolieris.

To izmanto, gatavojot pārtikas piedevas, piemēram, tādas, kuras izmanto sierā, pienā, želejās, pudiņos, gaļas izstrādājumos, bezalkoholiskos dzērienos un bezalkoholiskajās konfektēs.

To izmanto arī mašīnu smērvielās un anodēta alumīnija pārklājumos.

Atsauces

1. ASV Nacionālā medicīnas bibliotēka. (2019. gads). Miristīnskābe. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X., et al. (2019. gads). Miristiskās skābes pretmikrobu potenciāls pret Listeria monocytogenes pienā. Antibiotiku Vēstnesis. Springer daba. 2019. gada februāris. Atjaunots no europepmc.org.
3. Zālamana, MM, et al. (2019. gads). Miristīnskābes bāzes imidazolīna atvasinājums kā efektīvs tērauda korozijas inhibitors 15% HCl vidē. Koloīdu un saskarņu zinātnes žurnāls. 551 (2019) 47–60. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007). Mērena miristisko un alfa-linolēnskābju uzņemšana uzturā palielina lecitīna-holesterīna aciltransferāzes aktivitāti cilvēkiem. Lipīdi (2007) 42: 717–722. Atkopts no aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H., et al. (2005). Mērenai miristīnskābes uzņemšanai sn-2 stāvoklī ir labvēlīga lipīdu iedarbība un tā pastiprina holesterīna esteru DHA intervences pētījumā. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Atgūts no vietnes sciencedirect.com.
6. Prasath, KG, et al. (2019. gads). Proteomiskā analīze atklāj ergosterola, sfingolipīdu un oksidatīvā stresa ceļa modulāciju ar miristīnskābi, kas kavē bioplēvi un virulenci Candida albicans. Žurnāls Proteomics. 2019. gada augusts Kopsavilkums iegūts no europepmc.org.
7. Monserrat, AJ, et al. (2000). Miristīnskābes aizsargājošā iedarbība uz nieru nekrozi, kas rodas žurkām, kuras baro ar metildeficīta diētu. Pētījumi eksperimentālajā medicīnā. 199 (2000), lpp. 195-206. Atgūts no iris.unito.it.
8. Galdiero, F., et al. (1994). Miristiskās, stearīnskābes vai oleīnskābes kā liposomu daļiņas labvēlīgā ietekme uz eksperimentālo infekciju un pretaudzēju iedarbību peles modelī. Life Science, sēj. 55, Nr. 7, lpp. 499-509, 1994. Atgūts no aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y., et al. (1976). Ogļhidrātu esteru ķīmiskie un bioķīmiskie pētījumi. II. Piesātinātu taukskābju un to esteru atvasinājumu pretvēža aktivitāte pret Ehrila ascīta karcinomu. Chem. Pharm. Bullis. 24 (3) 387-393 (1976). Atgūts no vietnes scholar.google.co.ve.
10. Linders, ME (2010). 1. sējums. N-miristoilācija. Šūnu signalizācijas rokasgrāmatā (otrais izdevums). Atgūts no vietnes sciencedirect.com.