ELLAGĪNSKĀBE: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, IEGŪŠANA, ATRAŠANĀS VIETA, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2026

Ellagic skābe ir savienotas tetracikliskas organisks savienojums, kura ķīmiskā formula ir C ₁₄ H ₆ O ₈ . Tas ir polifenols, kas ir gallskābes dimērs. To sauc arī par benzoskābi. Tā ir krēmkrāsas vai dzeltena kristāliska cieta viela, ļoti stabila pret temperatūru. Tā ir vāja skābe, nedaudz šķīst ūdenī, bet šķīst bāzes vai sārmainā vidē.

Tas tiek izplatīts dārzeņu valstībā, kas atrodas dažādos augļos, piemēram, granātābolos, vīnogās, riekstos, un dzērienos, piemēram, vīnā un tējā. Tas ir bagātīgs koksnē un koksnes atliekās.

Granātāboli, augļi, kas bagāti ar ellagīnskābi. Autori: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Avots: Pixabay.

Tam ir vairākas svarīgas bioloģiskās īpašības: antioksidants, pretiekaisuma, pretvēža, antimutagēns, aizsargā aknas un samazina tauku līmeni asins plazmā. Tas rada aizsargājošu iedarbību uz neironiem un veicina insulīna veidošanos.

Tas darbojas sinerģiski ar citiem dabiskajiem polifenoliem. Šī iemesla dēļ visi granātābolu augļi ir daudz efektīvāki kā antioksidants un pretvēža līdzeklis nekā ellagīnskābe atsevišķi.

Kaut arī cilvēka zarnas to viegli neuzsūc, no tā iegūtajiem savienojumiem vai metabolītiem ir arī antioksidanta īpašības.

Uzbūve

Ellagīnskābei ir četras cikliskas struktūras, kas saplūst kopā. Tam ir arī četras fenola -OH grupas un divas laktonam līdzīgas struktūras.

Elāļskābes molekulas struktūra, kur tiek novērotas fenola un laktona grupas. Autors: Yikrazuul. Avots: pašu darbs. Avots: Wikimedia Commons.

Nomenklatūra

- ellagīnskābe.

- benzoskābe.

- 4,4 ', 5,5', 6,6'-heksahidroksifenil-2,6,2 ', 6'-dilaktonskābe.

Īpašības

Fiziskais stāvoklis

Krējums vai dzeltena cieta viela, kas kristalizējas adatu formā.

Molekulārais svars

302,19 g / mol.

Kušanas punkts

Augstāka par 360 ºC (tā ir ļoti termostabila).

Blīvums

1,667 g / cm ³ 18 ° C temperatūrā.

Šķīdība

Vāji šķīst ūdenī: mazāk nekā 1 mg / ml 21 ºC temperatūrā. Mazāk par 10 mg / ml, ja pH ir 7,4. Vāji šķīst etilspirtā.

Šķīst sārmainā vidē un piridīnā. Praktiski nešķīst etilēterī.

Disociācijas konstantes

Tam ir četras fenola -OH grupas. Šeit ir tendence norobežoties no katra no šiem:

pK _a1 = 6,69; pK _a2 = 7,45; pK _a3 = 9,61; pK _a4 = 11,50.

Ķīmiskās īpašības

Tā ir vāja skābe, kas jonizē pie fizioloģiskā pH.

Tam ir četri gredzeni, kas attēlo molekulas lipofīlo vai hidrofobo daļu. Tam ir četras fenola grupas un divas laktonu grupas, kas ir hidrofilā vai ar ūdeni saistītā daļa.

Iegūšana laboratorijā

Laboratorijā daži pētnieki veica ellagīnskābes sintēzi, sākot ar metilgalātu, izmantojot oksidatīvo savienojumu, veidojot α-pentagaoilglikozi.

Atrašanās dabā

Ellagic skābe ir ļoti izplatīts savienojums augos. Tas ir ļoti bagātīgs tādos augļos kā granātābols, ogas, zemenes, avenes, kazenes, vīnogas, hurma, persiki, plūmes, valrieksti, mandeles un dzērienos, piemēram, vīns un tēja.

Augļi, kas satur ellagīnskābi. Autors: Andreas N. Avots: Pixabay.

Vīnogās tas ir daudz bagātāks augļu ādā nekā mīkstumā, un mīkstumā tas ir daudz vairāk nekā sulā. Jo vairāk vīnogu nogatavojas, jo lielāks ir ellagīnskābes saturs.

To var atrast brīvā formā vai biežāk konjugētā veidā ar glikozīdiem (piemēram, ksilozi un glikozi) vai kā ellagitannīnu (polimēru molekulu) sastāvdaļu.

Dažādas tējas šķirnes ir nozīmīgs ellagīnskābes avots ellagitannīnu formā.

Tējas infūzija, dzēriens, kas satur ellagīnskābi. Autors: Dungthuyvunguyen. Avots: Pixabay.

Ellagitannīni ir bioaktīvi polifenoli, kurus cilvēka zarnas neskarti neuzsūc, bet resnās zarnas kuņģa-zarnu trakta flora var tos hidrolizēt līdz ellagīnskābei.

Visos kokos ir ellagīnskābe, kas ir viens no koka mucās izturētu vai izturētu stipro alkoholisko dzērienu antioksidanta iedarbības cēloņiem. Tas ir bagātīgi klāt viskijā.

Kokaini gruveši, piemēram, zāģskaidas vai skaidas, ir bagāti ar dabiskiem ellagīnskābes avotiem.

Izmantošana medicīnā

Tas tiek uzskatīts par savienojumu ar vairākām bioloģiskām aktivitātēm: pretvēža, antioksidantu, antimutagēnu, pretiekaisuma un kardioprotektīvu.

Tas kavē mikroorganismu augšanu, jo norobežo metāla jonus, kas ir kritiski svarīgi mikrobu metabolismam un augšanai. Tas darbojas kā brīvo radikāļu tīrītājs un pretvīrusu līdzeklis.

Tiek uzskatīts, ka tam varētu būt potenciāls noteiktu hronisku slimību profilaksē. Turklāt tas novērš grumbu veidošanos, ko izraisa UV stari.

Tas ir tik labs antioksidants, ka plastisko operāciju laikā uz ādas tiek uzklāts neliels daudzums ellagīnskābes, lai novērstu nekrozi.

Tas ir imūno funkciju stimulators, un tā kopīga lietošana ir ierosināta pacientiem ar prostatas vēzi ķīmijterapijā.

Tam ir antiproliferatīva iedarbība pret ādas, barības vada un resnās zarnas vēzi, palēnina šūnu ciklu un izraisa ļaundabīgu šūnu apoptozi. Tas darbojas dažādās DNS uzturēšanas reakcijās, novēršot genoma nestabilitāti, kas citādi noved pie vēža.

Aknu aizsardzība

Tas ir antihepatotoksisks, antistatisks, antikolestatisks, antifibrogēns, antihepatokarcinogēns un pretvīrusu līdzeklis.

Hepatotoksicitāte attiecas uz aknu darbības traucējumiem vai bojājumiem, kas saistīti ar narkotiku vai organismam svešu vielu iedarbību. Steatoze ir tauku aknu slimība. Holestāze ir žults plūsmas pārtraukšana divpadsmitpirkstu zarnā. Aknu fibroze ir hroniski bojātu audu pārspīlēts remonts.

Cilvēka aknu rasējums. Autors: VSRao. Avots: Pixabay.

Ellagīnskābe kavē alkohola radītos aknu šūnu bojājumus, palielinot antioksidantu līmeni, novēršot brīvos radikāļus un stabilizējot šūnu membrānas.

Samazina lipīdu līmeni asinsritē, novēršot to peroksidāciju. Samazina holesterīna līmeni plazmā. Inhibē proteāzes darbību aknu patogēnos vīrusos, novēršot to izplatīšanos.

Aizsardzība pret Alcheimera slimību

Tam ir neiroprotektīvs efekts, uzlabojot Alcheimera slimības simptomus, ko izraisa progresīvu glikācijas gala produktu uzkrāšanās smadzenēs, kas ir reakcija starp cukuriem un olbaltumvielām, kas noved pie šūnu novecošanās.

Pret diabētu

Tas iedarbojas uz aizkuņģa dziedzera β šūnām, stimulējot insulīna sekrēciju un samazinot glikozes nepanesamību.

Pret žultspūšļa vēzi

Ellagīnskābe žultspūšļa vēža vēža šūnām ir antiproliferatīva. Tas kavē audzēja invāziju un ķīmotaksu, kas ir šūnu reakcija pret ķīmiskām vielām.

Tas ievērojami samazina audzēja augšanas ātrumu, tā infiltrējošo izturēšanos un ar audzēju saistīto asinsvadu angioģenēzi vai veidošanos.

Šī iemesla dēļ tiek uzskatīts, ka tam var būt papildu terapija žultspūšļa vēža ārstēšanā.

Sinerģisks efekts pret leikēmiju

Ellagīnskābe darbojas sinerģiski ar dažiem flavonoīdiem, piemēram, kvercetīnu, kas atrodas augļos un dārzeņos, lai kavētu šūnu augšanu un veicinātu apoptozi leikēmijas šūnās.

Sinerģija ir parādība, kas šajā gadījumā nozīmē, ka vairāku ķīmisko savienojumu radītā ietekme kopā ir lielāka nekā atsevišķās summas rezultāts.

Šis efekts vēl vairāk palielinās resveratrola klātbūtnē, kas ir vēl viens polifenols, kas atrodas daudzos augos, augļos un dārzeņos.

Ellagīnskābe ir viena no visspēcīgākajām fitoķīmiskajām vielām, kas atrodama granātābolu augļos, taču daži pētījumi liecina, ka tā nav tik spēcīga kā pati granātābols, jo visos augļos ir virkne ķīmisku savienojumu, kas darbojas sinerģiski. ar ellagic skābi kā pretvēža un antioksidantu.

Potenciāls pret Parkinsona slimību

Daži pētnieki ir atklājuši, ka ellagic skābe aizsargā šūnas no dažiem mehānismiem, kas izraisa to deģenerāciju.

Tas novērš NO _x radikāļus (kas ir iesaistīti Parkinsona veidošanā), samazina reaktīvo skābekļa un reaktīvo slāpekļa sugu veidošanās mehānismu un piešķir anti-apoptozes īpašības.

Tādējādi tas rada neiroprotektīvu efektu. Tas var saistīties arī ar cilvēka seruma albumīnu.

Šie rezultāti norāda, ka ellagīnskābe var sniegt atbalstu Parkinsona slimības pārvarēšanā, izmantojot profilaktisko vai slimību profilakses pieeju.

Gastrīta un kuņģa čūlu profilaksē

Ellagīnskābe, kas atrodas novecojušā viskijā, ir eksperimentāli noteikta, lai novērstu alkohola izraisītu gastrītu. Tam ir gastroprotektīva iedarbība pret kuņģa traumām.

Ellagīnskābi no mucās esošās koksnes pārnes uz alkoholiskajiem dzērieniem to nogatavināšanas laikā mucās. Autors: Skeeze. Avots: Pixabay.

Turklāt pētījums parādīja, ka tas aizsargā ķermeni no alkohola toksicitātes, samazinot noteiktus fermentus un palielinot antioksidantu mehānismu.

Šķiet, ka tā iedarbība kuņģa čūlu sadzīšanā ir daudzfaktoriāla. Tas padara to par labu kandidātu daudzfunkcionālu zāļu pret čūlu izstrādei.

Trūkumi iekšķīgai ievadīšanai un kā tos novērst

Kaut arī ellagīnskābei piemīt laba antioksidanta aktivitāte, tai ir šķīdības problēmas ūdens vidē, un tāpēc iekšķīgi lietojot, tai ir zema bioloģiskā pieejamība.

Tas ir ļoti slikti uzsūcas un tiek ātri izvadīts no organisma, kas ierobežo tā kā antioksidanta potenciālu, jo nespēj sasniegt pietiekamu koncentrāciju audos.

Tā zemā biopieejamība ir saistīta ar vairākiem faktoriem: (1) tā zemā šķīdība ūdenī, (2) to metabolizē mikroorganismi kuņģa-zarnu traktā, (3) tā īsā eliminācijas pusperioda dēļ plazmā tiek izvadīta no organisma, ( 4) neatgriezeniski saistās ar šūnu DNS un olbaltumvielām.

Tomēr ir konstatēts, ka tā piegāde kompleksa veidā ar fosfolipīdiem palielina tā bioloģisko pieejamību un antioksidantu aktivitāti. Fosfolipīdu kompleksam ir labāka uztura efektivitāte ilgāku laika periodu nekā tikai ellagīnskābei.

Ellagīnskābes metabolīti

Pēc ēdienu, kas bagāts ar ellagitannīniem, patēriņa kuņģa-zarnu traktā tos baktērijas, kas ražo tannāzes fermentu, hidrolizē līdz ellagīnskābei.

Ellagīnskābes laktona gredzeni tiek atvērti, pēc tam ar enzimātiskām reakcijām notiek dekarboksilēšana un pēc tam dehidroksilēšana, un noteiktas resnās zarnas baktērijas veido dažādus urolitīnus. Visbeidzot iegūst urolitīnu A un B.

Urolitīns A, metabolīts, ko rada zarnu baktērijas, iedarbojoties uz ellagīnskābi. Autors: Kopiersperre. Avots: pašu darbs. Avots: Wikimedia Commons.

Urolitīns B, vēl viens metabolīts, ko mikroorganismi veido zarnās no ellagīnskābes. Autors: Kopiersperre. Avots: pašu darbs. Avots: Wikimedia Commons.

Šie metabolīti tiek absorbēti zarnās un nonāk asins plazmā.

Tiek uzskatīts, ka šiem urolitīniem ir anti-estrogēna, anti-novecošanās un pretiekaisuma bioloģiska iedarbība. Tika arī atzīts, ka tiem ir iedarbība pret melanomu vai ādas vēzi, jo tie kavē melanīna veidošanos un kavē fermentu darbību, kas veicina melanomas veidošanos.

Atsauces

1. Lansky, EP (2006). Sargieties no granātāboliem, kas satur 40% ellagīnskābes. J. Med. Food 9 (1) 2006, 119.-1222. Atgūts no ncbi.nlm.nih.gov.
2. ASV Nacionālā medicīnas bibliotēka. (2019. gads). Ellagīnskābe. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Derosa, G. et al. (2016). Ellagīnskābe un tās loma hroniskās slimībās. Jaunumi eksperimentālajā medicīnā un bioloģijā 2016; 928: 473-479. Atgūts no ncbi.nlm.nih.gov.
4. Vangs, S.-T. un citi. (2017). Urolitīna A un urolitīna B, ellagīnskābes resnās zarnas metabolītu, anti-melanogēna iedarbība B16 melanomas šūnās. J. Agric. Food Chem., 2017, 65, 32, 6870-6876. Atgūts no pubs.acs.org.
5. Tomas-Barberan, FA un Yang, X. (2019). Tēja ir nozīmīgs ellagitannīnu un ellagīnskābes uztura avots. J. Agric. Food Chem., 2019, 67, 19, 5394-5404. Atgūts no pubs.acs.org.C
6. Ceci, C. et al. (2016). Ellagīnskābe kavē urīnpūšļa vēža invazivitāti un audzēja augšanu in Vivo. Uzturvielas 2016, 8 (11), 744. Iegūts no ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabirajs, P. et al. (2014) Ellagic Acid mazina SON-PDI izraisītu Parkinsona biomarķieru agregāciju. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Atgūts no pubs.acs.org.
8. Selhorst e Silva Beserra, AM et al. (2011). Ellagīnskābes gastroprotektīvie un čūlas dziedējošie mehānismi eksperimentālos žurkās. J. Agric. Food Chem., 2011, 59, 13, 6957-6965. Atgūts no pubs.acs.org.
9. Murugan, V. et al. (2009) Fosfolipīdu uzlabota ellagīnskābes perorālā bioloģiskā pieejamība un antioksidantu profils. J. Agric. Food Chem., 2009, 57, 11, 4559-4565. Atgūts no pubs.acs.org.
10. Lī, Dž. un Talcott, ST (2004). Augļu briedums un sulas ekstrakcija ietekmē ellagīnskābes atvasinājumus un citus antioksidantu polifenoliskos līdzekļus Muscadine vīnogās. J. Agric. Food Chem., 2004, 52 (2): 361–6. Atgūts no ncbi.nlm.nih.gov.
11. Ren, Y. et al. (2012). Ellagīnskābes peracetāta sintēze un pretvēža aktivitāte. ACS zāļu ķīmijas vēstules 2012, 3, 631–636. Atgūts no pubs.acs.org.