BUTANĀLS: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, LIETOJUMS UN RISKI - ĶĪMIJA - 2025

Butanālu ir aldehīda atvērts ķēde, kas sastāv no četriem oglekļa atomiem, un ir analogs butānu; faktiski tā ir otra oksidētākā ogļūdeņraža butāna forma pēc sviestskābes. Tās molekulārā formula ir CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO, kur -CHO ir formilgrupa.

Šis aldehīds, viens no vieglākajiem, sastāv no caurspīdīga, viegli uzliesmojoša šķidruma, kas ir mazāk blīvs nekā ūdens. Turklāt tas šķīst ūdenī un viegli sajaucas ar lielāko daļu organisko šķīdinātāju; tāpēc to var izmantot, lai iegūtu vienfāzes organiskos maisījumus.

Butāna vai butiraldehīda molekula. Avots: Jynto

Karbonilgrupas (tā, kurai ir sarkana sfēra, augšējais attēls) klātbūtne piešķir butāna molekulai ķīmisku polaritāti un tādējādi spēju izjust dipola-dipola mijiedarbību starp tās molekulām; kaut arī starp tām neveidojas ūdeņraža saites.

Tas nozīmē, ka butanālam ir augstākas viršanas un kušanas temperatūras nekā butānam, bet zemāks nekā tiem, ko rada n-butilspirts.

Butanālu izmanto kā šķīdinātāju un ir starpprodukts, lai iegūtu daudzus produktus; piemēram, gumijas, sveķu, farmaceitisko un agroķīmisko vielu vulkanizācijas paātrinātāji.

Butanāls ir toksisks savienojums, kas ieelpojot var izraisīt augšējo elpošanas ceļu iekaisumu, bronhu un plaušu tūsku, kam var būt pat letālas sekas.

Butanāla struktūra

Tikko tika minēts, ka formilgrupa -CHO piešķir polaritāti butanāla vai butiraldehīda molekulai, pateicoties skābekļa atoma lielākai elektronegativitātei. Tā rezultātā tā molekulas var mijiedarboties savā starpā, izmantojot dipola-dipola spēkus.

Augšējā attēlā ar sfēru un stieņu modeli parādīts, ka butāna molekulai ir lineāra struktūra. No -CHO grupas oglekļa ir sp ² hibridizāciju , bet pārējās ogles ir sp ³ hibridizāciju .

Tas ne tikai ir, bet arī ir elastīgs, un tā saites var griezties uz savām asīm; un tādējādi rodas dažādas konfigurācijas vai konformeri (tas pats savienojums, bet ar to saitēm pagriezts).

Konformeri

Šis attēls labāk izskaidro šo punktu:

Butāņu konformeri. Avots: Gabriel Bolívar.

Pirmais konformâcijas (augšējā viens) attiecas uz molekulas pirmo attēlu: metilgrupas pa kreisi, -CH ₃ , un grupa -CHO, ir pozīcijās anti paralēli viens otram; viens norāda attiecīgi uz augšu, bet otrs uz leju.

Tajā pašā laikā, otrais konformâcijas (zemākā) atbilst molekulas ar -CH ₃ un CHO in eclipsed pozīcijās; tas ir, viņi abi norāda vienā virzienā.

Abi konformeri ir ātri maināmi, un tāpēc butāna molekula nepārtraukti rotē un vibrē; un piebilda, ka tam ir pastāvīgs dipols, tas ļauj tā mijiedarbībai būt pietiekami spēcīgai, lai vārītos 74,8ºC temperatūrā.

Īpašības

Ķīmiskie nosaukumi

-Butanāls

-Butirraldehīds

-1-butanāls

-Butiral

-N-butiraldehīds.

Molekulārā formula

C ₄ H ₈ O vai CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

Ārējais izskats

Tas ir dzidrs, caurspīdīgs šķidrums.

Smarža

Raksturīga, asa, aldehīda smaka.

Vārīšanās punkts

167 ° F līdz 760 mmHg (74,8 ° C).

Kušanas punkts

-146 ° F (-96,86 ° C).

aizdegšanās punkts

-8ºF (-22ºC) slēgts stikls.

Šķīdība ūdenī

7 g / 100 ml 25 ° C temperatūrā.

Šķīdība organiskos šķīdinātājos

Sajauc ar etanolu, ēteri, etilacetātu, acetonu, toluolu un daudziem citiem organiskiem šķīdinātājiem.

Blīvums

0,803 g / cm ³ 68 ° F temperatūrā .

Tvaika blīvums

2,5 (attiecībā pret gaisu, kas vienāds ar 1).

Tvaika spiediens

111 mmHg 25 ° C temperatūrā.

Pašaizdegšanās

446ºF. 425 ° F (21,8 ° C).

Viskozitāte

0,45 cPoise 20 ° C temperatūrā.

Sadegšanas siltums

2479,34 kJ / mol 25 ° C temperatūrā.

Iztvaikošanas siltums

33,68 kJ / mol 25 ° C temperatūrā.

Virsmas spraigums

29,9 dyne / cm 24 ° C temperatūrā.

Smaržas slieksnis

0,009 ppm.

Refrakcijas indekss

1,3843 20 ° C temperatūrā.

Dipola moments

2,72 D.

Ūdens maksimālās absorbcijas viļņu garumi (λ)

225 nm un 282 nm (ultravioletā gaisma).

Polimerizācija

Butanāls var polimerizēties saskarē ar sārmiem vai skābi, polimerizācija ir bīstama.

Reaģētspēja

Saskaroties ar gaisu, tas oksidējas, veidojot sviestskābi. Pie temperatūras 230 ° C butanāls spontāni aizdegas ar gaisu.

Aldola kondensācija

Divas butanāla molekulas KOH klātbūtnē un 6-8 ° C temperatūrā var savstarpēji reaģēt, veidojot savienojumu 2-etil-3-hidroksiheksanolu. Šāda veida savienojumus sauc par aldoliem, jo ​​to struktūrā ir aldehīdu grupa un spirtu grupa.

Sintēze

Butanālu var iegūt, katalītiski dehidrogenējot n-butilspirtu; krotonaldehīda katalītiskā hidrogenēšana; un propilēna hidroformilēšana.

Lietojumprogrammas

Rūpnieciskā

-Butanāls ir rūpniecisks šķīdinātājs, bet tas ir arī starpprodukts citu šķīdinātāju sintēzē; piemēram, 2-etilheksanols, n-butanols un trimetilpropāns.

-To izmanto arī kā starpproduktu sintētisko sveķu, to skaitā, polivinilbutirāla, ražošanā; gumijas vulkanizācijas paātrinātāji; farmaceitisko produktu ražošana; augu aizsardzības līdzekļi; pesticīdi; antioksidanti; miecēšanas līdzekļi.

-Butanāls tiek izmantots kā izejviela sintētisko aromātu ražošanai. Turklāt to izmanto kā pārtikas aromatizētāju.

Citi

-Cilvēkam butanālu izmanto kā biomarķieri, kas norāda uz oksidatīviem bojājumiem, ko piedzīvo lipīdi, olbaltumvielas un nukleīnskābes.

- Tas tika izmantots eksperimentāli kopā ar formalīnu un glutardehīdu, lai mēģinātu samazināt mīkstināšanu, ko piedzīvo liellopu nagu, pateicoties pašu liellopu pakļaušanai ūdenim, urīnam un fekālijām. Eksperimenta rezultāti bija pozitīvi.

Riski

Butanāls iznīcina augšējo elpošanas ceļu gļotādu audus, kā arī ādas un acu audus.

Saskaroties ar ādu, tas izraisa apsārtumu un apdegumus. Acīs rodas tie paši ievainojumi, ko papildina sāpes un acu audu bojājumi.

Butanāla ieelpošanai var būt nopietnas sekas, jo tas var izraisīt iekaisumu un tūsku balsenē un bronhos; atrodoties plaušās, tas rada ķīmisku pneimoniju un plaušu edēmu.

Pārmērīgas ekspozīcijas pazīmes ir: dedzinošas sajūtas augšējos elpceļos, klepus, sēkšana, ti, sēkšana elpojot; laringīts, elpas trūkums, galvassāpes, slikta dūša un arī vemšana.

Ieelpošana var būt letāla elpceļu spazmas rezultātā.

Butanāla norīšana izraisa “dedzinošu” sajūtu gremošanas traktā: mutes dobumā, rīkles, barības vadā un kuņģī.

Atsauces

1. Morisons, RT un Boids, RN (1987). Organiskā ķīmija. (5 ^ta Edition.). Redakcijas Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
3. PubChem. (2019. gads). Butanāls. Atgūts no: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipedia. (2019. gads). Butanāls. Atgūts no: es.wikipedia.org
5. Ķīmiskā grāmata. (2017). Butanāls. Atgūts no: chemicalbook.com
6. Basf. (2017. gada maijs). N-butiraldehīds. . Atgūts no: solvents.basf.com