TERCIĀRAIS BUTILSPIRTS: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, RISKI UN LIETOJUMS - ĶĪMIJA - 2025

Terc-butil- Alkohols ir organisks savienojums ar ar formulu (CH ₃ ) ₃ COH vai t-BuOH. Tas ir vienkāršākais terciārais spirts no visiem. Atkarībā no apkārtējās vides temperatūras tas parādās kā bezkrāsains ciets vai šķidrs. Zemāk redzamais attēls parāda, piemēram, tā bezkrāsainus kristālus.

Šis spirts nav ne alkohola dehidrogenāzes fermenta, ne katalāzes peroksidāzes aktivitātes substrāts, tāpēc to klasificē kā nemetabolizētu spirtu. Sakarā ar bioķīmiskajām īpašībām tiek uzskatīts, ka tas varētu būt noderīgs hidroksilradikāļu noteikšanā in vivo neskartās šūnās.

Tas ir viens no četriem izobutilspirta izomēriem, izomērs ir vismazāk jutīgs pret oksidāciju un vismazāk reaktīvs. Dabā tas atrodams aunazirņos un maniokā vai maniokā - saknē, kas tiek fermentēta, lai ražotu alkoholiskos dzērienus.

Terciārais butilspirts ļoti labi šķīst ūdenī un organiskos šķīdinātājos. To galvenokārt izmanto kā šķīdinātāju, pildot šo lomu plastmasas, smaržu, krāsu noņēmēju utt. Ražošanā.

Tāpat kā daudzi organiskie savienojumi, tas ir nedaudz toksisks, taču lielās devās tam ir narkotiska iedarbība, ko raksturo galvassāpes, galvassāpes, reibonis, reibonis un apreibināšanās.

Terc-butilspirta struktūra

Terciārā butilspirta molekula. Avots: Jynto caur Wikipedia.

Augšējā attēlā parādīta terc-butilspirta molekulārā struktūra ar sfēru un stieņu modeli. Visai molekulai ir globāla tetraedriskā ģeometrija, kuras centrā atrodas 3. ogleklis, bet virsotnēs - CH ₃ un OH grupas.

Novērojot šo struktūru, ir saprotams, kāpēc šis spirts ir terciārs: centrā esošais ogleklis ir saistīts ar trim citiem oglekļiem. Turpinot tetraedru, tā apakšējo daļu var uzskatīt par apolāru, bet tā augšējo virsotni - par polāru.

Šajā virsotnē atrodas OH grupa, kas rada pastāvīgu dipola momentu un arī ļauj t-BuOH molekulām mijiedarboties caur ūdeņraža saitēm; tāpat kā tas notiek ar ūdens molekulām un citām polārām vielām.

T-BuOH kristālos šīs ūdeņraža saites ir galvenais faktors molekulu noturēšanā; kaut arī nav daudz informācijas par to, kāda ir šī spirta kristāliskā struktūra.

Tā kā OH grupa ir tik tuvu un apolāru CH ₃ grupu ieskauta , ūdens molekulām izdodas hidratēt gandrīz visu spirtu vienlaikus, mijiedarbojoties ar OH. Tas izskaidro tā lielisko šķīdību ūdenī.

Īpašības

Ķīmiskie nosaukumi

-Terbutila spirts

-ter-butanols

-2-metil-2-propanols

-2-metilpropan-2-ols.

Molekulārā formula

C ₄ H ₁₀ O vai (CH ₃ ) ₃ COH.

Molekulārais svars

74,123 g / mol.

Izskata apraksts

Bezkrāsains ciets vai bezkrāsains šķidrums atkarībā no apkārtējās vides temperatūras, jo kušanas temperatūra ir 77,9 ° F (25,4 ° C). Virs 77,9 ° F tas ir šķidrums.

Smarža

Līdzīgi kamparam.

Vārīšanās punkts

82,4 ° C.

Kušanas punkts

77,9 ° F (25,4 ° C).

aizdegšanās punkts

52 ° F (11 ° C). Slēgts kauss.

Šķīdība ūdenī

Ļoti labi šķīst. Patiesībā, neatkarīgi no proporcijām, šis spirts vienmēr sajaucas ar ūdeni.

Šķīdība organiskos šķīdinātājos

Sajaucas ar etanolu, etilēteri un šķīst hloroformā.

Blīvums

0,78 g / cm ³ .

Tvaika blīvums

2,55 (attiecībā pret gaisu = 1).

Tvaika spiediens

4,1 kPa pie 20 ° C.

Oktanola / ūdens sadalījuma koeficients

Log P = 0,35.

Termostabilitāte

Nestabils karstumā

Pašaizdegšanās temperatūra

896 ° F (470 ° C).

Sadalīšanās

Sildot, tas var atbrīvot oglekļa monoksīda un izobutilēna tvaikus.

Iztvaikošanas siltums

39,07 kJ / mol.

Kaloriju ietilpība

215,37 JK ^-1 mol ^-1 .

Veidošanās entalpija

-360,04 līdz -358,36 kJmol ^-1 .

Uzglabāšanas temperatūra

2–8 ° C.

Stabilitāte

Tas ir stabils, bet nav saderīgs ar spēcīgiem oksidētājiem, varu, vara sakausējumiem, sārmu metāliem un alumīniju.

Jonizācijas potenciāls

9.70 eV.

Smaržas slieksnis

219 mg / m ³ (ar zemu smaku).

Refrakcijas indekss

1,382 25 ° C temperatūrā.

Disociācijas konstante

pKa = 19,20.

Maksimālā tvaiku koncentrācija

5,53% 25 ° C temperatūrā.

Reakcijas

- to ar spēcīgu bāzi deprotonē, lai iegūtu alkoksīda anjonu; konkrēti, terbutoksīds, (CH ₃ ) ₃ CO ^- .

- Terciārais butilspirts reaģē ar ūdeņraža hlorīdu, veidojot terciāro butilhlorīdu.

(CH ₃ ) ₃ COH + HCl => (CH ₃ ) ₃ CCL + H ₂ O

Terciārajiem spirtiem ir lielāka reaģētspēja ar ūdeņraža halogenīdiem nekā sekundārajiem un primārajiem spirtiem.

Riski

Terciārais butilspirts, nonākot saskarē ar ādu, rada nelielus bojājumus, piemēram, ne smagu eritēmu un hiperēmiju. Arī tas neiziet caur ādu. Gluži pretēji, acīs tas rada spēcīgu kairinājumu.

Ieelpojot, tas kairina degunu, rīkli un bronhu caurules. Lielas iedarbības gadījumā var rasties narkotiska iedarbība, miegains stāvoklis, kā arī galvassāpes, galvassāpes un galvassāpes.

Šis spirts ir eksperimentāls teratogēns līdzeklis, tāpēc dzīvniekiem novērots, ka tas var ietekmēt iedzimtu traucējumu parādīšanos.

Glabāšanas laikā tā šķidrumi un tvaiki ir viegli uzliesmojoši, un tāpēc noteiktos apstākļos tas var izraisīt ugunsgrēkus un eksploziju.

OSHA noteica koncentrācijas robežu 100 ppm (300 mg / m ³ ) 8 stundu maiņai.

Lietojumprogrammas

-Tert-butilspirtu izmanto terc-butilgrupas iekļaušanai organiskos savienojumos, lai iegūtu eļļā šķīstošus sveķus, un trinitro-terc-butil-toluolu, kas ir mākslīgs muskuss. Turklāt tas ir izejmateriāls peroksīdu sagatavošanai.

-FDA to ir apstiprinājusi kā putu noņemšanas līdzekli lietošanai plastmasas sastāvdaļās un materiālos, kas ir saskarē ar pārtiku. To izmanto augļu esenču, plastmasas un laku ražošanā.

-Tas ir starpprodukts terbutilhlorīda un tributilfenola ražošanai. Tas darbojas kā denaturējošs līdzeklis etanolā.

-To izmanto flotācijas līdzekļu ražošanā, kā organisku šķīdinātāju krāsu noņemšanai un smaržās izmantoto esenču izšķīdināšanai.

-To izmanto kā oktāna palielinātāju benzīnā; degviela un degvielas piedeva; šķīdinātājs, ko izmanto tīrīšanā un kā attaukošanas līdzekli.

-Tert-butilspirts ir starpprodukts terc-butilmetilētera (MTBE) un tributiletilētera (ETBE) ražošanā, attiecīgi reaģējot ar metanolu un etanolu.

-Tas pats darbojas arī tributilhidroperoksīda (TBHP) ražošanā, reaģējot ar ūdeņraža peroksīdu.

-To izmanto kā reaģentu procesā, kas pazīstams kā Curtius pārkārtojums.

Atsauces

1. Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni. (10 ^th izdevums.). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019. gads). Terc-butilspirts. Atgūts no: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (sf). t-butanols. Atgūts no: commonorganicchemistry.com
4. Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs. (2019. gads). Tert butanols. PubChem datu bāze. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey FA (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.