- Fēlinga reaģenta sagatavošana
- Risinājums
- B risinājums
- Fēlinga reaģents
- Aktīvais līdzeklis
- Ķīmiskais vienādojums
- Lietojumi un piemēri
- Atsauces
Fehling reakcija vai Fehling tests ir metode, kas ļauj atklāt un, zināmā mērā, kvantitatīvi reducējošos cukurus paraugā. Tās ķīmiskās īpašības ir ļoti līdzīgas Benedikta reakcijai, tās atšķiras tikai ar vara kompleksu, kas piedalās cukuru oksidēšanā.
Fehlinga testu izmanto arī, lai atšķirtu aldehīdu no ketona; tomēr alfa-hidroksietononi dod pozitīvu atbildi, tāpat kā monosaharīdu ketozes. Tādējādi aldozes (monosaharīdu aldehīdi) un ketozes, kas veido reducējošos cukurus, tiek oksidētas attiecīgajās skābās formās.
Mēģenes, kurās tika veikts Fehlinga tests vai reakcija. Avots: FK1954
Augšējā attēlā redzams Fehlinga reaģents mēģenē kreisajā pusē. Tā zilganā krāsa ir saistīta ar ūdenī izšķīdinātu CuSO 4 · 5H 2 O, kura vara joni kompleksojas ar tartrāta anjoniem, novēršot vara hidroksīda izgulsnēšanos sārmainā vidē.
Pēc reakcijas karstā vannā 60 ° C temperatūrā un aldehīdu vai reducējošo cukuru klātbūtnē veidojas brūnas nogulsnes, kas liecina par pozitīvu testu.
Šīs nogulsnes ir vara oksīds, Cu 2 O, ko var nosvērt, lai noteiktu, cik reducējošo cukuru vai aldehīdu bija paraugā.
Fēlinga reaģenta sagatavošana
Fēlinga reaģents faktiski sastāv no divu šķīdumu - A un B - maisījuma, kurā veidojas bistartratokrauprāta (II) komplekss; tas ir īstais aktīvais līdzeklis.
Risinājums
Fēlinga šķīdums A ir CuSO 4 · 5H 2 O ūdens šķīdums, kuram var pievienot nelielu daudzumu sērskābes, lai palīdzētu izšķīdināt zilganos kristālus. Atkarībā no nepieciešamajiem tilpumiem izšķīdina 7 g vai 34,65 g vara sāls, attiecīgi 100 ml vai 400 ml pārnes uz mērkolbu un uzpilda līdz zīmei ar destilētu ūdeni.
Šis šķīdums ir gaiši zilā krāsā un satur Cu 2+ jonus , kas būs reducētās sugas, kad notiks Fehlinga reakcija.
B risinājums
Fēlinga šķīdums B ir spēcīgi sārmains nātrija kālija tartrāta, pazīstams arī kā La Rošela sāls, šķīdums nātrija hidroksīdā.
Šī sāls formula ir KNaC 4 H 4 O 6 · 4H 2 O, ko var uzrakstīt kā HO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H, un 35 g tā izšķīdina 12 g NaOH, veidojot līdz 100 ml destilēta ūdens. Vai arī, ja ir pieejams lielāks daudzums La Rošela sāls, 173 g nosver un izšķīdina 400 ml destilēta ūdens ar 125 g NaOH, papildinot līdz 500 ml ar destilētu ūdeni.
Fēlinga reaģents
Spēcīgi sārmainas barotnes mērķis ir deprotonēt tartrāta centrālās hidroksilgrupas OH tā, lai tās skābekļa atomi varētu koordinēt ar Cu 2+ un izveidot bistartratokraponātu kompleksu (II). Šis tumšāk zilais komplekss veidojas, sajaucot vienādus tilpumus šķīdumu A un B.
Kad tas ir izdarīts, ņem 2 ml alikvotu un pārnes mēģenē, kam pievieno 3 pilienus parauga, kuru mēs vēlamies noskaidrot, vai tam ir aldehīds vai reducējošais cukurs. Tad, visbeidzot, pareizi atbalstīto testa mēģeni ievieto karstā ūdens vannā 60 ° C temperatūrā un gaida, kamēr parādīsies brūnas nogulsnes, kas liecina par pozitīvu testu.
Aktīvais līdzeklis
Bistartratopirupātu komplekss (II). Avots: Smokefoot
Augšējā attēlā mums ir bistartratokrupāta kompleksa (II) struktūras formula. Katrs Cu 2+ jonu šķīdumā A kompleksu ar diviem tartrāti no šķīduma B, kas kavē vara hidroksīds no nogulsnētu klātbūtnes dēļ no OH - jonu vidē.
Šo kompleksu varētu uzrakstīt kā Cu (C 4 H 4 O 6 ) 2 2− . Kāpēc negatīvais lādiņš ir mainījies no -6 uz -2? Tas tādēļ, ka attēls netiek ņemtas vērā apkārtējos K + un Na + jonus , kas neitralizē negatīvo maksu karboksilgrupu grupu, -CO 2 - , galos komplekss.
Tādējādi Cu (C 4 H 4 O 6 ) 2 6–, kad to ieskauj divi K + un Na + pāri , tā lādiņš paliek kā Cu (C 4 H 4 O 6 ) 2 2– , kur atrodas kompleksa centrā mums ir Cu 2+ .
Kāda ir reakcija, kas notiek, kad šis komplekss nonāk saskarē ar aldehīdu, aldozi vai ketozi? Ketozes cikliskajā konformācijā oksidē to anomēru oglekli C-OH līdz CHO: aldoze, kas pēc tam turpina oksidēties līdz skābes formai - COOH.
Ķīmiskais vienādojums
Šis ķīmiskais vienādojums parāda aldehīdu oksidāciju par karbonskābēm:
RCHO + 2 Cu (C 4 H 4 O 6 ) 2 2− + 5 OH - → RCOO - + Cu 2 O + 4 C 4 H 4 O 6 2− + 3 H 2 O
Tā kā barotne ir stipri sārmaina, mums ir RCOO - nevis RCOOH.
Oksidēts aldehīds, aldoze vai ketoze, RCHO, tiek oksidēts, jo tas iegūst papildu saikni ar skābekli. No otras puses, Cu 2+ joni tiek samazināti līdz Cu + (Cu 2 + O 2 ), samazinot sugas. Kompleksa reaģē un sarkano Cu 2 O nogulsnes , the tartrate joni tiek atbrīvota un var brīvi vidējā.
Lietojumi un piemēri
Ja ir aizdomas par aldehīdu vai ketonu, pozitīvs Fehlinga reaģenta tests norāda, ka tas ir aldehīds. Tas bieži ir ļoti noderīgi organiskajos kvalitatīvajos testos. Jebkurš aldehīdu, tik ilgi, kamēr tas ir alifātiska un nav aromātiska, reaģēs un mēs redzēt sarkano nogulsnes Cu 2 O.
Fēlinga reakcija ļauj noteikt daudzumu reducējošo cukuru paraugā ar svēršanas Cu 2 O. Tomēr, tas nav lietderīgi, lai atšķirtu starp aldozes vai ketoze, jo abi dot pozitīvus rezultātus. Saharoze ir viens no nedaudzajiem cukuriem, kas dod negatīvu rezultātu, jo šķīdums paliek zilgans.
Glikoze, fruktoze, maltoze, galaktoze, laktoze un cellobiose, jo tie ir reducējošie cukuri, pozitīvi reaģē uz Fehlinga reaģentu; un tāpēc, pateicoties šai metodei, tos var atklāt un izteikt skaitļos. Piemēram, glikozes daudzums asinīs un urīnā ir noteikts, izmantojot Fehlinga reaģentu.
Atsauces
- Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. (10 th izdevums.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
- Morisons, RT un Boids, RN (1990). Organiskā ķīmija. (5 ta izdevums). Redakcijas Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Fehlinga risinājums. Atgūts no: en.wikipedia.org
- Sulivans Rendijs. (2012). Fehlinga tests. Oregonas universitāte. Atgūts no: chemdemos.uoregon.edu
- Roberts Džons Lankašīrs. (2015. gada 4. janvāris). Fehlinga pārbaudījums. Atgūts no: chem.uwimona.edu.jm