PENTOZES: RAKSTURLIELUMI, BIOSINTĒZE, FUNKCIJAS - BIOLOĢIJA - 2025

The pentoses ir monosaharīdi, kam ir pieci oglekļa atomi, un ar to empīrisko formulu C ₅ H ₁₀ O ₅ . Līdzīgi kā citi monosaharīdi, pentozes ir daudzvērtīgi cukuri, kas var būt aldozes (ja tām ir aldehīdu grupa) vai ketozes (ja tām ir ketonu grupa).

Viens no glikozes metabolisma mērķiem asinsvadu dzīvniekiem un augiem ir oksidēšana ar pentozes fosfātu, lai iegūtu ribozes 5-fosfātu - pentozi, kas veidos daļu no DNS.

Avots: NEUROtiker

Citi ceļi pārveido glikozi (izomerāžu, kināžu un epimerāžu iedarbības rezultātā) pentozes ksilulozē un arabinozē, kurām ir strukturālas funkcijas. Tā fermentācija ar mikroorganismiem ir svarīga biotehnoloģijā.

raksturojums

Visos monosaharīdos, ieskaitot pentozes, visaugstāko no pentožu (C-4) karboniloglekļa (C-4) hirālā centra absolūtā konfigurācija var būt D-glicerraldehīda vai L-glicerraldehīda. Tas nosaka, vai pentoze ir D vai L enantiomērs.

Aldopentozēm ir trīs hirāli centri (C-2, C-3, C-4), savukārt ketozēm ir divi hirāli centri (C-3, C-4).

Dabā pentozes ar D konfigurāciju ir daudz bagātīgākas nekā pentozes ar L konfigurāciju.Aldopentozes ar D konfigurāciju ir: arabinoze, likoze, riboze un ksiloze. Ketopentozes ar D konfigurāciju ir: ribuloze un ksiluloze.

Pentozes var ciklizēt, reaģējot ar aldehīda vai ketona funkcijas karboniloglekli un ar sekundāro hidroksilgrupu intramolekulārā reakcijā, veidojot cikliskus pusacetālus vai hemiketālus. Pentozes var veidot piranozas vai furanozes.

Aldopetožu aldehīdu grupu, tāpat kā visas aldozes, var oksidēt un pārveidot par karboksilgrupu. Izveidoto produktu sauc par aldonskābi. Šī monokarbonskābe var tikt pakļauta otrajai oksidācijai, kas notiek pie oglekļa 6, primārā spirta, un tas tiek pārveidots par dikarboksilskābi, ko sauc par aldarskābi.

Pentozes kā struktūras komponenti

Celulozes un lignīna sastāva analīze atklāj, ka abas vielas sastāv no heksozes un pentozes, heksozes ir vienādas vai bagātīgākas (līdz pat divām reizēm vairāk) nekā pentozes.

Celuloze un hemiceluloze ir atrodama augu šūnu šūnu sieniņās. Kristāliskās celulozes mikrofibriles ieskauj amorfu hemicelulozi, iestrādājot lignīna matricā. Celuloze galvenokārt sastāv no glikozes un citiem cukuriem, piemēram, cellobiose, celotriose un celotetraose.

Hemicelluloze ir īsi sazaroti heteropolisaharīdi, kas sastāv no heksozēm, D-glikozes, D-galaktozes, kā arī D-mannozes un pentozēm, galvenokārt D-ksilozes un D-arabinozes.

Lignocelulozes atlikumos ksilozes īpatsvars ir lielāks nekā arabinozes. Pentozes veido 40% no kopējā cukuru daudzuma (heksozes + pentozes). Koka veidus atšķir ar aizvietojumiem, kas ir ksilānos.

Hemicelluloze tiek klasificēta pēc tajā esošajiem cukura atlikumiem. Hemicelulozes veids un daudzums ir ļoti atšķirīgs atkarībā no auga, audu veida, augšanas pakāpes un fizioloģiskajiem apstākļiem. D-ksilāns ir visbagātākais pentoze lapu kokos un skujkokos.

Pentozes biosintēze

Dabā visizplatītākā pentoze ir D-ksiloze, L-arabinoze un D-riboze un pentitoli D-arabinols un ribitols. Citas pentozes ir ļoti reti sastopamas vai nepastāv.

Augos Kalvina cikls ir fosforilētu cukuru avots, piemēram, D-fruktoze-6-fosfāts, ko var pārveidot par D-glikozes-6-fosfātu. Fosfoglokomutāze katalizē D-glikozes-6-fosfāta pārvēršanu D-glikozes-1-fosfātā.

Ferments UDP-glikozes fosforilāze katalizē UDP glikozes veidošanos no uridīna trifosfāta (UTP) un D-glikozes-1-fosfāta. Sekojošā reakcija sastāv no redukcijas ar oksīdu, kur NAD ⁺ pieņem elektronus no UDP glikozes, kas tiek pārveidota par UDP glikuronātu. Pēdējais tiek pakļauts dekarboksilēšanai un tiek pārveidots par UDP-ksilozi.

UDP-arabinozes 4-epimerāze katalizē UDP-ksilozes pārvēršanu UDP-arabinoze, kas ir atgriezeniska reakcija. Gan UDP cukurus (UDP-ksilozi, gan UDP-arabinozi) var izmantot hemicelulozes biosintēzē.

Kalvina cikls arī rada fosfāta pentozi, piemēram, ribozes 5-fosfātu, aldozi, ribulozes 5-fosfātu vai ketozi, kas kalpo oglekļa dioksīda saistīšanai.

Escherichia coli gadījumā L-arabinoze tiek pārveidota par L-ribulozi ar L-arabinozes izomerāzes palīdzību. Pēc tam L-ribuloze vispirms tiek pārveidota par L-ribulozes 5-fosfātu un pēc tam D-ksilulozes 5-fosfātā, iedarbojoties ar L-ribulokināzi un L-ribulozes 5-fosfāta epimerāzi.

Pentožu fermentācija, lai iegūtu etanolu

Etanolu ražo komerciāli fermentācijas un ķīmiskās sintēzes ceļā. Etanola ražošanai, fermentējot, nepieciešams, lai mikroorganismi kā enerģijas avotu izmantotu heksozes un pentozes. Etanola iegūšana no pentozēm ir lielāka, ja abos cukuros ir liels daudzums.

Daudzi organismi, piemēram, raugs, pavedienu sēnītes un baktērijas, var fermentēt ksilozi un arabinozi temperatūrā no 28 ° C līdz 65 ° C un ar pH no 2 līdz 8, veidojot spirtu.

Daži Candida sp. viņiem ir iespēja augt tikai no D-ksilozes, etanols ir galvenais fermentācijas produkts. Raugi, kas vislabāk ksilozi fermentē etanolā, ir Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. un Saccharomices sp.

Filamenta sēne Fusarium oxysporum raudzē glikozi uz etanolu, veidojot oglekļa dioksīdu. Šī sēne spēj pārveidot arī D-ksilozi par etanolu. Tomēr ir arī citas sēnes, kuru spēja raudzēt D-ksilozi ir lielāka. Tajos ietilpst Mucor sp. un Neurospora crassa.

Daudzas baktērijas var izmantot hemicelulozi kā enerģijas avotu, bet, fermentējot cukurus, papildus etanolam rodas arī citas vielas, piemēram, organiskās skābes, ketoni un gāzes.

Visizplatītākās pentozes: struktūra un funkcijas

Ribose

Ribas simbols. Tas ir aldopentose, un D-ribozes enantiomērs ir daudz bagātīgāks nekā L-riboze. Šķīst ūdenī. Tas ir pentozes fosfāta ceļa metabolīts. Ribose ir daļa no RNS. Dezoksiriboze ir daļa no DNS.

Arabinoze

Ara simbols. Tas ir aldopetoze, L-arabinozes enantiomērs ir daudz bagātīgāks nekā D-arabinoze. Arabinoze ir augu šūnu sienas daļa.

Ksiloze

Ksilijas simbols. Tas ir aldopentose, D-ksilozes enantiomērs ir daudz bagātīgāks nekā L-ksiloze. Tas atrodas augu šūnu sienā un ir bagātīgs daudzos koksnes veidos. Tas atrodas arī kokvilnas sēklu miziņā un pekanriekstu čaumalā.

Ribuloze

Rub simbols. Tā ir ketoze, D-ribulozes enantiomērs ir daudz bagātīgāks nekā L-ribuloze. Tas ir pentozes fosfāta ceļa metabolīts un atrodas augos un dzīvniekos.

Atsauces

1. Cui, SW 2005. Pārtikas ogļhidrāti: ķīmija, fizikālās īpašības un pielietojums. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Augu bioķīmija. Elsevier, Amsterdama.
3. Nelsons, DL, Cox, MM 2017. Lehingera bioķīmijas principi. WH Freeman, Ņujorka.
4. Preiss, J. 1980. Augu bioķīmija - vispārīgs traktāts, 3. sējums - ogļhidrāti: struktūra un funkcijas. Academic Press, Ņujorka.
5. Singh, A., Mishra, P. 1995. Mikrobu pentozes izmantošana: pašreizējie pielietojumi biotehnoloģijā. Elsevier, Amsterdama.
6. Sinnott, ML 2007. Ogļhidrātu ķīmija un bioķīmijas uzbūve un mehānisms. Kembridžas Karaliskā ķīmijas biedrība.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Ogļhidrāti: dzīvības būtiskās molekulas. Elsevier, Amsterdama.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Bioķīmijas pamati - dzīve molekulārā līmenī. Vileijs, Hobokens.