PENTANONS: ĶĪMISKĀ STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, SINTĒZE, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

Pentanone ir organisks savienojums, kas pieder pie ģimenes ketonu, ķīmiskā formula C ₅ H ₁₀ O. joprojām ir viens no visbiežāk vienkāršu ketoniem, un ir bezkrāsains šķidrums ar aromātu, kas līdzīga acetonu. Kopš šī brīža attiecībā uz to skeleta oglekļa atomu ketoniem ir raksturīga pozicionālā izomērija.

Runājot par pozīcijas izomerismu, tas attiecas uz to, kur ir karbonilgrupa, C = O. Tādējādi pentanons faktiski sastāv no diviem savienojumiem ar fizikālām īpašībām, kas nedaudz atšķiras viens no otra: 2-pentanons un 3-pentanons (apakšējais attēls). Abi ir šķidri, bet to viršanas punkti ir vienādi, tāpēc tos nevar atdalīt, destilējot.

Pentanona pozicionālo izomēru molekulas. Avots: Jynto & Ben Mills caur Wikipedia.

Tomēr katram no diviem pentanoniem ir savs sintēzes ceļš, tāpēc maz ticams, ka ir kāds no tiem sajaukums; maisījums, kuru var atdalīt sasaldējot.

To izmantošana ir īpaši ierobežota kā organiski šķīdinātāji; alternatīvas acetonam vidēs, kur to lieto temperatūrā, kas ir augstāka par tā zemo viršanas temperatūru. Tāpat tie ir izejmateriāli citām organiskām sintēzēm, jo ​​to C = O grupa var tikt samazināta vai pakļauta nukleofīlai pievienošanai.

Ķīmiskā struktūra

Pozīcijas izomēri

Attēlā mums ir pentanona divu pozicionālo izomēru molekulārās struktūras, ko attēlo sfēru un joslu modelis. Melnās sfēras atbilst oglekļa skeletiem, baltās - ūdeņraža atomiem un sarkanās - C = O grupas skābekļa atomiem.

2-pentanons

2-pentanonam (iepriekš) otrajā grupā ir grupa C = O, kas ir līdzvērtīga tai, ja tā būtu ceturtajā; tas ir, 2-pentanons un 4-pentanons ir līdzvērtīgi, jo ir pietiekami tos pagriezt par 180 ° tā, lai to struktūras būtu vienādas.

Pa kreisi, C = O ir metilgrupa, CH ₃ -, un uz tās tiesības, kas propilgrupas. Tāpēc šo ketonu sauc arī par (retāk lietotu) metilpropilketonu (MPK). No pirmā acu uzmetiena jūs varat redzēt šīs struktūras asimetriju.

3-pentanons

3-pentanonam (apakšā) ir grupa C = O uz trešo oglekli. Ņemiet vērā, ka šis izomērs ir lielāka acetona versija, un tas ir arī ļoti simetrisks; divi radikāļi uz abām pusēm ir C = O grupu, ir tie paši: divi etila radikāļi, CH ₃ CH ₂ -. Tāpēc 3-pentanonu sauc arī par dietilketonu (vai dimetilacetonu).

Starpmolekulārā mijiedarbība

Karbonilgrupas klātbūtne gan 2-pentanonā, gan 3-pentanonā piešķir molekulā polaritāti.

Tāpēc abi pentanona izomēri spēj mijiedarboties viens ar otru ar dipola-dipola spēkiem, kuros lielākais negatīvā lādiņa blīvums δ-, kas redzams elektrostatiskā potenciāla kartē, tiks orientēts ap skābekļa atomu.

Tāpat Londonas izkliedes spēki mazākā mērā iejaucas starp karbonizētajiem un hidrogenētajiem skeletiem.

Tā kā pentanonam ir lielāks molekulārais laukums un masa salīdzinājumā ar acetonu, šis ieguldījums palielina tā dipola momentu un ļauj tam būt augstākam viršanas temperatūrai (102 ° C> 56 ° C). Faktiski abi izomēri iztvaiko pie 102 ° C; kamēr sasalst dažādās temperatūrās.

Kristāli

Iespējams, ka simetrijai ir liela loma kristalizācijā. Piemēram, 2-pentanona kušanas temperatūra ir -78 ° C, bet 3-pentanona - -39 ° C.

Tas nozīmē, ka 3-pentanona kristāli ir stabilāki pret temperatūru; tā molekulas ir saliedētākas, un šķidrā fāzē tām nepieciešama vairāk siltuma.

Ja būtu abu izomēru maisījums, vispirms kristalizētos 3-pentanons, pēdējais zemākā temperatūrā būtu 2-pentanons. Simetriskākas 3-pentanona molekulas orientējas vieglāk nekā 2-pentanona molekulas: asimetriskas un vienlaikus dinamiskākas.

Īpašības

Ārējais izskats

Bezkrāsaini šķidrumi ar aromātu, kas līdzīgs acetonam.

Molārā masa

86,13 g / mol

Blīvums

0,81 g / ml (3-pentanons)

0,809 g / ml (2-pentanons)

Kušanas punkts

-78 ºC (2-pentanons)

-39 ºC (3-pentanons)

Vārīšanās punkts

102 ºC (abiem izomēriem)

Šķīdība ūdenī

35 g / L (3-pentanons)

60 g / L (2-pentanons)

Tvaika spiediens

35 mmHg (3-pentanons)

270 mmHg (2-pentanons) pie 20 ° C

Šīs vērtības nav noderīgas, lai tieši salīdzinātu abu izomēru tvaika spiedienu, jo pirmais ir norādīts bez temperatūras, kurā tā tika izmērīta.

Uzliesmošanas temperatūra

12,78 ° C (3-pentanons)

10 ºC (2-pentanons)

Stabilitāte

Abi pentanona izomēri ir ārkārtīgi viegli uzliesmojoši, tāpēc tie jātur pēc iespējas tālāk no visiem siltuma avotiem. Uzliesmošanas punkti norāda, ka liesma var aizdedzināt abu pentanonu tvaikus pat 10ºC temperatūrā.

Sintēze

Lai arī abi pentanona izomēri ir fiziski un ķīmiski ļoti līdzīgi, to sintētiskie ceļi ir savstarpēji neatkarīgi, tāpēc maz ticams, ka abi tiek iegūti vienā un tajā pašā sintēzē.

2-pentanons

Sākot ar 2-pentanola reaģentu, sekundāro spirtu, to var oksidēt par 2-pentanonu, izmantojot par oksidējošu līdzekli in situ izveidotu hipohlorskābi, HClO. Oksidācija būtu šāda:

2-pentanola oksidēšana uz 2-pentanonu. Avots: Gabriel Bolívar.

Vienkārši C-OH saite kļūst par C = O. Ir arī citas metodes 2-pentanona sintezēšanai, taču tas viss ir visvieglāk saprotams.

3-pentanons

3-pentanone var sintezēt ar ketonu dekarboksilācija no propionskābes, CH ₃ CH ₂ COOH. Šis sintētiskais ceļš rada simetriskus ketonus un sastāv no tā, ka viena CH ₃ COOH molekula zaudēs COOH grupu CO ₂ formā , bet otra tās OH grupu H ₂ O formā:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Vēl nedaudz vairāk komplekss ceļš ir tieši reaģēt maisījumu etilēna, CH ₂ = CH ₂ , CO ₂ un H ₂ , veidojot 3-pentanone.

Lietojumprogrammas

Ja vien piemērošana nav ļoti precīza, tā ir specifiska sintēze vai arī ir pierādīts, ka abi izomēri nesniedz vienādus rezultātus, nav nozīmes izvēlēties 2-pentanona vai 3-pentanona izmantošanu kādā no to izmantošanas veidiem.

Citiem vārdiem sakot, nav nozīmes, ja vēlaties izmantot 2-pentanonu vai 3-pentanonu kā krāsu vai sveķu šķīdinātāju vai kā attaukošanas līdzekli, jo vissvarīgākie kritēriji būs tā cena un pieejamība. 3-pentanonu izmanto automobiļu rūpniecībā, lai izpētītu gāzu uzvedību iekšdedzes dzinējos.

Atsauces

1. Morisons, RT un Boids, R., N. (1987). Organiskā ķīmija. 5. izdevums. Redakcijas Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
3. Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni. (10. izdevums.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019. gads). 3-pentanons. Atgūts no: en.wikipedia.org
5. Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs. (2019. gads). 2-pentanons. PubChem datu bāze. CID = 7895. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Karaliskā ķīmijas biedrība. (2019. gads). 3-pentanons. Atgūts no: chemspider.com
7. Profesors T. Nalli. (2013). 2-pentanola oksidēšana un produkta destilācija. Atgūts no: course1.winona.edu