FENILALANĪNS: ĪPAŠĪBAS, FUNKCIJAS, BIOSINTĒZE, PĀRTIKA - BIOLOĢIJA - 2025

Fenilalanīns (Phe, F) ir viens no deviņām būtiskām aminoskābēm, ti nav sintezēts endogēniski cilvēka organismā. Šīs aminoskābes sānu ķēdē ir nepolārs aromātiskais savienojums, kas to raksturo.

Fenilalanīnu vai β-fenil-α-amino propionskābi pirmo reizi 1879. gadā identificēja zinātnieki JH Šulze un M. Barbieri no Fabaceae dzimtas auga, kas pazīstams kā Lupinus luteus vai "dzeltenā lupīna".

Aminoskābes fenilalanīna ķīmiskā struktūra (Avots: Clavecin caur Wikimedia Commons)

L-fenilalanīna-L-aspartila dipeptīds ir pazīstams kā aspartāms vai "NutraSweet", kas ir sintētiski ražots saldinātājs, ko plaši izmanto restorānos un kafejnīcās, parasti saldinot dzērienus, piemēram, kafiju, tēju, limonādi un citus. dzērieni.

Augļos ar klimaktēriskiem raksturlielumiem L-fenilalanīna pārvēršana fenola esteros, piemēram, eugenolā un tā metilderivatos, izraisa saldo ziedu vai medus smaržu, kas raksturīga banāniem un ceļmallapu augļiem, kad tie ir nogatavojušies.

Atkarībā no formas fenilalanīnam var būt dažādas garšas. Piemēram, L-fenilalanīna formai ir salds aromāts un garša, savukārt D-fenilalanīnam ir nedaudz rūgta un parasti bez smaržas.

Tā kā fenilalanīns ir izteikti hidrofobisks, tas ir viens no daudzu dabā sastopamo sveķu, piemēram, polistirola, galvenajiem komponentiem. Šie sveķi, nonākot saskarē ar ūdens molekulām, veido aizsargājošu vai pārklājošu struktūru, kas pazīstama kā “klatrāts”.

Gēnus, kas kodē fenilalanīna biosintēzes ceļu, botāniķi izmanto kā evolūcijas pulksteņus, jo ir konstatēts, ka tie ir saistīti ar sauszemes augu morfoloģisko dažādošanos.

Funkcijas un

Fenilalanīns ar visām aminoskābēm dalās ar karboksilgrupu (-COOH), aminogrupu (-NH2) un ūdeņraža atomu (-H), kas ir piesaistīti centrālajam oglekļa atomam, kas pazīstams kā α-ogleklis. Turklāt tam, protams, piemīt raksturīga R grupa vai sānu ķēde.

Fenilalanīns ir viena no trim aminoskābēm, kurām aromātiskie vai benzola gredzeni ir aizvietotāji sānu ķēdēs. Šie savienojumi ir nepolāri un tāpēc ir ļoti hidrofobiski.

Attiecīgā aminoskābe ir īpaši hidrofobiska, jo atšķirībā no tirozīna un triptofāna (pārējās divas aminoskābes ar aromātiskiem gredzeniem) tai nav aminogrupas vai hidroksilgrupas, kas piestiprinātas pie benzola gredzena.

Fenilalanīna aromātiskajai, benzoskābes vai arēna grupai ir raksturīga benzola struktūra: cikliskais gredzens ir veidots no 6 oglekļa atomiem, kuriem ir rezonanse vienam ar otru, jo iekšpusē ir trīs dubultās saites un trīs vienreizējās saites.

Atšķirībā no tirozīna un triptofāna, kas bāzes pH līmenī var iegūt attiecīgi pozitīvu un negatīvu lādiņu, fenilalanīns saglabā savu neitrālo lādiņu, jo benzola gredzens ne jonizē, un lādiņi uz karboksilgrupām un aminogrupām neitralizē viens otru.

Klasifikācija

Aminoskābes iedala dažādās grupās pēc to sānu ķēžu vai R grupu īpašībām, jo ​​tām var būt atšķirīgs lielums, struktūra, funkcionālās grupas un pat elektriskais lādiņš.

Kā minēts, fenilalanīns tiek klasificēts aromātisko aminoskābju grupā kopā ar tirozīnu un triptofānu. Visu šo savienojumu struktūrā ir aromātiski gredzeni, tomēr tirozīnam un triptofānam R jonu aizvietotājos ir jonizējamas grupas.

Olbaltumvielu gaismas absorbcijas īpašības pie viļņa garuma 280 nm ir saistītas ar aminoskābēm, kas klasificētas fenilalanīna grupā, jo caur saviem aromātiskajiem gredzeniem tās viegli absorbē ultravioleto gaismu.

Tomēr ir pierādīts, ka fenilalanīns absorbē daudz mazāk nekā tirozīns un triptofāns, tāpēc dažu olbaltumvielu analīzē tā absorbcija ir paredzama.

Stereoķīmija

Visām aminoskābēm ir centrālais hirālais ogleklis, pie kura ir piesaistīti četri dažādi atomi vai grupas, un, kā jau minēts, šis atoms tiek identificēts kā α-ogleklis. Balstoties uz šo oglekli, var atrast vismaz divus katras aminoskābes stereoizomērus.

Stereoizomēri ir spoguļattēla molekulas, kurām ir tāda pati molekulārā formula, bet kuras nav savstarpēji saderīgas, piemēram, rokas un kājas. Savienojumus, kas eksperimentāli pagriež polarizētās gaismas plakni pa labi, apzīmē ar burtu D, un tos, kas rotē pa kreisi ar burtu L.

Ir svarīgi atzīmēt, ka atšķirība starp D-fenilalanīna un L-fenilalanīna formām ir atslēga, lai izprastu šīs aminoskābes metabolismu mugurkaulnieku ķermenī.

L-fenilalanīna forma tiek metabolizēta un izmantota šūnu olbaltumvielu veidošanai, savukārt D-fenilalanīns ir atrodams asinsritē kā aizsardzības līdzeklis pret reaktīvajām skābekļa sugām (ROS).

Iespējas

Deviņdesmitajos gados tika uzskatīts, ka fenilalanīns ir atrodams tikai dažās augu sugās. Tomēr šodien ir zināms, ka tas atrodas gandrīz visos olbaltumvielu hidrofobos domēnos, faktiski fenilalanīns ir galvenā olbaltumvielu aromātisko ķīmisko sugu sastāvdaļa.

Augos fenilalanīns ir būtiska visu olbaltumvielu sastāvdaļa; Turklāt tas, cita starpā, ir viens no sekundāro metabolītu, piemēram, fenilpropanoīdiem (kas ir pigmenta daļa), aizsargmolekulām, flavonoīdiem, biopolimēriem, piemēram, lignīnam un suberīnam, prekursoriem.

Fenilalanīns ir pamatstruktūra daudzu molekulu veidošanai, kas uztur neironu homeostāzi, starp kuriem ir tādi peptīdi kā vazopresīns, melanotropīns un enkefalīns. Turklāt šī aminoskābe ir tieši iesaistīta adrenokortikotropā hormona (AKTH) sintēzē.

Tāpat kā liela daļa olbaltumvielu aminoskābju, fenilalanīns ir daļa no ketogēno un glikogēno aminoskābju grupas, jo tas nodrošina Krebsa cikla starpproduktu oglekļa skeletu, kas nepieciešams šūnu un ķermeņa enerģijas metabolismam.

Kad tas pārsniedz, fenilalanīns tiek pārveidots par tirozīnu un vēlāk par fumarātu, kas ir Krebsa cikla starpposms.

Biosintēze

Fenilalanīns ir viena no nedaudzajām aminoskābēm, kuru vairums mugurkaulnieku organismu nespēj sintezēt. Pašlaik prokariotu organismos, raugā, augos un dažās sēņu sugās ir zināmi tikai šīs aminoskābes biosintētiskie ceļi.

Gēni, kas atbild par sintēzes ceļu, ir ļoti konservēti starp augiem un mikroorganismiem, tāpēc biosintēzei ir līdzīgas darbības gandrīz visās sugās. Dažiem dzīvniekiem ir pat daži ceļa fermenti, tomēr viņi nespēj to sintezēt.

Fenilalanīna biosintēze augos

Augu sugās fenilalanīns tiek sintezēts caur iekšējo metabolisma ceļu hloroplastos, kas pazīstami kā "prephenāta ceļš". Šis ceļš ir metaboliski saistīts ar "šikima ceļu" caur L-aroģenātu, kas ir viens no metabolītiem, kas veidojas pēdējā laikā.

Ferments aroģenāta dehidrātāze katalizē trīspakāpju reakciju, kurā tas pārveido hidrogenāta aromātisko gredzenu raksturīgajā fenilalanīna benzola gredzenā.

Šis ferments katalizē transamināciju, dehidratāciju un dekarboksilēšanu, lai attīrītu aroģenāta aromātisko gredzenu un iegūtu gredzenu bez aizvietotājiem.

Prefenātu kopā ar fenilpiruvātu, kas uzkrājies hloroplasta iekšpusē (gaismā), var pārveidot par fenilalanīnu, reaģējot ar enzīma prophenāta aminotransferāzes katalizēto reakciju, kas pārnes aminogrupu uz fenilpiruvātu tā, lai to atpazītu aroģenātu dehidrātāze un iekļautu uz fenilalanīna sintēzi.

Dažās Pseudomonas sugās ir aprakstīti alternatīvi ceļi uz prophenātu, kuriem tiek izmantoti dažādi fermenti, bet kuru substrāti fenilalanīna sintēzei ir arī prehenāti un hidrogenāti.

Degradācija

Fenilalanīnu no pārtikas var metabolizēt vairākos veidos. Tomēr lielākā daļa pētījumu koncentrējas uz viņu likteni centrālās nervu audu un nieru audu šūnās.

Aknas ir galvenais fenilalanīna sadalīšanās vai katabolisma orgāns. Hepatocītos ir ferments, kas pazīstams kā fenilalanīna hidroksilāze, kas spēj pārveidot fenilalanīnu tirozīnā vai savienojumā L-3,4-dihidroksifenilalanīnā (L-DOPA).

L-DOPA savienojums ir norepinefrīna, epinefrīna un citu hormonu un peptīdu, kas darbojas nervu sistēmā, priekštecis.

Fenilalanīnu smadzeņu šūnās var oksidēt ferments tirozīna hidroksilāze, kas ir atbildīga par fenilalanīna pārvēršanu dopahromā L-askorbīnskābes klātbūtnē.

Iepriekš tika uzskatīts, ka ferments tirozīna hidroksilāze hidroksilē tikai tirozīnu, tomēr tika atklāts, ka tas hidroksilē fenilalanīnu un tirozīnu tādā pašā proporcijā un ka fenilalanīna hidroksilēšana kavē tirozīna hidroksilēšanu.

Tagad ir zināms, ka augsts tirozīna līmenis kavē tirozīna hidroksilāzes fermentatīvo aktivitāti, bet tas pats neattiecas uz fenilalanīnu.

Pārtika, kas bagāta ar fenilalanīnu

Visos pārtikas produktos, kas bagāti ar olbaltumvielām, fenilalanīna saturs ir no 400 līdz 700 mg uz vienu ēdiena porciju. Pārtikas produkti, piemēram, mencu eļļa, svaigas tunzivis, omāri, austeres un citas gliemenes, satur vairāk nekā 1000 mg vienā ēdienreizes porcijā.

Liellopu gaļai un cūkgaļai ir arī augsts fenilalanīna līmenis. Tomēr tās nav tik augstas kā koncentrācija, kas atrodas jūras dzīvniekiem. Piemēram, bekonā, liellopu gaļā, aknās, vistas gaļā un pienotavā ir 700–900 mg fenilalanīna vienā ēdiena porcijā.

Rieksti, piemēram, zemesrieksti un dažāda veida valrieksti, ir arī citi pārtikas produkti, kuriem ir labs fenilalanīna daudzums. Graudi, piemēram, sojas pupiņas, aunazirņi un citi pākšaugi, var dot 500–700 mg fenilalanīna porcijā.

Kā alternatīvu avotu fenilalanīnu var metabolizēt no aspartāma bezalkoholiskos dzērienos, košļājamā gumijā, želatīnos un dažos saldumos vai desertos, kur šo dipeptīdu izmanto kā saldinātāju.

Ieguvumi no tā uzņemšanas

Fenilalanīns ir atrodams visos pārtikas produktos, kas bagāti ar olbaltumvielām. Minimālais ikdienas patēriņš pieaugušajiem ar vidēju svaru un augumu ir ap 1000 mg, kas nepieciešams olbaltumvielu, hormonu, piemēram, dopamīna, dažādu neirotransmiteru utt. Sintēzei.

Šīs aminoskābes patēriņš pārsniedz to, kas paredzēts cilvēkiem, kuriem ir depresīvi traucējumi, locītavu sāpes un ādas slimības, jo tā patēriņš palielina olbaltumvielu un pārnēsātāju biomolekulu, piemēram, epinefrīna, norepinefrīna un dopamīna, sintēzi.

Daži pētījumi liecina, ka pārmērīgi patērētais fenilalanīns nedod nozīmīgus uzlabojumus nevienā no šiem traucējumiem, taču tā pārvēršana tirozīnā, ko izmanto arī signālmolekulu sintēzē, var izskaidrot pozitīvo ietekmi uz šūnu signalizāciju nervu sistēmā.

Zāles, kas izstrādātas pret aizcietējumiem, kodolus veido fenilalanīns, tirozīns un triptofāns. Parasti šīs zāles satur šo trīs aminoskābju maisījumus to L- un D-formās.

Trūkuma traucējumi

Fenilalanīna līmenis asinīs ir svarīgs, lai uzturētu pareizu smadzeņu darbību, jo fenilalanīns, tirozīns un triptofāns ir substrāti dažādu neirotransmiteru montāžai.

Daži traucējumi drīzāk ir saistīti ar šīs aminoskābes metabolisma deficītu, kas rada tā pārpalikumu, nevis ar deficītu.

Fenilketonūrija, reta iedzimta slimība sievietēm, ietekmē fenilalanīna aknu hidroksilēšanu un izraisa pārmērīgu šīs aminoskābes līmeni plazmā, izraisot neironu apoptozi un ietekmējot normālu smadzeņu attīstību.

Ja sieviete ar fenilketonūriju iestājas grūtniecība, auglim var attīstīties tā sauktais "augļa mātes hiperfenilalaninēmijas sindroms".

Tas ir saistīts ar faktu, ka auglim ir augsta fenilalanīna koncentrācija asinīs (gandrīz divas reizes pārsniedz normas), kuras izcelsme ir saistīta ar aknu fenilalanīna hidroksilāzes trūkumu auglim, kas neattīstās līdz 26 grūtniecības nedēļām. .

Augļa sindroms mātes hiperfenilalaninēmijas dēļ rada augļa mikrocefāliju, atkārtotus abortus, sirds slimības un pat nieru malformācijas.

Atsauces

1. Biondi, R., Brancorsini, S., Poli, G., Egidi, MG, Capodicasa, E., Bottiglieri, L.,… & Micu, R. (2018). Hidroksilradikāla noteikšana un noņemšana, izmantojot D-fenilalanīna hidroksilēšanu cilvēka šķidrumos. Talanta, 181, 172-181
2. Cho, MH, Corea, OR, Yang, H., Bedgar, DL, Laskar, DD, Anterola, AM,… & Kang, C. (2007). Fenilalanīna biosintēze Arabidopsis thaliana identifikācijā un Arogenate dehidratāžu raksturošanā. Journal of Biological Chemistry, 282 (42), 30827-30835.
3. Fernstroma, JD, un Fernstroma, MH (2007). Tirozīna, fenilalanīna un kateholamīna sintēze un darbība smadzenēs. The Journal of Nutrition, 137 (6), 1539S-1547S.
4. Hou, J., Vázquez-González, M., Fadeev, M., Liu, X., Lavi, R., & Willner, I. (2018). Katalizēta un elektrokatalizēta l-tirozīna un l-fenilalanīna oksidēšana līdz dopachrome ar nanozimiem. Nano vēstules, 18 (6), 4015–4022.
5. Nelsons, DL, Lehingers, AL, & Cox, MM (2008). Lehingera bioķīmijas principi. Makmillans.
6. Perkins, R., & Vaida, V. (2017). Fenilalanīns palielina membrānas caurlaidību. Amerikas Ķīmiskās biedrības žurnāls, 139 (41), 14388-14391.
7. Plimmers, RHA (1912). Olbaltumvielu ķīmiskā sastāvs (1. sējums). Longmans, Zaļais.
8. Tinslijs, G. (2018). Veselības līnija. Iegūts 2018. gada 5. septembrī no vietnes www.healthline.com/nutrition/fenilalanīns
9. Tohge, T., Watanabe, M., Hoefgen, R., & Fernie, AR (2013). Šikima un fenilalanīna biosintēze zaļajā līnijā. Robežas augu zinātnē, 4, 62.