STEROĪDI RAKSTUROJUMS, STRUKTŪRA, FUNKCIJAS, KLASIFIKĀCIJA - BIOLOĢIJA - 2025

The steroīdi ir lipīdu (tauku) un tiek klasificēta kā, piemēram, jo tie ir hidrofobiem savienojumiem un tādējādi ir nešķīst ūdenī. Atšķirībā no citiem zināmajiem lipīdiem, steroīdi sastāv no 17 oglekļa kodola, kas sastāv no četriem sakausētiem vai savstarpēji saistītiem gredzeniem, kas attiecīgi apzīmēti ar burtiem A, B, C un D.

Terminu "steroīds" 1936. gadā ieviesa Kallovs, lai apzīmētu savienojumu grupu, kurā ietilpa sterīni, saponīni, žults skābes, dzimumhormoni un kardiotoksiski līdzekļi.

Steroīda pamatstruktūra (Avots: Hati vācu Wikipedia / Public domain, izmantojot Wikimedia Commons)

Simtiem steroīdu ir atrodami augos, dzīvniekos un sēnītēs. Tie visi ir iegūti no vienas un tās pašas molekulas, ko sauc par ciklopentānaperhidrofenantrenu, steranu vai "gonānu". Šī molekula ir tā, kas veido četrus gredzenus, no kuriem trīs veido 6 oglekļi, katrs no tiem tiek saukts par cikloheksānu (A, B un C) un pēdējais no pieciem - ciklopentāns (D).

Holesterīns ir steroīds ar vislielāko bioloģisko nozīmi. Tas ir D vitamīna, progesterona, testosterona, estrogēnu, kortizola, aldosterona un žults sāļu priekštecis. Tā ir daļa no dzīvnieku šūnu membrānu struktūras un piedalās šūnu signalizācijas sistēmās.

Dabiskie steroīdi ir vielas, kuras sintezē dzīvi organismi un kuras pilda dažādas funkcijas.

Cilvēkiem daži steroīdi ir daļa no šūnu membrānām, kur tie veic funkcijas, kas saistītas ar membrānas plūstamības pakāpi; citi darbojas kā hormoni, un citi piedalās tauku emulsijā gremošanas procesos.

Augos steroīdi ir membrānu daļa, tie piedalās sānu sakņu augšanā, dzinumu augšanā un attīstībā, kā arī ziedēšanā.

Kaut arī steroīdi sēnēs nav plaši pētīti, tie ir daļa no membrānu struktūras, dzimumhormoniem un augšanas faktoriem. Kukaiņos, putnos un abiniekos steroīdi ir daļa no hormoniem, membrānām un dažām indēm.

Steroīdu raksturojums

Runājot par steroīdiem, daudzi cilvēki tos saista ar ergēniem līdzekļiem, krāpšanos vai negodīgām priekšrocībām. Šī saistība ir saistīta ar tāda veida steroīdu lietošanu, lai palielinātu muskuļu masu, ko plaši izmanto sportisti. Šos steroīdu veidus sauc par "androgēnu anaboliskajiem steroīdiem".

Kaut arī šie dabiskie un daži sintētiskie steroīdi kalpo skeleta muskuļu masas augšanas un attīstības veicināšanas funkcijai, steroīdi kalpo daudzām citām funkcijām un tiek plaši izmantoti farmakoloģijas jomā.

Steroīdi tiek izmantoti kā pretiekaisuma līdzekļi procesos, kas ietekmē locītavas, kā arī pretvēža ārstēšanā kā premedikācijā kopā ar ķīmijterapiju tas ir daļa no dažām bronhiālās astmas zālēm.

Perorālie kontracepcijas līdzekļi ir steroīdi hormoni. Tos vietēji lieto, lai ārstētu ādas ekzēmu utt.

Steroīdu lietošana ir svarīga arī agrobiznesa jomā, jo tos izmanto kā sakņus, lai veicinātu sakņu un dzinumu augšanu. Tos izmanto, lai kontrolētu ziedēšanu kultūrās utt.

Uzbūve

Steroīdi ir ciklopentānaperhidrofenantrēna atvasinājumi, kuriem ir pievienotas dažas funkcionālās grupas un sānu ķēde pie oglekļa 17. Funkcionālās grupas cita starpā ir hidroksil-, metil-, karboksil- vai karbonilgrupa. Dažos steroīdos tiek pievienotas divkāršās saites.

Sānu ķēdes garums un struktūra padara atšķirību starp dažādiem steroīdiem. Steroīdi, kuriem ir funkcionālā hidroksilgrupa (-OH), tiek klasificēti kā spirti un tiek saukti par “sterīniem”.

No steranu pamatstruktūras ar četriem kausētiem gredzeniem veidojas trīs cikloheksāni, kas nosaukti ar burtiem A, B un C, un viens ciklopentāns, kas nosaukts ar burtu D, veidojas simtiem dabisko un sintētisko steroīdu struktūru.

Cilvēkiem no holesterīna tiek sintezētas trīs hormonālās grupas: mineralokortikoīdi, piemēram, aldosterons, glikokortikoīdi, piemēram, kortizols, dzimumhormoni, piemēram, testosterons, kā arī estrogēni un progestogēni, piemēram, progesterons.

Holesterīnu izmanto arī D vitamīna un žults sāļu sintēzei.

Iespējas

Steroīdi kalpo ļoti svarīgām un daudzveidīgām funkcijām. Piemēram, holesterīns stabilizē šūnu membrānas un piedalās šūnu signalizācijas mehānismos. Citi steroīdi pilda hormonālās funkcijas un piedalās gremošanas procesos caur žults sāļiem.

Cilvēkiem steroīdi hormoni izdalās apritē, kur tie tiek transportēti, līdz tie sasniedz "mērķa" orgānus. Šajos orgānos šādas molekulas saistās ar kodolreceptoriem, izraisot fizioloģiskas reakcijas, regulējot specifisku gēnu ekspresiju.

Tādējādi steroīdi piedalās ogļhidrātu un olbaltumvielu metabolisma regulēšanā, asinīs esošā elektrolītu līmeņa un plazmas osmolaritātes kontrolē.

Viņiem ir pretiekaisuma īpašības, daži izdalās, reaģējot uz stresu, paaugstinot asinsspiedienu un glikozes līmeni asinīs.

Citiem steroīdiem ir sakars ar sieviešu un vīriešu reproduktīvo sistēmu. Viņi piedalās katra dzimuma atšķirīgo seksuālo īpašību attīstīšanā un uzturēšanā, un citiem grūtniecības laikā viņiem ir īpašas funkcijas.

Fitosterīni ir atrodami augu membrānu struktūrā, un tām ir tāda pati funkcija kā holesterīnam stabilizēt dzīvnieku membrānas, un ergosterols ir atrodams pavedienu sēnīšu un raugu membrānās.

Svarīgākie augu izcelsmes steroīdi (fitosterīni) ir: β-sitosterīns, stigmasterols un kampesterīns.

Kukaiņos, putnos un abiniekos steroīdi ir atrodami gan to membrānās, gan daudzu hormonu struktūrā, kā arī dažās indēs. Steroīdi ir arī dažādu sēņu ražoto indu struktūras sastāvdaļa.

Steroīdu veidi (klasifikācija)

Visiem steroīdiem kopīgā ciklopentānaperhidrofenantrēna četru gredzenu struktūra ļauj simtiem aizvietojumu katrā pozīcijā, kas padara klasifikāciju ļoti sarežģītu.

Pastāv vairākas steroīdu klasifikācijas. Vienkāršākā no tām grupē divus veidus: dabiskos un sintētiskos. Tomēr 1950. gadā tika izstrādāta klasifikācija, pamatojoties uz oglekļa atomu skaitu; Šajā klasifikācijā ietilpst 5 veidi:

1. Cholestanes : ar 27 oglekļiem, piemēram: holesterīns
2. Kolano : ar 24 oglekļiem, piemērs: holijskābe
3. Pregnanos : ar 21 oglekļa atomu , piemērs: progesterons
4. Androstanes : ar 19 oglekļiem, piemēram: testosterons
5. Estranos : ar 18 oglekļiem, piemērs: estradiol

Pēc tam tika izveidota jauna klasifikācija, kurā ņemts vērā oglekļa atomu skaits sānu ķēdē un 17 oglekļa funkcionālās grupas.

Šajā klasifikācijā ietilpst 11 steroīdu veidi, starp kuriem ir: estāns, androstāns, rasedāns, holans, kolestāns, ergostāns, stigmastāns, lanostāns, kardanolīdi, bufanolīdi un spirostāni.

Dīvaini

Steroīdiem ar estradēna mugurkaulu ir 18 oglekļa atomi, un sānu ķēdē, kas piestiprināta pie 17. oglekļa, ir aromātisks gredzens A bez metilgrupas pie oglekļa 10. Šīs klases dabiskie steroīdi ir estrogēni, un piemērs ir estradiols .

Androstane

Androgēni ir dabiski steroīdi, kuriem ir androstāna skelets, arī ar 18 oglekļa atomiem un ar “keto” aizvietotāju, kas piestiprināts pie 17 oglekļa atoma sānu ķēdes. Androgēnu piemēri ir testosterons un androstenedions.

Grūtniece

Steroīdiem ar grūtniecības skeletu ir 21 oglekļa atoms, un 17 oglekļa sānu ķēdē ir divi oglekļa atomi.Šajā grupā ietilpst progesterons un virsnieru steroīdi, kortizols un aldosterons.

Kolano

Žults sāļiem ir steroīdi ar koāna skeletiem, kas sastāv no 24 oglekļa atomiem un kuriem ir 5 oglekļa atomi 17 oglekļa sānu ķēdē.

Kolestāns

Steroli ir steroīdi ar holestāna skeletiem. Viņiem ir 27 oglekļa atomi un 8. oglekļa sānu ķēdē ir 8. Holesterīns, bez šaubām, ir visizcilākais sterīns.

Ergostāns

Citi sterīni, piemēram, ergosterols, ir labi piemēri šīs grupas steroīdiem, kuriem ir ergostāna pamats, ar 28 oglekļa atomiem un 9 tā paša elementa atomiem 17 oglekļa sānu ķēdē.

Stigmastāne

Stigmasterolā, kas ir vēl viens augu izcelsmes sterīns, ir skelets, kas sastāv no 29 oglekļa atomiem, kas pazīstams kā stigmastāns, un oglekļa sānu ķēdē 17. pozīcijā ir 10 oglekļa atomi.

Lanostāna

Lanosterīns, kas ir pirmais skvalēna, visu steroīdu priekšteča, ciklizācijas produkts, sastāv no skeleta ar 27, 30-32 oglekļa atomiem, kurā ir divas metilgrupas pie oglekļa 4 un 8 oglekļa atomiem pie oglekļa 17 sānu ķēde.

Šis steroīds pieder grupai, kas pazīstama kā trimeryl sterīni.

Kardanolīdi

Sirds glikozīdi ir steroīdi, kas sastāv no kardanolīda skeletiem, kurus veido 23 oglekļa atomi un laktona gredzens kā aizvietotājs pie oglekļa 17. Šo savienojumu piemērs ir digitoksigenīns.

Bupanolīdi

Krupja inde ir bagāta ar bufotoksīnu, savienojumu, kas sastāv no bufanolīda tipa steroīdiem, kam raksturīga 24 oglekļa struktūra un laktona gredzens ar divkāršu saiti 17 oglekļa sānu ķēdē.

Spirostāni

Dioscīns un diosgenīns, steroīdu saponīns, ko ražo daži augi, ir sapogenīni ar spirostāna tipa steroīdiem skeletiem. Tajos ir 27 oglekļa atomi un spirochetal gredzens pie 22. oglekļa.

Steroīdu piemēri

Holesterīna līmenim saules gaismas iedarbības dēļ uz ādu viena no cikloheksāna B saitēm tiek “sadalīta” un veido divkāršu saiti, kas pievienojas CH2, kas to pārveido par holekalciferolu vai D3 vitamīnu.

Šis vitamīns ir nepieciešams pareizam kalcija un fosfāta metabolismam dzīvnieku kaulu struktūras un zobu veidošanā un uzturēšanā.

Dažu steroīdu piemērs (Avots: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0), izmantojot Wikimedia Commons)

Steroīdi un hormoni

No holesterīna iegūti steroīdu hormoni ir progestogēni, kortikosteroīdi (mineralokortikoīdi un glikokortikoīdi) un dzimumhormoni.

Pirmais hormons, kas tiek ražots no holesterīna, ir pregnenolons. To veido, zaudējot 6 sānu ķēdes oglekļus, kas piesaistīti 17. holesterīna ogleklim.

Pēc tam pregnenolons tiek pārveidots par progesteronu - hormonu, kura uzdevums ir sagatavot dzemdes sienu apaugļotas olšūnas implantēšanai.

Citus steroīdu hormonus sintezē no rasedenolona un progesterona. Kortikosterons un aldosterons tiek sintezēts no secīgām progesterona hidroksilācijām - procesu, ko katalizē citohroma P450 enzīmu kompleksi.

Pēc tam kortikosterona C-18 metilgrupas hidroksilēšana un sekojoša oksidēšana pārvērš to aldehīdā un veido aldosteronu.

Kortikososterons un aldosterons ir mineralokortikoīdi, kas regulē nātrija un kālija līmeni asinīs un regulē nātrija, hlorīda un ūdens nieru reabsorbciju nierēs; tie piedalās plazmas osmolaritātes regulēšanā.

Dzimumhormonus iegūst arī no progesterona. Androgēni tiek sintezēti sēkliniekos un virsnieru dziedzeros. Lai to izdarītu, fermentatīvi iedarbojoties, progesterons tiek pārveidots par 17α-hidroksiprogesteronu, pēc tam par androstenedionu, un visbeidzot, veidojas testosterons.

Testosterons, veicot vairākas fermentatīvas darbības, nonāk β-estradiola veidošanā, kas ir sieviešu dzimumhormons.

Beta-estradiools ir vissvarīgākais estrogēns. Tās sintēze notiek galvenokārt olnīcās un mazākā mērā virsnieru garozā. Šos hormonus var ražot arī sēkliniekos.

Atsauces

1. Kušanovičs, MA (1984). Bioķīmija (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). Kortikosteroīdu strukturālās prasības etiolētos sēņu pupu stādos. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
3. Heftmann, ERICH (1963). Augu steroīdu bioķīmija. Gada pārskats par augu fizioloģiju, 14 (1), 225–248.
4. Kasāls, A. (2010). Steroīdu struktūra un nomenklatūra. Steroīdu analīzē (1.-25. Lpp.). Springers, Dordrehts.
5. Mathews, CK un van Holde, KE (1996). Bioķīmija Benjamiņš / Cummings Pub.
6. Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA, un Rodwell, VW (2014). Harpera ilustrētā bioķīmija. Makgreivs.
7. Rasheed, A., & Qasim, M. (2013). Pārskats par dabiskajiem steroīdiem un to pielietojumu. Starptautiskais farmācijas zinātņu un pētījumu žurnāls, 4 (2), 520.