KETOZES: RAKSTUROJUMS, FUNKCIJAS, PIEMĒRI - BIOLOĢIJA - 2025

Ketoze ir termins, ko lieto, lai apzīmētu monosaharīdus, kuru molekulārajā struktūrā ir vismaz viena "ketona" grupa, tas ir, grupa, ko raksturo kā RC (= O) R ', kas pārstāv visvairāk oksidēto funkcionālo grupu molekulu.

Monosaharīdi ir visvienkāršākie cukuri. Parasti tie ir cietie, kristāliski un bezkrāsaini savienojumi; tiem galvenokārt ir salda garša, tie labi šķīst ūdenī un nešķīst nepolāros šķīdinātājos.

Daži zināmi ketoni (Avots: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm, izmantojot Wikimedia Commons)

Strukturāli runājot, vairums dabā sastopamo monosaharīdu pastāv vienā no divām formām: aldoze vai ketoze; kuras ir molekulas, kuras izceļas attiecīgi ar aldehīdu grupas vai "keto" grupas klātbūtni.

Visbiežākie ketozes cukuru piemēri, cita starpā, ir dihidroksiacetons, eritroze, ksiluloze un ribuloze, fruktoze, sorboze vai izomaltuloze.

raksturojums

Kā taisnība lielākajai daļai monosaharīdu, ketozes ir molekulas, kas sastāv no oglekļa, ūdeņraža un skābekļa atomiem, kas savienoti kopā caur atsevišķām, nesazarotām saitēm.

Visu monosaharīdu "atvērtās" ķēdes konfigurācijā vispārējā īpašība ir tāda, ka tiem ir oglekļa atoms, kas divreiz saistīts ar skābekļa atomu, veidojot karbonilgrupu.

Dihidroacetona, vienkāršākās ketozes, struktūra (Avots: Emeldir, izmantojot Wikimedia Commons)

Ketozes atšķiras no citiem cieši saistītiem monosaharīdiem, aldozēm (kurām ir aldehīdu grupa R-HC = O) ar to, ka karbonilgrupa nav atrodama oglekļa ķēdes galā, bet var atrasties jebkurā citā stāvoklī monosaharīdu, tāpēc tas veido "keto" grupu, kas pazīstama arī kā RC (= O) R '.

Tas ir vispārējs noteikums, ka vienkāršākie monosaharīdi ir "triozes", tas ir, tie cukuri, kuriem ir tikai trīs oglekļa atomi. Tādējādi vienkāršākais ketoze, ko var atrast dabā, ir ketotriozes dihidroksiacetons.

Nomenklatūra

Atkarībā no oglekļa atomu skaita ketozes var būt:

- Ketotriozes: ketozes ar trim oglekļa atomiem, piemēram, dihidroksiacetonu.

- Ketotetroze: ketozes ar 4 oglekļa atomiem, piemēram, eritroze.

- Ketopentozes: ketozes ar pieciem oglekļa atomiem, piemēram, ribuloze.

- Ketoheksozes: ketozes ar sešiem oglekļa atomiem, piemēram, fruktoze.

- Ketoheptozes: ketozes ar septiņiem oglekļa atomiem, piemēram, sedoheptuloze.

D- un L-formas

Visiem monosaharīdiem (neatkarīgi no tā, vai tie ir aldozes vai ketozes) ir viens vai vairāki "asimetriski" oglekļa "centri" vai atomi, izņemot dihidroksiacetonu. Tātad tos var atrast divās formās vai izomēros, kas ir "optiski aktīvi", un tos sauc par enantiomēriem, kas nav uzraugāmi stereoizomēri (spoguļattēli).

Fišera projekcija sedoheptulozei, ketoheptozei (Avots: Yikrazuul, izmantojot Wikimedia Commons)

Tad abas iespējamās formas parasti sauc par D-izomēriem un L-izomēriem, un šo enantiomēru daudzums, kas piemīt monosaharīda molekulai, ir atkarīgs no hirālo centru vai oglekļa atomu skaita (n), tas ir, katram monosaharīdam ir 2 līdz jaudas stereoizomēriem.

Α un β formas, ketofuranose un ketopyranous

Ūdens šķīdumā ketozes ar 5 vai vairāk oglekļa atomiem (arī aldozes) ir sastopamas kā cikliskas vai gredzenveida struktūras, kurās karbonilgrupa ir kovalenti saistīta ar oglekļa ķēdes dažu hidroksilgrupu skābekļa atomu, kas veido atvasināts savienojums, kas pazīstams kā "hemiketal".

Hemicetālus raksturo papildu asimetriska oglekļa atoma klātbūtne, tāpēc katrai ketozei var būt vēl divi stereoizomēri, kas pazīstami ar grieķu burtiem α un β un kurus sauc par anomēriem.

Turklāt ketozes var atrast 5 vai 6 oglekļa atomu cikliskās formās, kuras attiecīgi ir zināmas kā ketofuranoze un ketopiranoze.

Iespējas

Dabā visbiežāk sastopamie monosaharīdi ir heksozes, vai nu aldoheksozes, vai ketoheksozes. Svarīgs ketoheksozes piemērs ir fruktoze, kas ir būtiska daudzu dzīvnieku, kukaiņu, sēnīšu un baktēriju uztura sastāvdaļa, jo tā galvenokārt atrodama augļos, medū un dārzeņos.

Saharoze, kas ir cukurs, ko cilvēks patērē katru dienu, ir disaharīds, ko veido fruktozes un citas glikozes molekula.

Divu heksozes cukuru struktūras salīdzinājums: glikoze (aldoheksoze) un fruktoze (ketoheksoze) (Avots: Prokaryote2 caur Wikimedia Commons)

Tā kā var notikt ievērojama izomerizācijas daļa starp fruktozi un glikozi, šī ketoheksoze ir ļoti svarīga no šūnu metabolisma viedokļa, jo glikoze ir viens no galvenajiem substrātiem, ko šūnas izmanto enerģijas iegūšanai formā no ATP.

Strukturālā kontekstā ketozes ir arī būtiskas, jo daži ketopentozes darbojas kā starpprodukti vai prekursori tādu cukuru sintēzē, ko izmanto nukleīnskābju oglekļa skeletos, kuri atrodas visās dzīvajās būtnēs un ir molekulas, kas satur to Ģenētiskā informācija.

Piemēri

Fruktoze, kā jau minēts, ir, iespējams, visreprezentatīvākais ketozes cukuru piemērs, jo tā ir ārkārtīgi izplatīta augu audos un daudzos sagatavotajos ēdienos, ko mēs katru dienu patērējam.

Tomēr ir arī citi svarīgi ketoni, kuriem ir zināma nozīme no rūpnieciskā viedokļa, jo tos ir viegli un lēti iegūt. Turklāt, tāpat kā pārējie zināmie monosaharīdi, tie ir polifunkcionāli, polāri un ūdenī šķīstoši savienojumi, kas nozīmē, ka tie var tikt pakļauti daudzām ķīmiskām pārvērtībām.

Starp šiem monosaharīdiem ir:

L-sorboze

Tā ir ketoheksoze, kas ir 5-fruktozes epimērs. Šī ketoze ir starpprodukts C vitamīna rūpnieciskā ražošanā no glikozes.

Izomaltuloze

Tas ir disaharīds, kas ir saharozes (kas sastāv no glikozes un fruktozes) baktēriju fermentācijas produkts. Tā rūpnieciskā nozīme ir saistīta ar tā iespējamo pārvēršanu D-mannītā vai “izomaltā”, ko plaši izmanto gastronomijā.

Laktuloze

Šo ketozi iegūst kā piena pārstrādes rūpniecības "blakusproduktu", un to var mākslīgi pārveidot par N-acetilaktozamīnu, kas ir disaharīds, kas atrodas daudzos bioloģiski svarīgos oligosaharīdos. Turklāt tas ir komerciāli pieejams kā osmotisks caurejas līdzeklis, ko sauc par "laevulac".

Atsauces

1. Finčs, P. (Red.). (2013). Ogļhidrāti: struktūras, sintēzes un dinamika. Springer Science & Business Media.
2. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Bioķīmija. Pievienot. Veslijs Longmans, Sanfrancisko.
3. Nelsons, DL, Lehingers, AL, & Cox, MM (2008). Lehingera bioķīmijas principi. Makmillans.
4. Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). Organiskā ķīmija: struktūra, mehānisms un sintēze. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Bioķīmijas un molekulārās bioloģijas vārdnīca. Džons Vilijs.
6. Stick, RV, & Williams, S. (2010). Ogļhidrāti: dzīvības būtiskās molekulas. Elsevier.