Cadaverine ir dabiska poliamīna ar vairākiem bioloģiski formām. Poliamīni ir molekulas ar katjonu īpašībām, kuras ir sadalītas visā šūnu citosolā un palīdz regulēt šūnu augšanu un diferenciācijas procesus.
Dzīvniekiem cadaverīna koncentrācijas palielināšanās šūnu citosolā parasti ir saistīta ar šūnu augšanu. Tomēr dažreiz šāda augšana var būt saistīta ar audu audzēja ģenēzi.
Kadaverīna molekulas grafiskā diagramma (Avots: Calvero. Via Wikimedia Commons)
Ir pierādīts, ka augos kadaverīnam ir būtiska loma šūnu dalīšanā un embrioģenēzē. Tas tieši mijiedarbojas ar nukleīnskābēm un anjoniem komponentiem, kas piemīt augu šūnu membrānai.
Cadaverīns ir viegli sintezējams no vienas no aminoskābēm, kas bagātas ar slāpekļa grupām, piemēram, alanīns. Tāpēc pārtikas produktiem, kas bagāti ar aminoskābēm, ja tie nav pareizi konservēti, cadaverīna veidošanās rezultātā rodas puvušas smakas.
Mūsdienās kadaverīns tiek ražots ar komerciālu interesi, izmantojot tiešu mikrobu fermentāciju vai veselu šūnu bioreaktorus.
Visu šo iemeslu dēļ kadaverīnam ir liels skaits biotehnoloģijas pielietojumu lauksaimniecības un medicīnas jomā, un šodien šis savienojums, pateicoties tā plašajam pielietojumam, kļūst par nozīmīgu rūpniecisko ķīmisko vielu.
Uzbūve
Kadaverīnam ir kodols, ko veido α-alkāns, kas sastāv no 5 oglekļa atomiem, kas sakārtoti lineāri (pentāns), un tā galos (1. un 5. ogleklis) ir divi amīni (ω-diamīns). Tās struktūra ir ļoti līdzīga heksametilēndiamīna struktūrai, un tāpēc to izmanto poliamīdu un poliuretānu sintēzē.
Parastais nosaukums "cadaverina" nāk no sadalīšanās līķu aromāta. Baktērijas, kas sāk sadalīties ķermeņos, sintezē lielu daudzumu kadaverīna un izraisa šo nediena aromātu.
Kadaverīna molekulārā formula ir C5H14N2, un ķīmiskā savienojuma nosaukums var būt 1,5-pentāndiamīns vai 1,5-diaminopentāns. Tas ir ūdenī šķīstošs savienojums.
Kadaverīna molekulmasa ir 102,178 g / mol, tā kušanas temperatūra ir 9 ° C un viršanas temperatūra ir 179 ° C. Savienojums ir uzliesmojošs siltuma avota klātbūtnē virs 62 ° C.
Tirdzniecības formā kadaverīns ir bezkrāsainā šķidrā stāvoklī ar repelentu un nepatīkamu smaku, kas raksturīga savienojumam.
Šis savienojums ir homologs pret putrescīnu, tomēr putrescīnam ir četru oglekļa atomu (butāna) un nevis piecu, piemēram, cadaverīna, skelets.
Lielākajai daļai savienojumu ar struktūru, kas līdzīga cadaverīnam, piemēram, putrescīnam, norespimidīnam, spermidīnam un spermīnam, ir raksturīga spēcīga smaka, ko parasti atzīst par nederīgu smaku, kas raksturīga pūšanas gaļai.
Iespējas
Baktērijās
Baktērijās viena no cadaverīna galvenajām funkcijām ir pH regulēšana citosolā, tas ir, tas aizsargā šūnas pret skābu stresu un to sasniedz, kad pH pazeminās un barotnē ir bagātīgs L-lizīna daudzums, no kuriem viņi var sintezēt kadaverīnu.
Šis aizsardzības mehānisms tiek aktivizēts, signalizējot par membrānas proteīniem, kurus sauc par cadaverīnu C. Tie tiek aktivizēti, kad atklāj H + jonu koncentrācijas palielināšanos ārpus šūnas.
Turklāt, kad šūnas atrodas anaerobos apstākļos (nav skābekļa), tas aizsargā tās no neorganiska fosfora (Pi) trūkuma.
Anaerobās baktērijās kadaverīns ir būtiska šūnas sienas sastāvdaļa, jo tas darbojas kā saikne starp peptidoglikānu un ārējo membrānu. Cadaverīns arī piedalās sideroforu biosintēzē un eksportā uz ārpusšūnu barotni.
Augos
Augos ir pētīta kadaverīna un tā atvasinājumu kā stresa un novecošanās modulatora izmantošana. Tas iejaucas signālu sistēmā, lai aktivizētu aizsardzības sistēmas pret abiem faktoriem.
Daži zinātnieki ierosina, kadaverīns saistās ar DNS cukura fosfāta mugurkaulu, aizsargājot to un padarot to stabilāku pret mutagēniem līdzekļiem, jo augu šūnās ir konstatētas augstas koncentrācijas osmozes un fizioloģiskā stāvokļa ietekmē.
Kadaverīna pievienošana saldētiem augu audiem samazina DNS bojājumus, palielina antioksidantu enzīmu un mRNS ražošanu. Šūnās, kuras inficētas ar patogēniem, ir konstatēts cadaverīna koncentrācijas pieaugums.
Tomēr joprojām ir daudz strīdu par precīzu kadaverīna darbību augu imūnreakcijā. Vispārīgi runājot, kadaverīns tiek uzskatīts par vadītāju un signālu pārveidotāju augu iekšējā metabolismā.
Dzīvniekiem
Par kadaverīna darbības mehānismu dzīvniekiem ir maz zināms. Tomēr ir skaidrs, ka tas nav sintezēts citosolā, jo dzīvnieku šūnās nav šai reakcijai nepieciešamā enzīma.
Šis savienojums šūnā veidojas dažādos veidos. Kadaverīna klātbūtne vienmēr ir konstatēta augošajās dzīvnieku šūnās neatkarīgi no tā, vai tās aug normāli vai pārmērīgi (kādas patoloģijas dēļ).
Sintēze
Pateicoties fermenta lizīna dekarboksilāzes darbībai viņu šūnās, gandrīz visos organismos kadaverīnu iegūst ar tiešu aminoskābes L-alanīna dekarboksilēšanu.
Kadavaerīna sintēzes grafiskā shēma, izmantojot enzīma lizīna dekarboksilāzes (LDC) darbību (Avots: RicHard-59, Via Wikimedia Commons)
Augos fermentu lizīna dekarboksilāze ir atrodama hloroplastos. Konkrēti stromā un sēklu dzinumos (stādos) ir konstatēts cadaverīna ražošanas pieaugums.
Tomēr daudzās augu sugās sēklas, embrionālās ass, dīgļlapas, epikotila, hipokotila un saknes uzrāda enzīma lizīna dekarboksilāzes aktivitātes maksimumu.
Neskatoties uz iepriekšminēto, faktiski trūkst informācijas par eksperimentālu kadaverīna ražošanu, veicot tiešu enzimātisku katalīzi, jo lizīna dekarboksilāze pēc noteikta daudzuma kadaverīna ražošanas zaudē 50% no savas aktivitātes.
Rūpnieciskā līmenī šo savienojumu iegūst, atdalot un attīrot metodes no baktērijām, kuras uztur bioreaktoros, ko panāk, izmantojot organiskos šķīdinātājus, piemēram, n-butanolu, 2-butanolu, 2-oktanolu vai cikloheksanolu.
Vēl viena metode, ar kuru iegūst labu ražu kadaverīna iegūšanai, ir fāžu atdalīšana ar hromatogrāfiju, destilāciju vai izgulsnēšanu, jo tai ir zemāka kušanas temperatūra nekā daudziem citiem savienojumiem šūnu fermentācijā.
Atsauces
- Gamarnik, A., & Frydman, RB (1991). Cadaverīns, būtisks diamīns normālai dīgtspējīgu sojas pupiņu (Glycine max) sēklu sakņu attīstībai. Augu fizioloģija, 97 (2), 778-785.
- Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T.,… & Tóth, D. (2019). Cadaverīns, mikrobioma metabolīts, samazina aminoskābju receptoru klātbūtni krūts vēža agresivitātē. Zinātniskie ziņojumi, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X., & Ouyang, P. (2017). Kadaverīna baktēriju ražošanas un pielietojuma uzlabojumi. Engineering, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, MJ, & Delcour, AH (2003). Porīna cadaverīna inhibīcija spēlē lomu šūnu izdzīvošanā skābā pH. Journal of bakteriology, 185 (1), 13-19.
- Tomar, PC, Lakra, N., & Mishra, SN (2013). Cadaverīns: lizīna katabolīts, kas iesaistīts augu augšanā un attīstībā. Augu signalizācija un izturēšanās, 8 (10), e25850.