CIKLOPROPĀNS (C3H6): STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, LIETOJUMS UN RISKI - ĶĪMIJA - 2025

Cyclopropane ir cikliska molekula, kam molekulārā formula C ₃ H ₆ , un kas sastāv no trim oglekļa atomiem savienoti kopā, lai veidotu gredzenu. Ķīmijā ir piesātinātu ogļūdeņražu saime, kuras mugurkauls sastāv no oglekļa atomiem, kas gredzena veidā savienoti ar vienreizējām saitēm.

Šī saime sastāv no dažāda skaita molekulu (kas atšķiras pēc to galvenās oglekļa ķēdes garuma), un ir zināms, ka tām ir augstāka kušanas un viršanas temperatūra nekā augstām ķēdēm, kā arī lielāka reaktivitāte nekā šīm.

Ciklopropānu 1881. gadā atklāja austriešu ķīmiķis ar nosaukumu Augusts Freunds, kurš bija apņēmies zināt, kas bija etilēna toksiskais elements un kurš domāja, ka tas ir tas pats ciklopropāns.

Pat tad, tikai 30. gados, to sāka ražot rūpnieciskā līmenī, kad viņi atklāja tā pielietojumu kā anestēziju, jo pirms tam viņi to neatrada komerciāli pievilcīgi.

Ķīmiskā struktūra

Ciklopropāns ar molekulāro formulu C ₃ H ₆ sastāv no trim maziem oglekļa atomiem, kas apvienojas tādā konfigurācijā, ka veidojas gredzens, atstājot D _3h molekulāro simetriju katram oglekļa _saturam ķēdē.

Šīs molekulas struktūrai ir nepieciešams, lai izveidotās saites leņķi būtu ap 60 °, kas ir daudz mazāki par 109,5 °, kas novēroti starp sp ³ hibrīda atomiem , kas ir termodinamiski stabilāks leņķis.

Tas noved pie tā, ka gredzens cieš no nozīmīgāka strukturālā stresa nekā citas šāda veida struktūras papildus dabiskajam griezes spriegumam, kas tam piemīt, pateicoties ūdeņraža atomu aizēnotajai konformācijai.

Šī paša iemesla dēļ saites, kas veidojas starp oglekļa atomiem šajā molekulā, ir ievērojami vājākas nekā parastajos alkānos.

Savdabīgā veidā un atšķirībā no citām saitēm, kur divu molekulu tuvums simbolizē lielāku savienošanas enerģiju, saitēm starp šīs molekulas oglekļiem ir īpaša īpatnība, ka tām ir īsāks garums nekā pārējiem alkāniem (to ģeometrijas dēļ), un tajā pašā laikā tās ir vājāka nekā starp tām esošās savienības.

Turklāt ciklopropānam ir stabilitāte, cikliski pārvietojot sešus elektronus oglekļa-oglekļa saitēs, un tas ir nedaudz nestabilāks nekā ciklobutāns un ievērojami vairāk nekā cikloheksāns.

Īpašības

Vārīšanās punkts

Salīdzinot ar citiem biežāk sastopamajiem cikloalkāniem, ciklopropānam ir zemākais viršanas punkts starp šiem molekulu veidiem, kas svārstās pie mīnus 33 grādiem (neviens cits cikloalkāns negazējas temperatūrā, kas zemāka par nulli).

No otras puses, ciklopropānam, salīdzinot ar lineāro propānu, ir augstāka viršanas temperatūra: tas iztvaiko pie mīnus 42 ° C, nedaudz zemāks par brālēna cikloalkānu.

Kušanas punkts

Ciklopropāna kušanas temperatūra ir zemāka nekā citiem cikloalkāniem, kušanas temperatūra 128 ° C ir zemāka par nulli. Pat ja tas nav vienīgais cikloalkāns, kas kūst temperatūrā zem nulles, un šo parādību var novērot arī ciklobutānā, ciklopentānā un cikloheptānā.

Tātad lineārā propāna gadījumā tas kūst temperatūrā, kas zemāka par 187 ° C, zem nulles.

Blīvums

Ciklopropānam ir vislielākais blīvums starp cikloalkāniem, kas ir vairāk nekā divas reizes lielāks nekā blīvākajam parastajam cikloalkānam (1,879 g / l ciklopropānam, pārspējot ciklodekānu ar 0,871).

Arī ciklopropānā ir novērots lielāks blīvums nekā lineārajā propānā. Viršanas un kušanas punktu atšķirība starp lineārajiem alkāniem un cikloalkāniem ir saistīta ar lielākiem Londonas spēkiem, kurus palielina gredzena forma, kas ļauj iegūt lielāku kontakta laukumu starp iekšējiem atomiem.

Reaģētspēja

Ciklopropāna molekulas reaktivitāti tieši ietekmē tās saišu vājums, ievērojami palielinoties salīdzinājumā ar citiem cikloalkāniem, pateicoties šīm saitēm pakļautajam stresam.

Pateicoties tam, ciklopropānu var vieglāk atdalīt, un dažās reakcijās tas var izturēties kā alkens. Faktiski ciklopropāna un skābekļa maisījumu galējā reaktivitāte var kļūt par eksplozijas briesmām.

Lietojumprogrammas

Ciklopropāns par excellence tiek izmantots kā anestēzijas līdzeklis, un šo īpašību pirmo reizi pētīja 1929. gadā.

Ciklopropāns ir spēcīgs, ātras darbības anestēzijas līdzeklis, kas nekairina elpceļus un nav sliktas smakas. Tas tika izmantots vairākas desmitgades kopā ar skābekli, lai pacienti gulētu operācijas laikā, bet sāka novērot nevēlamas blakusparādības, kuras pārstāvēja kā "ciklopropāna šoku".

Līdztekus izmaksām un augstajiem uzliesmošanas faktoriem tas tika izmests un aizstāts ar citiem drošākiem anestēzijas līdzekļiem.

Lai gan tas joprojām bija daļa no savienojumiem, ko izmanto anestēzijas ierosināšanā, šodien tas nav daļa no aģentiem, kurus izmanto medicīnā.

Riski

- Ciklopropāns ir viegli uzliesmojoša gāze, kas, nonākot saskarē ar liesmu, rada toksiskas gāzes. Turklāt tas var reaģēt ar oksidētājiem, piemēram, perhlorātiem, peroksīdiem, permanganātiem, nitrātiem un halogēniem, izraisot ugunsgrēkus un / vai sprādzienus.

- Augsts ciklopropāna līmenis var izraisīt galvassāpes, reiboni, sliktu dūšu, koordinācijas zudumu, ģīboni un / vai galvas apgrūtinājumu.

- Tas var izraisīt arī sirds ritma vai aritmijas pārkāpumus, elpošanas grūtības, komu un pat nāvi.

- sašķidrināts ciklopropāns var izraisīt apsaldējumus uz ādas, jo tās temperatūra ir ievērojami zemāka par nulli.

- Tā kā tas ir gāze apkārtējos apstākļos, šis savienojums var viegli iekļūt ķermenī caur gaisu, kā arī samazina skābekļa līmeni gaisā.

Atsauces

1. Britannica, E. (nd). Ciklopropāns. Izgūts no britannica.com
2. Ķīmija, O. (sf). Ciklopropāna sintēze. Atgūts no organisko ķīmiju.org
3. ChemSpider. (sf). Ciklopropāns. Izgūts no vietnes chemspider.com
4. Wagnières, O. (nd). Dabiskos produktus, kas satur ciklopropānu. Atgūts no lspn.epfl.ch
5. Wikipedia. (sf). Ciklopropāns. Saturs iegūts no en.wikipedia.org