CIKLOPENTĀNS (C5H10): STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS UN PIELIETOJUMS - ĶĪMIJA - 2025

Cyclopentane ir ciklisks ogļūdeņradi, cikloalkānus īpaši. Tas, savukārt, ir organisks savienojums, kura molekulārā formula ir C ₅ H _{10. To} var vizualizēt kā slēgtu n-pentāna variantu ar atvērtu ķēdi, kurā tā gali ir savienoti, zaudējot divus ūdeņraža atomus.

Apakšējā attēlā parādīts ciklopentāna skelets. Ievērojiet, kā ģeometriski izskatās tā skelets, veidojot piecstūrainu gredzenu. Tomēr tā molekulārā struktūra nav plakana, bet drīzāk parāda krokas, kas cenšas stabilizēt un samazināt stresu gredzenā. Ciklopentāns ir viegli gaistošs un viegli uzliesmojošs šķidrums, bet ne tik viegli uzliesmojošs kā n-pentāns.

Ciklopentāna oglekļa skelets. Avots: Ccroberts

Sakarā ar šķīdinātāja ietilpību ciklopentāns ir viens no ķīmiskajā rūpniecībā visplašāk izmantotajiem šķīdinātājiem. Nav pārsteidzoši, ka daudzos produktos ar spēcīgu smaku tas ietilpst to sastāvā, tāpēc tie ir viegli uzliesmojoši. To izmanto arī kā putu līdzekli poliuretāna putām, ko izmanto ledusskapjos.

Ciklipentāna struktūra

Starpmolekulārā mijiedarbība

Ciklopentāna molekulārā uzbūve, ko attēlo lodes un stieņa modelis. Avots: Jynto

Pirmajā attēlā tika parādīts ciklopentāna skelets. Virs mēs tagad redzam, ka tas ir vairāk nekā vienkāršs piecstūris: tā malās izvirzīti ūdeņraža atomi (baltas sfēras), bet oglekļa atomi veido piecstūrveida gredzenu (melnas sfēras).

Tā kā ir tikai CC un CH saites, to dipola moments ir niecīgs, tāpēc ciklopentāna molekulas nevar mijiedarboties savā starpā ar dipola-dipola spēku palīdzību. Tā vietā tie tiek turēti kopā, pateicoties Londonas izkliedējošajiem spēkiem, gredzeniem cenšoties sakrauties viens otram virsū.

Šis kraušanas piedāvā nedaudz lielāku kontaktu laukumu nekā ir pieejams starp lineārajām n-pentāna molekulām. Tā rezultātā ciklopentānam ir augstāks viršanas punkts nekā n-pentānam, kā arī zemāks tvaika spiediens.

Izkliedējošie spēki ir atbildīgi par ciklopentāna veidošanos molekulārajiem kristāliem, sasaldējot -94 ºC temperatūrā. Lai gan nav daudz informācijas par tā kristālisko struktūru, tas ir polimorfs, un tam ir trīs fāzes: I, II un III, II fāze ir nesakārtots I un III maisījums.

Pārveidojumi un gredzena spriegums

Ciklopentāna gredzens nav pilnīgi plakans. Avots: Edgar181

Augšējais attēls rada maldīgu iespaidu, ka ciklopentāns ir plakans; bet tas nav tā. Visiem tā oglekļa atomiem ir sp ³ hibridizācija , tāpēc to orbitāles neatrodas vienā plaknē. Tāpat, it kā ar to nebūtu pietiekami, ūdeņraža atomi ir ļoti tuvu viens otram, un tie ir viegli atgrūdušies, kad tie ir aptumsuši.

Tādējādi mēs runājam par pārveidojumiem, viens no tiem ir puskrēsla (augšējais attēls). Raugoties no šī viedokļa, ir skaidri redzams, ka ciklopentāna gredzenam ir līkumi, kas palīdz samazināt tā gredzena spriegumu, jo oglekļa atomi ir tik tuvu viens otram.

Minētā spriedze ir saistīta ar faktu, ka CC saišu leņķi ir mazāki par 109,5 °, kas ir ideāla tetraedriskās vides vērtība to sp ³ hibridizāciju rezultātā .

Tomēr, neskatoties uz šo stresu, ciklopentāns ir stabilāks un mazāk uzliesmojošs savienojums nekā pentāns. To var pārliecināt, salīdzinot to drošības dimantus, kuros ciklopentāna uzliesmojamība ir 3, bet pentāna - 4.

Ciklipentāna īpašības

Ārējais izskats

Bezkrāsains šķidrums ar vieglu naftas smaku.

Molārā masa

70,1 g / mol

Kušanas punkts

-93,9 ºC

Vārīšanās punkts

49,2 ºC

Uzliesmošanas temperatūra

-37,2 ºC

Pašnoteikšanās temperatūra

361 ºC

Iztvaikošanas siltums

28,52 kJ / mol 25 ºC temperatūrā

Viskozitāte

0,413 mPa s

Refrakcijas indekss

1,4065

Tvaika spiediens

45 kPa pie 20 ° C. Šis spiediens atbilst aptuveni 440 atm, tomēr mazāks nekā n-pentāns: 57,90 kPa.

Šeit izpaužas struktūras ietekme: ciklopentāna gredzens pieļauj efektīvāku starpmolekulāro mijiedarbību, kas šķidrumā saista un uztur vairāk savu molekulu, salīdzinot ar n-pentāna lineārajām molekulām. Tāpēc pēdējam ir lielāks tvaika spiediens.

Blīvums

0,751 g / cm ³ 20 ° C temperatūrā. No otras puses, tā tvaiki ir 2,42 reizes blīvāki nekā gaiss.

Šķīdība

Tikai 156 mg ciklopentāna izšķīst vienā litrā ūdens 25ºC temperatūrā, pateicoties tā hidrofobiskajam raksturam. Tomēr tas ir viegli sajaucams ar nepolāriem šķīdinātājiem, piemēram, citiem parafīniem, ēteriem, benzolu, tetrahloroglekli, acetonu un etanolu.

Oktanola / ūdens sadalījuma koeficients

3

Reaģētspēja

Ciklopentāns ir stabils, ja to pareizi uzglabā. Tā nav reaktīva viela, jo tās CH un CC saites nav viegli salauzt, kaut arī tas novestu pie enerģijas izdalīšanās, ko izraisa gredzena spriegojums.

Skābekļa klātbūtnē tas sadedzinās degšanas reakcijā, neatkarīgi no tā, vai tā ir pilnīga vai nepilnīga. Tā kā ciklopentāns ir ļoti gaistošs savienojums, tas jāuzglabā vietās, kur to nevar pakļaut nevienam siltuma avotam.

Tikmēr, ja trūkst skābekļa, ciklopentānā notiks pirolīzes reakcija, sadaloties mazākās nepiesātinātās molekulās. Viens no tiem ir 1-pentenēns, kas parāda, ka siltums sašķeļ ciklopentāna gredzenu, veidojot alēnu.

No otras puses, ciklopentāns ultravioletā starojuma ietekmē var reaģēt ar bromu. Tādā veidā viena no tās CH saitēm tiek aizstāta ar C-Br, kuru savukārt var aizstāt ar citām grupām; un tādējādi rodas ciklopentāna atvasinājumi.

Lietojumprogrammas

Rūpnieciskais šķīdinātājs

Ciklopentāna hidrofobā un apolārā īpašība padara to par attaukošanas šķīdinātāju kopā ar citiem parafīnu šķīdinātājiem. Tādēļ tas bieži ir daudzu produktu, piemēram, līmju, sintētisko sveķu, krāsu, līmju, tabakas un benzīna, sastāvs.

Etilēna avots

Kad ciklopentāns tiek pakļauts pirolīzei, viena no vissvarīgākajām vielām, ko tas rada, ir etilēns, kuru polimēru pasaulē izmanto neskaitāmas reizes.

Izolējošas poliuretāna putas

Viens no ievērojamākajiem ciklopentāna lietojumiem ir kā putu līdzeklis izolācijas poliuretāna putu ražošanā; tas ir, ciklopentāna tvaiki lielā spiediena dēļ izpleš polimēru, līdz tas veido putas ar derīgām īpašībām, kuras izmanto ledusskapju vai saldētavu sistēmā.

Daži uzņēmumi ir izvēlējušies HFC aizstāt ar ciklopentānu izolācijas materiālu ražošanā, jo tas neveicina ozona slāņa pasliktināšanos, kā arī samazina siltumnīcefekta gāzu izdalīšanos vidē.

Atsauces

1. Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. (10 ^th izdevums.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Ciklopentāns. Atgūts no: en.wikipedia.org
4. Nacionālais biotehnoloģijas informācijas centrs. (2020). Ciklopentāns. PubChem datu bāze, CID = 9253. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Ciklopentāns. ScienceDirect. Atgūts no: sciencedirect.com
6. GE ierīces. (2011. gads, 11. janvāris). Siltumnīcefekta gāzu emisijas samazināšana GE ledusskapju ražošanas telpās. Atgūts no: pressroom.geappliances.com