CIKLOHEKSĒNS: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, SINTĒZE UN PIELIETOJUMS - ĶĪMIJA - 2025

Cyclohexene ir alkēni vai ciklisks olefīni ar molekulāro formulu C ₆ H ₁₀ . Tas sastāv no bezkrāsaina šķidruma, nešķīst ūdenī un viegli sajaucas ar daudziem organiskiem šķīdinātājiem. To raksturo tas, ka tas ir viegli uzliesmojošs, un dabā tas parasti atrodams akmeņogļu darvā.

Cikloheksēns tiek sintezēts ar daļēju benzola hidrogenēšanu un alkohola cikloheksanola dehidratāciju; tas ir, vairāk oksidēta forma. Tāpat kā citi cikloalkeni, tas iziet elektrofīlās un brīvo radikāļu pievienošanas reakcijas; piemēram, halogenēšanas reakcija.

Cikloheksēna molekula. Avots: NEUROtiker.

Šis cikliskais alkēns (augšējais attēls) veido azeotropiskos maisījumus (kas nav atdalāmi ar destilāciju) ar zemākiem spirtiem un etiķskābi. Ilgstošā uzglabāšanā tas nav ļoti stabils, jo saules gaismas un ultravioletā starojuma ietekmē tas sadalās.

Cikloheksēnu izmanto kā šķīdinātāju, tāpēc tam ir daudz pielietojumu, piemēram: benzīna ar augstu oktānskaitli stabilizators un eļļas ekstrahēšanai.

Bet vissvarīgākais ir tas, ka cikloheksēns kalpo kā starpprodukts un izejviela daudzu ļoti noderīgu savienojumu iegūšanai, tostarp: cikloheksanons, adipīnskābe, maleīnskābe, cikloheksāns, butadiēns, cikloheksilkarbonskābe utt.

Cikloheksēna struktūra

Cikloheksēna struktūra. Avots: Kemikungen

Augšējā attēlā parādīta cikloheksēna struktūra ar sfēru un joslu modeli. Ņemiet vērā sešu oglekļa gredzenu un divkāršo saiti - abus savienojuma nepiesātinātos. Raugoties no šī viedokļa, šķiet, ka gredzens ir plakans; bet tas nepavisam nav.

Sākumā divkāršās saites oglekļiem ir sp ² hibridizācija , kas tiem dod trigonālās plaknes ģeometriju. Tāpēc šie divi oglekļi un tiem blakus esošie ir vienā plaknē; kamēr abi oglekļi, kas atrodas pretējā galā (uz dubulto saiti), atrodas virs un zem minētās plaknes.

Zemāk redzamais attēls lieliski ilustrē to, kas tikko tika izskaidrots.

Cikloheksēna struktūras priekšējais skats. Avots: Ben Mills.

Ņemiet vērā, ka melno joslu veido četri oglekļa atomi: divi no dubultās saites, bet citi - blakus tiem. Atklātā perspektīva ir tāda, kādu varētu iegūt, ja skatītājs acis novietotu tieši divkāršās saites priekšā. Pēc tam var redzēt, ka virs un zem šīs plaknes ir ogleklis.

Tā kā cikloheksēna molekula nav statiska, abi oglekļi apmainīsies: viens noies uz leju, bet otrs pacelsies virs plaknes. Tātad jūs varētu gaidīt, ka šī molekula izturēsies.

Starpmolekulārā mijiedarbība

Cikloheksēns ir ogļūdeņradis, un tāpēc tā starpmolekulārā mijiedarbība ir balstīta uz Londonas izkliedes spēkiem.

Tas notiek tāpēc, ka molekula ir apolāra, bez pastāvīga dipola momenta, un tās molekulmasa ir faktors, kas visvairāk veicina tās kohēziju šķidrumā.

Tāpat dubultā saite palielina mijiedarbības pakāpi, jo tā nevar pārvietoties ar tādu pašu elastību kā pārējie oglekļa atomi, un tas veicina mijiedarbību starp kaimiņu molekulām. Tieši šī iemesla dēļ cikloheksēnam ir nedaudz augstāka viršanas temperatūra (83ºC) nekā cikloheksānam (81ºC).

Īpašības

Ķīmiskie nosaukumi

Cikloheksēns, tetrahidrobenzols.

Molekulārais svars

82,146 g / mol.

Ārējais izskats

Bezkrāsains šķidrums.

Smarža

Salda smarža.

Vārīšanās punkts

83 ° C pie 760 mmHg.

Kušanas punkts

-103,5 ° C.

aizdegšanās punkts

-7 ºC (slēgts kauss).

Šķīdība ūdenī

Praktiski nešķīst (213 mg / L).

Šķīdība organiskos šķīdinātājos

Viegli sajaucas ar etanolu, benzolu, oglekļa tetrahlorīdu, petrolēteri un acetonu. Paredzams, ka tas spēj izšķīdināt apolārus savienojumus, tāpat kā daži no oglekļa alotropiem.

Blīvums

0,810 g / cm ³ pie 20 ° C.

Tvaika blīvums

2,8 (attiecībā pret gaisu pieņem, ka vienāds ar 1).

Tvaika spiediens

89 mmHg 25 ° C temperatūrā.

Pašaizdegšanās

244 ° C.

Sadalīšanās

Sadalās urāna sāļu klātbūtnē saules gaismas un ultravioletā starojuma iedarbībā.

Viskozitāte

0,625 mPascal 25 ° C temperatūrā.

Sadegšanas siltums

375,7 kJ / mol 25 ° C temperatūrā.

Iztvaikošanas siltums

30,46 kJ / mol 25 ° C temperatūrā.

Virsmas spraigums

26,26 mN / m.

Polimerizācija

Noteiktos apstākļos tas var polimerizēties.

Smaržas slieksnis

0,6 mg / m ³ .

Refrakcijas indekss

1,4465 pie 20 ° C.

pH

7-8 20 ° C temperatūrā.

Stabilitāte

Cikloheksēns ilgstošas ​​uzglabāšanas laikā nav ļoti stabils. Gaismas un gaisa iedarbība var izraisīt peroksīdu veidošanos. Tas nav savienojams arī ar spēcīgiem oksidētājiem.

Reakcijas

-Cikloalkeni galvenokārt tiek pakļauti pievienošanas reakcijām gan elektrofīli, gan ar brīvajiem radikāļiem.

-Reaģē ar bromu, veidojot 1,2-dibromcikloheksānu.

-Kālija permanganāta (KMnO ₄ ) klātbūtnē tas ātri oksidējas .

-Tas spēj radīt epoksīdu (cikloheksēna oksīdu) peroksibenzoskābes klātbūtnē.

Sintēze

Cikloheksēnu iegūst, cikloheksanola skābā katalīzē:

Cikloheksanola dehidratācija. Avots: Gabriel Bolívar.

Simbols Δ apzīmē siltumu, kas nepieciešams OH grupas kā ūdens molekulas izejas veicināšanai skābā vidē (-OH ₂ ⁺ ).

Cikloheksēnu iegūst arī daļēji benzificējot benzolu; tas ir, divas no tās dubultajām saitēm pievieno ūdeņraža molekulu:

Daļēja benzola hidrogenēšana. Avots: Gabriel Bolívar.

Lai arī reakcija šķiet vienkārša, tai nepieciešams augsts H ₂ un katalizatoru spiediens .

Lietojumprogrammas

-Tā ir noderīga kā organisks šķīdinātājs. Turklāt tā ir izejviela adipīnskābes, adipic aldehīda, maleīnskābes, cikloheksāna un cikloheksilkarboksilskābes ražošanai.

-To izmanto cikloheksāna hlorīda, savienojuma, ko izmanto kā starpproduktu farmaceitisko produktu un gumijas piedevu ražošanā, ražošanā.

-Cikloheksēnu izmanto arī cikloheksanona - zāļu, pesticīdu, smaržu un krāsvielu ražošanas izejvielu - sintēzē.

-Cikloheksēns ir iesaistīts aminocikloheksanola, savienojuma, ko izmanto kā virsmaktīvo vielu un emulgatoru, sintēzē.

-Turklāt cikloheksēnu var izmantot butadiēna laboratoriskai sagatavošanai. Pēdējo savienojumu izmanto sintētiskās gumijas ražošanā, automašīnu riepu ražošanā, kā arī akrila plastmasas ražošanā.

-Cikloheksēns ir izejviela lizīna, fenola, policiklisko sveķu un gumijas piedevu sintēzei.

-To izmanto kā stabilizatoru benzīnam ar augstu oktānskaitli.

-Tas ir iesaistīts ūdensnecaurlaidīgu pārklājumu, plaisu izturīgu plēvju un pārklājumu saistvielu saistvielu sintēzē.

Riski

Cikloheksēns nav ļoti toksisks savienojums, bet, nonākot saskarē, tas var izraisīt ādas un acu apsārtumu. Ieelpošana var izraisīt klepu un miegainību. Turklāt tā norīšana var izraisīt miegainību, elpas trūkumu un nelabumu.

Cikloheksēns slikti uzsūcas no kuņģa-zarnu trakta, tāpēc norijot nav gaidāma nopietna sistēmiska iedarbība. Maksimālā komplikācija ir tās aspirācija caur elpošanas sistēmu, kas var izraisīt ķīmisku pneimoniju.

Atsauces

1. Džozefs F. Čjana un Simons Hārvijs Bauers. (1968). Cikloheksēna molekulārā struktūra. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 8, 1898–1901.
2. Karija Barnesa. (2019. gads). Cikloheksēns: bīstamība, sintēze un struktūra. Pētījums. Atgūts no: study.com
3. Morisons, RT un Boids, RN (1987). Organiskā ķīmija. (5 ^ta Edition.). Redakcijas Addison-Wesley Iberoamericana.
4. PubChem. (2019. gads). Cikloheksēns. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Ķīmiskā grāmata. (2019. gads). Cikloheksēns. Atgūts no: chemicalbook.com
6. Toksikoloģijas datu tīkls. (2017). Cikloheksēns. Toxnet. Atgūts no: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (sf). Cikloheksēna strukturālā formula ir:. Atgūts no: chemoxy.com