CIKLOBUTĀNS: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, PIELIETOJUMS UN SINTĒZE - ĶĪMIJA - 2025

Cyclobutane ir ogļūdeņraža, kas sastāv no cikloalkānus četriem oglekļa atomiem, ar to molekulārā formula C ₄ H ₈ . To var saukt arī par tetrametilēnu, ņemot vērā, ka tās ir četras CH ₂ vienības, kas veido gredzenu ar kvadrātveida ģeometriju, lai gan nosaukums ciklobutāns ir vairāk pieņemts un pazīstams.

Istabas temperatūrā tā ir bezkrāsaina, viegli uzliesmojoša gāze, kas deg ar spilgtu liesmu. Tās primitīvākā izmantošana ir kā siltuma avots degšanas laikā; tomēr tā strukturālā bāze (kvadrāts) ietver dziļus bioloģiskos un ķīmiskos aspektus un kaut kādā veidā veicina šo savienojumu īpašības.

Ciklobutāna molekula saspringtā formā. Avots: Jynto.

Augšējā attēlā parādīta ciklobutāna molekula ar kvadrātveida struktūru. Nākamajā sadaļā mēs izskaidrosim, kāpēc šī uzbūve ir nestabila, jo tās saites ir ciešas.

Pēc ciklopropāna tas ir visstabilākais cikloalkāns, jo, jo mazāks ir gredzena lielums, jo reaģējošāks tas būs. Attiecīgi ciklobutāns ir nestabilāks nekā pentāna un heksāna cikls. Tomēr ir interesanti tā atvasinājumos redzēt kodolu vai kvadrātveida sirdi, kas, kā redzēsim, ir dinamiska.

Ciklobutāna struktūra

Pirmajā attēlā ciklobutāna struktūra tika apskatīta kā vienkāršs gāzēts un hidrogenēts kvadrāts. Tomēr šajā perfektajā kvadrātā orbitāles no sākotnējiem leņķiem cieš spēcīgu sagriešanos: tos atdala ar 90 ° leņķi, salīdzinot ar 109,5 °, ja oglekļa atoms ir ar sp ³ hibridizāciju (leņķiskais spriegums).

Sp ³ oglekļa atomi ir tetraedriski, un dažiem tetraedriem būtu grūti tik daudz saliekt to orbitāles, lai izveidotu 90º leņķi; bet vēl vairāk tas būtu ogļūdeņražiem ar sp ² (120 °) un sp (180 °) hibridizācijām, lai novirzītos no sākotnējiem leņķiem. Šī iemesla dēļ ciklobutānā būtībā ir sp ³ oglekļa atomi .

Arī ūdeņraža atomi ir ļoti tuvu viens otram, aptumšoti telpā. Tā rezultātā palielinās štatu kavēkļi, kas novājina domājamo kvadrātu tā lielā griezes sprieguma dēļ.

Tāpēc leņķiskie un griezes spriegumi (iekapsulēti terminā “gredzena spriegums”) padara šo uzbūvi normālos apstākļos nestabilu.

Ciklobutāna molekula centīsies samazināt abus spriegumus, un, lai to sasniegtu, tā pieņem tā saukto tauriņa vai raustītās (angliski puckered) konformāciju.

Tauriņa vai grumbuļaina forma

Ciklobutāna pārveidojumi. Avots: Smokefoot.

Ciklobutāna patiesās izmaiņas ir parādītas iepriekš. Tajos samazinās leņķiskais un griezes spriegums; jo, kā redzams, ne visi ūdeņraža atomi ir aizēnoti. Tomēr ir enerģijas izmaksas: tā saišu leņķis ir saasināts, tas ir, tas samazinās no 90 līdz 88 °.

Ņemiet vērā, ka to var salīdzināt ar tauriņu, kura trīsstūrveida spārnus veido trīs oglekļa atomi; un ceturtais, kas novietots 25 ° leņķī attiecībā pret katru spārnu. Divvirzienu bultiņas norāda, ka starp abiem konformeriem ir līdzsvars. It kā tauriņš iet uz leju un augšā pa saviem spārniem.

No otras puses, ciklobutāna atvasinājumos sagaidāms, ka šī atlocīšana būs daudz lēnāka un telpiski traucēta.

Starpmolekulārā mijiedarbība

Pieņemsim, ka uz brīdi aizmirstat kvadrātus, un to vietā tos aizvieto ar gāzētiem tauriņiem. Viņus spārnā šķidrumā var turēt tikai Londonas izkliedes spēki, kas ir proporcionāli spārnu laukumam un molekulārajai masai.

Īpašības

Ārējais izskats

Bezkrāsaina gāze.

Molekulārā masa

56,107 g / mol.

Vārīšanās punkts

12,6 ° C. Tāpēc aukstos apstākļos ar to principā var rīkoties tāpat kā ar jebkuru šķidrumu; ar vienīgo detaļu, ka tas būtu ļoti nepastāvīgs, un tā tvaiki joprojām radītu risku, kas jāņem vērā.

Kušanas punkts

-91 ° C.

aizdegšanās punkts

50ºC slēgtā stiklā.

Šķīdība

Nešķīst ūdenī, kas nav pārsteidzoši, ņemot vērā tā nepolāro raksturu; bet tas nedaudz šķīst spirtos, ēterī un acetonā, kas ir mazāk polāri šķīdinātāji. Paredzams, ka tas šķīst (kaut arī par to nav ziņots) nepolāros šķīdinātājos, piemēram, tetrahlorogleklī, benzolā, ksilolā utt.

Blīvums

0,7125 pie 5 ° C (attiecībā pret 1 ūdeni).

Tvaika blīvums

1,93 (attiecībā pret 1 gaisu). Tas nozīmē, ka tas ir blīvāks par gaisu, un tāpēc, ja nav straumju, tā tendence nepalielināsies.

Tvaika spiediens

1180 mmHg 25 ° C temperatūrā.

Refrakcijas indekss

1,3625 290 ° C temperatūrā.

Degšanas entalpija

-655,9 kJ / mol.

Veidošanās siltums

6,6 Kcal / mol 25 ° C temperatūrā.

Sintēze

Ciklobutāns tiek sintezēts, hidrogenējot ciklobutadiēnu, kura struktūra ir gandrīz vienāda, ar vienīgo atšķirību, ka tam ir dubultā saite; un tāpēc tas ir vēl reaktīvāks. Tas, iespējams, ir vienkāršākais sintētiskais ceļš tā iegūšanai vai vismaz tikai tam, nevis atvasinājumam.

Maz ticams, ka tā iegūšana jēlnaftā notiks, jo tā galu galā reaģēs tā, ka sašķeļ gredzenu un veido līnijas ķēdi, tas ir, n-butānu.

Cita metode, lai iegūtu ciklobutān sastāv krasā ultravioleto starojumu uz etilēna molekulām, CH ₂ = CH ₂ , kas dimerize. Šī reakcija tiek atbalstīta fotoķīmiski, bet ne termodinamiski:

Ciklobutāna sintēze ar ultravioleto starojumu. Avots: Gabriel Bolívar.

Augšējais attēls ļoti labi rezumē to, kas tika teikts iepriekšējā rindkopā. Ja etilēna vietā, piemēram, būtu kādi divi alkēni, tiktu iegūts aizvietots ciklobutāns; vai kas ir tas pats, ciklobutāna atvasinājums. Faktiski ar šo metodi ir sintezēti daudzi atvasinājumi ar interesantām struktūrām.

Citi atvasinājumi tomēr ietver virkni sarežģītu sintētisko darbību. Tāpēc ciklobutāni (kā tos sauc par atvasinājumiem) ir organisko sintēžu izpētes objekts.

Lietojumprogrammas

Ciklobutānam vien nav citas iespējas kā kalpošana kā siltuma avots; bet tā atvasinājumi nonāk sarežģītās jomās organiskajā sintēzē ar pielietojumu farmakoloģijā, biotehnoloģijā un medicīnā. Neiedziļinoties pārāk sarežģītās struktūrās, penitremi un grandisols ir ciklobutānu piemēri.

Ciklobutāniem parasti ir īpašības, kas ir labvēlīgas baktēriju, augu, jūras bezmugurkaulnieku un sēnīšu metabolismam. Tie ir bioloģiski aktīvi, un tieši tāpēc to lietojums ir ļoti daudzveidīgs un grūti konkretizējams, jo katram no tiem ir īpaša ietekme uz noteiktiem organismiem.

Grandisols - ciklobutāna atvasinājuma piemērs. Avots: Jynto.

Piemēram, Grandisol ir feromons, kas veidojas no pavadas (vaboles tips). Virs, un, visbeidzot, tiek parādīta tā struktūra, kas tiek uzskatīta par monoterpēnu ar ciklobutāna kvadrātveida pamatni.

Atsauces

1. Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
2. Grehems Solomons, TW; Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. (11 ^th izdevums). Vilejs.
3. Wikipedia. (2019. gads). Ciklobutāns. Atgūts no: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019. gads). Ciklobutāns. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiriss Nicole. (2015. gads, 29. novembris). Cikloalkānu fizikālās īpašības. Ķīmija LibreTexts. Atgūts no: chem.libretexts.org
6. Vībers B. Kenets. (2005). Ciklobutāna fizikālās īpašības un teorētiskie pētījumi. Jēlas universitātes Ķīmijas katedra.
7. Klements Fū. (sf). Ciklobutāni organiskajā sintēzē. Atgūts no: scripps.edu
8. Myers. (sf). Ciklobutānu sintēze. Chem 115. Atgūts no: hwpi.harvard.edu