- Ķīmiskā struktūra
- Nomenklatūra
- Cikloalkens ar vienreizēju divkāršo saiti un bez alkil- vai radikālajiem aizvietotājiem
- Cikloalkāni ar divām vai vairākām dubultsaitēm un bez alkil- vai radikāļu aizvietotājiem
- Piemēri
- Atsauces
The cycloalkenes pieder grupai bināro organisko savienojumu; tas ir, tos veido tikai ogleklis un ūdeņradis. Galotne "ene" norāda, ka to struktūrā ir divkārša saite, ko sauc par nepiesātinājumu vai ūdeņraža deficītu (norāda, ka formulā trūkst ūdeņraža).
Tie ir daļa no nepiesātinātiem lineāru ķēžu organiskiem savienojumiem, ko sauc par alkēniem vai olefīniem, jo tiem ir eļļains (eļļains) izskats, taču atšķirība ir tā, ka cikloalkenēniem ir slēgtas ķēdes, veidojot ciklus vai gredzenus.
Ciklopropēns, cikloalkāna veids
Tāpat kā alkēnos, dubultā saite atbilst σ saitei (augstas enerģijas sigma) un π saitei (zemākas enerģijas pi). Tieši šī pēdējā saite ļauj reaģēt, jo tā viegli sašķeļ un veido brīvos radikāļus.
Viņiem ir vispārēja formula, kas ir C n H 2n-2. Šajā formulā n norāda oglekļa atomu skaitu, kāds ir struktūrai. Mazākais cikloalkelēns ir ciklopropēns, kas nozīmē, ka tajā ir tikai 3 oglekļa atomi un viena dubultā saite.
Ja vēlaties iegūt struktūru ar oglekļa atomu skaitu = 3, izmantojot formulu C n H n-2, pietiek ar to , lai n aizstātu ar 3, iegūstot šādu molekulāro formulu:
C 3 H 2 (3) -2 = C 3 H 6-2 = C 3 H 4 .
Pēc tam notiek cikls ar 3 oglekļa atomiem un 4 ūdeņražiem, tāds pats kā parādīts attēlā.
Šie ķīmiskie savienojumi ir ļoti noderīgi rūpnieciskā līmenī, jo tie viegli veido jaunas vielas, piemēram, polimērus (divkāršās saites klātbūtnes dēļ), vai cikloalkānu iegūšanai ar tādu pašu oglekļa atomu skaitu, kas ir veidošanās priekšteči citu savienojumu.
Ķīmiskā struktūra
Cikloalkēniem to struktūrā var būt viena vai vairākas dubultās saites, kuras ir jāatdala ar vienu saiti; to sauc par konjugātu struktūru. Pretējā gadījumā starp tiem tiek radīti atbaidoši spēki, izraisot molekulas sadalīšanos.
Ja ķīmiskajā struktūrā cikloalkenam ir divas dubultās saites, tas tiek uzskatīts par "diēnu". Ja tai ir trīs dubultās saites, tā ir “triene”. Un, ja ir četras dubultās saites, mēs runājam par "tetraēnu" utt.
Enerģētiski stabilākajām struktūrām ciklā nav daudz dubulto saišu, jo molekulārā struktūra ir izkropļota lielā enerģijas daudzuma dēļ, ko rada tajā esošie kustīgie elektroni.
Viens no vissvarīgākajiem triēniem ir cikloheksatriēns, savienojums, kurā ir seši oglekļa atomi un trīs dubultās saites. Šis savienojums pieder elementu grupai, ko sauc par arēniem vai aromātiskiem savienojumiem. Tas, piemēram, attiecas uz naftalīnu, fenantrēnu un antracēnu.
Nomenklatūra
Lai nosauktu cikloalkenus, jāņem vērā Starptautiskās tīras un lietišķās ķīmijas savienības (IUPAC) noteiktie standarti:
Cikloalkens ar vienreizēju divkāršo saiti un bez alkil- vai radikālajiem aizvietotājiem
- Tiek skaitīts oglekļa atomu skaits ciklā.
- ir uzrakstīts vārds "cikls", kam seko sakne, kas atbilst oglekļa atomu skaitam (met, et, prop, but, pent, among others), un beidzas gals "eno", jo tas atbilst alkenam .
Cikloalkāni ar divām vai vairākām dubultsaitēm un bez alkil- vai radikāļu aizvietotājiem
Oglekļa ķēde ir numurēta tādā veidā, ka dubultās saites atrodas starp diviem secīgiem skaitļiem ar viszemāko iespējamo vērtību.
Cipari tiek atdalīti ar komatiem. Pēc numerācijas pabeigšanas tiek rakstīta defise, lai numurus atdalītu no burtiem.
Tad tiek uzrakstīts vārds "cikls " , kam seko sakne, kas atbilst oglekļa atomu skaitam, kāds ir struktūrai. Uzrakstiet burtu "a" un pēc tam divkāršo saišu skaitu, izmantojot priedēkļus di (divi), tri (trīs), tetra (četri), penta (pieci) un tā tālāk. Tas beidzas ar piedēkli "eno".
Šajā piemērā parādīti divi uzskaitījumi: viens aplis ar sarkanu un otrs aplis zilā krāsā.
Numerācija sarkanajā aplī parāda pareizo formu saskaņā ar IUPAC standartiem, savukārt zilajā aplī norādītā nav pareiza, jo divkāršā saite nav iekļauta starp secīgiem mazākas vērtības skaitļiem.
Šajā tabulā parādītas vissvarīgākās cikloalkenu reakcijas:
Ja vienu no ogļūdeņražiem, kam ir divkāršā saite, aizstāj ar radikāli, ūdeņradis no reaģenta pievienojas ogleklim, kurā ir lielāks ūdeņraža atomu skaits. To sauc par Markovņikova likumu.
Piemēri
Cikloheksēns: C6H10.
Ciklobutēns: C4H6.
Ciklopentens: C5H8.
1,5-cikloktadiēns: C8H12.
1,3-ciklobutadiēns: C4H4.
1,3-ciklopentadiēns: C5H6.
1,3,5,7-ciklooktantēns: C8H8.
Ciklopropēns
Cikloheptēns
Atsauces
- Tierney, J, (1988, 12), Markownikoff noteikums: Ko viņš teica un kad viņš to teica ?. Dž. Čem.Educ. 65, 1053.-1054.
- Harts, H; Craine, L; Harts, D. Organiskā ķīmija: īss kurss (devītais izdevums), Meksika, Makgreivs.
- Garsija, A., Aubads, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogota: Temis
- Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organiskā ķīmija (4. izdevums), Meksika: McGraw-Hill.
- Morissons, r., Boids, R., (1998), Organiskā ķīmija, (5. izdevums), Spānija, Addison Wesley Iberoamericana