- Primārā oglekļa raksturojums
- Atrašanās vieta un saites
- Zems sterilu šķērslis
- Reaģētspēja
- Veidi
- Piemēri
- Aldehīdi un karbonskābes
- Lineāros amīnos
- Alkilhalogenīdos
- Atsauces
Galvenais ogleklis ir viens, ka jebkurā savienojuma, neatkarīgi no tā molekulārais vidē, forma saite ar vismaz vienu oglekļa atomu. Šī saite var būt vienota, divkārša (=) vai trīskārša (≡), ja vien ir savienoti tikai divi oglekļa atomi un atrodas blakus esošās pozīcijās (loģiski).
Uz šī oglekļa esošos ūdeņražus sauc par primārajiem ūdeņražiem. Tomēr primārā, sekundārā un terciārā ūdeņraža ķīmiskās īpašības maz atšķiras, un tās galvenokārt ir pakļautas oglekļa molekulārajai videi. Tieši šī iemesla dēļ primāro oglekli (1 °) parasti apstrādā ar lielāku nozīmi nekā tā ūdeņradi.
Primārie oglekļi hipotētiskā molekulā. Avots: Gabriel Bolívar.
Kā izskatās primārais ogleklis? Atbilde, kā jau tika minēts, ir atkarīga no jūsu molekulārās vai ķīmiskās vides. Piemēram, iepriekš redzamajā attēlā ir parādīti primārie oglekļi, kas ir slēgti ar sarkaniem apļiem, hipotētiskas (lai arī, iespējams, reālas) molekulas struktūrā.
Ja jūs uzmanīgi paskatīsities, jūs redzēsit, ka trīs no tiem ir identiski; savukārt pārējie trīs ir pilnīgi atšķirīgi. Pirmo trīs sastāv no metilgrupām, CH 3 (pa labi molekulas), un pārējie ir methylol grupas, -CH 2 OH, nitrila, -CN, un amīdu, RCONH 2 (pa kreisi no molekula un zem tās).
Primārā oglekļa raksturojums
Atrašanās vieta un saites
Iepriekš tika parādīti seši primārie oglekļi, bez komentāriem kā to atrašanās vieta un kādi citi atomi vai grupas tos pavada. Tās var atrasties jebkur konstrukcijā, un visur, kur tās atrodas, tās apzīmē “ceļa galu”; tas ir, kur beidzas kāda skeleta daļa. Tas ir iemesls, kāpēc tos dažreiz sauc par terminālajiem oglekļiem.
Tādējādi, tas ir skaidrs, ka -CH 3 grupas ir termināls un to ogleklis ir 1 °. Ņemiet vērā, ka šis ogleklis saistās ar trim ūdeņražiem (kas attēlā tika izlaisti) un ar vienu oglekli, pabeidzot to četras attiecīgās saites.
Tāpēc tie ir visi raksturīga ar to, CC saite, saite, kas var būt arī double (C = CH 2 ) vai trīskāršo (C≡CH). Tas paliek taisnība, pat ja šiem oglekļiem ir pievienoti citi atomi vai grupas; tāpat kā pārējie trīs attēlā atlikušie 1 ° oglekļi.
Zems sterilu šķērslis
Tika minēts, ka galvenie oglekļi ir termināli. Signalizējot skeleta posma beigas, nav citu atomu, kas tos telpiski traucē. Piemēram, -CH 3 grupas var mijiedarboties ar atomiem ir arī citu molekulu; bet to mijiedarbība ar vienas un tās pašas molekulas blakus esošajiem atomiem ir maza. Tas pats attiecas arī uz -CH 2 OH un -CN.
Tas ir tāpēc, ka tie ir praktiski pakļauti "vakuumam". Tādēļ tiem parasti ir zems steisks kavēklis attiecībā pret citiem oglekļa veidiem (2., 3. un 4.).
Tomēr ir izņēmumi, produkts ar molekulāru struktūru ar pārāk daudziem aizvietotājiem, augstu elastību vai tendenci noslēgties pats.
Reaģētspēja
Viena no sekām, kas rodas zemākam sterakajam šķērslim ap 1. oglekli, ir lielāka iedarbība, reaģējot ar citām molekulām. Jo mazāk atomu bloķē uzbrūkošās molekulas ceļu pret to, jo lielāka ir tā reakcija.
Bet tas tā ir taisnība tikai no steriskā viedokļa. Patiesībā vissvarīgākais faktors ir elektroniskais; tas ir, kāda ir minēto 1 ° oglekļu vide.
Ogleklis, kas atrodas blakus primārajam, pārnes uz to daļu sava elektronu blīvuma; un tas pats var notikt pretējā virzienā, dodot priekšroku noteikta veida ķīmiskai reakcijai.
Tādējādi steriskie un elektroniskie faktori izskaidro, kāpēc tā parasti ir visreaģējošākā; lai gan visiem primārajiem oglekļiem tiešām nav vispārēju reaģētspējas noteikumu.
Veidi
Primārajiem oglekļiem nav raksturīgas klasifikācijas. Tā vietā tos klasificē, pamatojoties uz atomu grupām, kurām tie pieder vai pie kuriem tie ir saistīti; Tās ir funkcionālās grupas. Un tā kā katra funkcionālā grupa nosaka noteiktu organisko savienojumu veidu, ir dažādi primārie oglekļi.
Piemēram, grupa -CH 2 OH ir atvasināts no primārā alkohola RCH 2 OH. Tāpēc primārie spirti sastāv no 1 ° oglekļa atomu, kas piestiprināti pie hidroksilgrupas, -OH.
No otras puses, nitrila grupu -CN vai -C≡N var tieši saistīt ar oglekļa atomu tikai ar vienu C-CN saiti. Tādā veidā, pastāv sekundāro (R 2 KN) vai mazāk terciārā (R 3 KN), nebūtu gaidāms nitrilu .
Līdzīgs gadījums notiek ar aizvietotāju, kas atvasināta no amīda, -CONH 2 . Tajā var veikt slāpekļa atoma ūdeņraža aizstāšanu; bet tā ogleklis var saistīties tikai ar citu oglekli, un tāpēc tas vienmēr tiks uzskatīts par primāro, C-CONH 2 .
Un attiecībā uz grupu -CH = 3 , tas ir alkilgrupa aizvietotājs, kas var tikai būt saistīti ar citu oglekļa, tādejādi tās galvenais. Ja etilgrupa, -CH 2 CH 3 , tiek uzskatīts, no otras puses , tas uzreiz jāatzīmē, ka CH 2 , metilèngrupa, ir 2 ° oglekļa jo tas ir saistīts ar diviem oglekļa atomiem (C-CH 2 CH 3 ).
Piemēri
Aldehīdi un karbonskābes
Ir minēti daži primāro oglekļa atomu piemēri. Papildus tiem ir sekojoši grupu pāri: -CHO un -COOH, attiecīgi sauc par formilu un karboksilgrupu. Šo divu grupu oglekļi ir primāri, jo tie vienmēr veidos savienojumus ar formulu RCHO (aldehīdi) un RCOOH (karbonskābes).
Šis pāris ir cieši saistīti viens ar otru oksidācijas reakciju dēļ, kas notiek formilgrupas pārveidošanā par karboksilgrupu:
RCHO => RCOOH
Reakcija, kurā cieš aldehīdi vai -CHO grupa, ja tā ir kā aizvietotājs molekulā.
Lineāros amīnos
Ar amīnu klasifikācija ir atkarīga tikai no tā, cik aizvietošanas NH 2 grupas ūdeņraža atomi . Tomēr lineārajos amīnos var novērot primāros oglekļus, tāpat kā propanamīnā:
CH 3 CH 2 CH 2 -NH 2
Ņemiet vērā, ka CH 3 vienmēr būs 1. oglekļa, bet šoreiz CH 2 labajā pusē ir 1, jo tas ir savienots ar vienu oglekļa un NH 2 grupas .
Alkilhalogenīdos
Ļoti līdzīgs piemērs ir minēts ar alkilhalogenīdiem (un daudzos citos organiskos savienojumos). Pieņemsim, ka brompropāns:
CH 3 CH 2 CH 2 Br
Tajā galvenie oglekļi paliek nemainīgi.
Noslēgumā jāsaka, ka 1. ogleklis pārsniedz organisko savienojumu (un pat metālu organiskos savienojumus) tipus, jo tie var atrasties jebkurā no tiem un ir identificēti tikai tāpēc, ka tie ir saistīti ar vienu oglekli.
Atsauces
- Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni. (10 th izdevums.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums). Mc Graw Hill.
- Morisons, RT un Boids, RN (1987). Organiskā ķīmija. (5 ta izdevums). Redakcijas Addison-Wesley Interamericana.
- Ašenhursts J. (2010. gada 16. jūnijs). Primārā, vidējā, terciārā, kvartārā organiskajā ķīmijā. Organiskās ķīmijas maģistrs. Atgūts no: masterorganicchemistry.com
- Wikipedia. (2019. gads). Primārais ogleklis. Atgūts no: en.wikipedia.org