BUTĒNS: ĪPAŠĪBAS, ĶĪMISKĀ STRUKTŪRA UN PIELIETOJUMS - ĶĪMIJA - 2025

Butēns ir nosaukums, kas dots uz virkni četru izomēru ar Ķīmiskā formula C ₄ H ₈ . Tie ir alkēni vai olefīni, tas ir, to struktūrā ir C = C dubultā saite. Turklāt tie ir ogļūdeņraži, kurus var atrast naftas laukos vai kas radušies termiskā krekinga rezultātā un iegūt produktus ar zemāku molekulmasu.

Četri izomēri reaģē ar skābekli, izdalot siltumu un dzeltenu liesmu. Tāpat viņi var reaģēt ar plašu spektru mazu molekulu, kas papildina to dubulto saiti.

Avots: Bens Mills caur Wikipedia

Bet kādi ir butēna izomēri? Augšējais attēls attēlo 1-butēna struktūras ar baltu (ūdeņradis) un melnu (oglekļa) sfērām. 1-butēns ir vienkāršākā izomērs no C ₄ H ₈ ogļūdeņražu . Ņemiet vērā, ka ir astoņas baltas un četras melnas sfēras, kas atbilst ķīmiskajai formulai.

Pārējie trīs izomēri ir cis un trans-2-butēns un izobutēns. Visiem tiem piemīt ļoti līdzīgas ķīmiskās īpašības, kaut arī to struktūras izraisa fizikālo īpašību atšķirības (kušanas un viršanas temperatūru, blīvumu utt.). Arī viņu IR spektriem ir līdzīgi absorbcijas joslu modeļi.

Sarunvalodā 1-butēnu sauc par butēnu, lai gan 1-butēns attiecas tikai uz vienu izomēru, nevis uz vispārēju nosaukumu. Šie četri organiskie savienojumi ir gāzes, taču tie var sašķidrināties augstā spiedienā vai kondensēties (un pat kristalizēties), pazeminoties temperatūrai.

Tie ir siltuma un enerģijas avots, reaģenti citu organisko savienojumu sintēzei un, galvenais, nepieciešami mākslīgā kaučuka ražošanai pēc butadiēna sintēzes.

Butēna īpašības

Molekulārais svars

56,106 g / mol. Šis svars ir vienāds visiem izomēriem ar formulu C ₄ H ₈ .

Fizikālie aspekti

Tā ir bezkrāsaina un viegli uzliesmojoša gāze (tāpat kā pārējie izomēri), un tai ir salīdzinoši aromātiska smaka.

Vārīšanās punkts

Butēna izomēru viršanas temperatūra ir šāda:

1-butēns: -6ºC

Cis-2-butēns: 3,7 ºC

Trans-2-butēns: 0,96ºC

2-metilpropēns: -6,9ºC

Kušanas punkts

1-butēns: -185,3ºC

Cis-2-butēns: -138,9ºC

Trans-2-butēns: -105,5ºC

2-metilpropēns: -140,4ºC

Šķīdība

Butēns ūdenī ļoti nešķīst tā nepolārā rakstura dēļ. Tomēr tas lieliski izšķīst dažos spirtos, benzolā, toluolā un ēteros.

Blīvums

0,577 25 ° C temperatūrā. Tāpēc tas ir mazāk blīvs nekā ūdens, un traukā tas atrastos virs tā.

Reaģētspēja

Tāpat kā jebkurš alkens, tā dubultā saite ir jutīga pret molekulu pievienošanu vai oksidēšanu. Tas padara butēnu un tā izomērus reaģējošus. No otras puses, tās ir viegli uzliesmojošas vielas, tāpēc pārkarsētas tās reaģē ar gaisā esošo skābekli.

Ķīmiskā struktūra

Attēla augšējā daļā attēlota 1-butēna struktūra. Pa kreisi jūs varat redzēt divkāršās saites atrašanās vietu starp pirmo un otro oglekli. Molekulai ir lineāra struktūra, kaut arī reģions ap C = C saiti ir plakans, pateicoties šo oglekļa hibridizācijai sp ² .

Ja 1-butēna molekulu pagrieztu par 180 ° leņķi, tai būtu tā pati molekula bez acīmredzamām izmaiņām, tāpēc tai trūkst optiskās aktivitātes.

Kā tās molekulas mijiedarbosies? CH, C = C un CC saitēm ir apolārs raksturs, tāpēc neviens no tām nesadarbojas, veidojot dipola momentu. Līdz ar to, CH ₂ = CH ₂ CH ₃ molekulas ir mijiedarboties, izmantojot London staru izkliedes spēkiem.

Butēna labajā galā veidojas momentāni dipoli, kas nelielā attālumā polarizē kaimiņu molekulas blakus esošos atomus. No otras puses, C = C saites kreisais gals mijiedarbojas, pārklājot π mākoņus vienu virs otra (piemēram, divus vafeļus vai loksnes).

Tā kā molekulāro mugurkaulu veido četri oglekļa atomi, to mijiedarbība ir tik tikko pietiekama, lai šķidrās fāzes viršanas temperatūra būtu -6ºC.

Konstitucionālie un ģeometriskie izomēri

Avots: Gabriel Bolívar

1-butenam ir molekulārā formula C ₄ H ₈ ; Tomēr citiem savienojumiem to struktūrā var būt vienāda C un H atomu proporcija.

Kā tas ir iespējams? Ja tiek cieši novērota 1-butēna struktūra, C = C oglekļa aizvietotājus var apmainīt. Šī apmaiņa no tā paša skeleta ražo citus savienojumus. Turklāt, stāvoklis dubultsaiti starp C-1 un C-2 var pārvietot uz C-2 un C-3: CH ₃ CH = CH- ₃ , 2-butāna.

2-butēnā H atomi var atrasties divkāršās saites vienā pusē, kas atbilst cis stereoizomēram; vai pretējā telpiskajā orientācijā trans-stereoizomērā. Viņi abi veido tā sauktos ģeometriskos izomērus. Tas pats attiecas uz –CH ₃ grupām .

Turklāt ņemiet vērā: ja H atomi vienā pusē būtu atstāti molekulā CH ₃ CH = CHCH _3, bet otrā - CH ₃ grupas , iegūtu konstitucionālu izomēru: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Metilpropēns (pazīstams arī kā izobutēns).

Šiem četriem savienojumiem ir tāda pati formula C ₄ H _8, bet atšķirīgas struktūras. 1-butēns un 2-metilpropēns ir konstitucionālie izomēri; un cis un trans-2-butēns, starp tiem esošie ģeometriskie izomēri (un konstitucionāli attiecībā pret pārējo).

Stabilitāte

Sadegšanas siltums

Kurš no četriem izomēriem attēlo augšējo attēlu, kas raksturo visstabilāko struktūru? Atbildi var atrast, piemēram, katra no tām sadedzināšanas karstumā. Reaģējot ar skābekli, izomērs ar formulu C ₄ H ₈ tiek pārveidots par CO _2, atbrīvojot ūdeni un siltumu:

C ₄ H ₈ (g) + 6o ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Degšana ir eksotermiska, tāpēc, jo vairāk siltuma izdalās, jo nestabilāks ir ogļūdeņradis. Tāpēc visstabilākais būs viens no četriem izomēriem, kas, sadedzinot gaisā, izdala vismazāk siltuma.

Četru izomēru sadegšanas siltums ir:

-1-butēns: 2717 kJ / mol

-cis-2-butēns: 2710 kJ / mol

-trans-2-butēns: 2707 kJ / mol

-2-metilpropēns: 2700 kJ / mol

Ņemiet vērā, ka 2-metilpropēns ir izomērs, kas izdala vismazāk siltuma. Kaut arī 1-butēns izdala vairāk siltuma, kas nozīmē lielāku nestabilitāti.

Sterisks un elektronisks efekts

Šīs izomēru stabilitātes atšķirības var secināt tieši no ķīmiskās struktūras. Saskaņā ar alkēniem, tas, kurā ir vairāk R aizvietotāju, iegūst lielāku divkāršās saites stabilizāciju. Tādējādi, 1-butēns ir visvairāk nestabils jo tas tikko ir aizvietotājs (CH ₂ CH ₃ ); tas ir, tas ir monoaizvietota (RVC = CH ₂ ).

2-butēna cis- un trans-izomēri atšķiras pēc enerģijas Vander Wall sprieguma dēļ, ko izraisa steriskā iedarbība. Cis izomērā divas CH ₃ grupas , kas atrodas vienā un tajā pašā divkāršās saites pusē, atgrūž viena otru, savukārt trans-izomērā tās atrodas pietiekami tālu viena no otras.

Bet kāpēc tad 2-metilpropēns ir visstabilākais izomērs? Tā kā elektroniskais efekts pārtrūkst.

Šajā gadījumā, lai gan tas ir diaizvietotu alkēngrupas, abas CH ₃ grupas ir uz tā paša oglekļa atoma; geminālā stāvoklī attiecībā pret otru. Šīs grupas stabilizē divkāršās saites oglekli, piešķirot tai daļu no tā elektronu mākoņa (jo tas ir salīdzinoši skābāks, jo tam ir sp ² hibridizācija ).

Turklāt 2-butēnā tā diviem izomēriem ir tikai 2º oglekļa atomi; savukārt 2-metilpropēns satur trešo oglekli ar lielāku elektronisko stabilitāti.

Starpmolekulārie spēki

Četru izomēru stabilitāte notiek loģiskā secībā, bet starpmolekulārie spēki to nedara. Ja salīdzina to kušanas un viršanas temperatūru, var secināt, ka tie nepakļaujas vienai un tai pašai kārtībai.

Paredzams, ka trans-2-butēns radīs vislielākos starpmolekulāros spēkus, jo starp abām molekulām ir lielāks kontakts ar virsmu, atšķirībā no cis-2-butēna, kura skelets ievelk C. Tomēr cis-2-butēns vārās augstāk temperatūrā (3,7 ºC) nekā trans-izomērs (0,96 ºC).

Gaidāmi līdzīgi viršanas punkti 1-butenam un 2-metilpropēnam, jo ​​strukturāli tie ir ļoti līdzīgi. Tomēr cietā stāvoklī atšķirība radikāli mainās. 1-butēns kūst temperatūrā -185,3ºC, bet 2-metilpropēns –140,4ºC.

Turklāt cis-2-butēna izomērs kūst -138,9 ° C temperatūrā, kas ir ļoti tuvu 2-metilpropenomam, un tas var nozīmēt, ka cietajā vielā tie ir vienādi stabili.

No šiem datiem var secināt, ka, neraugoties uz stabilāko struktūru zināšanu, tie nav pietiekami daudz informācijas par to, kā šķidrumā darbojas starpmolekulārie spēki; un vēl jo vairāk - šo izomēru cietā fāzē.

Lietojumprogrammas

-Butenes, ņemot vērā to sadegšanas siltumu, var vienkārši izmantot kā siltuma vai kurināmā avotu. Tādējādi sagaidāms, ka 1-butēna liesma sakarsīs vairāk nekā pārējie izomēri.

Var izmantot kā organiskos šķīdinātājus.

- Apkalpo kā piedevas, lai paaugstinātu benzīna oktānskaitli.

-Ar organisko sintēzi 1-butēns piedalās citu savienojumu ražošanā, piemēram: butilēna oksīds, 2-glutanols, sukcinimīds un terc-butilmekaptāns (ko izmanto, lai vārīšanas gāzei piešķirtu tai raksturīgo smaržu). Līdzīgi, butadiēna (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ) var tikt iegūta no butēns izomēri , no kuriem mākslīga gumija tiek sintezēti.

Papildus šīm sintēzēm produktu daudzveidība būs atkarīga no tā, kuras molekulas tiek pievienotas divkāršajai saitei. Piemēram, alkilhalogenīdus var sintezēt, ja tie tiek reaģēti ar halogēniem; spirti, ja tie pievieno ūdeni skābā vidē; un terc-butila esteri, ja tiem pievieno spirtus ar zemu molekulmasu (piemēram, metanolu).

Atsauces

1. Fransiss A. Kerijs. Organiskā ķīmija. Karbonskābes. (sestais izdevums, 863. – 866. lpp.). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Butēns Iegūts no: es.wikipedia.org
3. YPF. (2017. gada jūlijs). Buten mūs. . Paņemts no: ypf.com
4. Viljams Reičs. (2013. gada 5. maijs). Alkenes reakcijas. Atgūts no: 2.ķīmija.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-butēns. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov