BENZILBENZOĀTS: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, SINTĒZE, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

Benzilbenzoāts ir organisks savienojums ar formulu C ₁₄ H ₁₂ O ₂ . Tas parādās kā bezkrāsains šķidrums vai kā balta cieta viela pārslu veidā ar raksturīgu vāju balzamiko smaržu. Tas ļauj benzilbenzoātu izmantot smaržu nozarē kā smaržu fiksējošu līdzekli.

Pirmoreiz tās tika pētītas kā zāles 1918. gadā, un kopš tā laika tās ir iekļautas Pasaules veselības organizācijas svarīgāko zāļu sarakstā.

Avots: Jynto, no Wikimedia Commons

Tas ir viens no visbiežāk izmantotajiem savienojumiem kašķa vai kašķa ārstēšanā. Ādas infekcija, ko izraisa Sarcoptes scabei ērce, kurai raksturīgs smags nieze, kas pastiprinās naktī un var izraisīt sekundāras infekcijas.

Tas ir nāvējošs kašķa ērcei un tiek izmantots arī pedikulozes, galvas un ķermeņa utu invāzijas gadījumā. Dažās valstīs to neizmanto kā izvēli kašķa ārstēšanai savienojuma kairinošās iedarbības dēļ.

To iegūst, kondensējot benzoskābi ar benzilspirtu. Ir arī citi līdzīgi savienojuma sintezēšanas veidi. Tāpat tas ir izolēts dažās Polyalthia ģints augu sugās.

Benzilbenzoāta struktūra

Augšējais attēls attēlo benzilbenzoāta struktūru joslu un sfēru modelī. Punktētās līnijas norāda benzola gredzenu aromātiskumu: viens no benzoskābes (kreisais) un otrs no benzilspirta (labais).

Ar-COO un H ₂ C-Ar saites griežas, izraisot gredzenu griešanos uz šīm asīm. Ārpus šīm rotācijām nav daudz tādu, kas var dot ieguldījumu (no pirmā acu uzmetiena) ar tā dinamiskajām īpašībām; tāpēc tās molekulas atrod mazāk veidus, kā izveidot starpmolekulāros spēkus.

Mijiedarbība

Tādējādi varētu sagaidīt, ka kaimiņu molekulu aromātiskie gredzeni nemanāmā mijiedarbībā nedarbojas, ne arī ar esteru grupu to atšķirības dēļ polaritātē (sarkanajās sfērās, R-CO-OR).

Arī ūdeņraža saiti abās struktūras daļās nav iespējams. Estera grupu var pieņemt tos, bet molekula trūkst ūdeņraža donoru grupām (OH, COOH, vai NH ₂ ) par šādu mijiedarbību ar rasties.

No otras puses, molekula ir nedaudz simetriska, kas pārvēršas par ļoti mazu pastāvīgu dipola momentu; tāpēc to dipola-dipola mijiedarbība ir vāja.

Un kur atrastos reģions ar vislielāko elektronu blīvumu? Esteru grupā, lai arī tās struktūras simetrijas dēļ tas nav ļoti izteikts.

Dominējošie starpmolekulārie spēki benzilbenzoātam ir izkliedes vai Londonas spēki. Tās ir tieši proporcionālas molekulārajai masai, un, sagrupējot vairākas no šīm molekulām, var sagaidīt, ka tūlītējas un inducētas dipolu veidošanās notiks ar lielāku varbūtību.

Visu iepriekšminēto pierāda benzilbenzoāta fizikālās īpašības: tas kūst tikai 21 ° C temperatūrā, bet šķidrā stāvoklī vārās 323 ° C temperatūrā.

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Ķīmiskais nosaukums

Benzilbenzoāts vai benzoskābes metilesteris. Turklāt, ņemot vērā šo zāļu ražotājus, tiek piešķirti daudzi nosaukumi, starp tiem saņemot šādus produktus: Acarosan, Ascabiol, Benzanil un Novoscabin.

Molekulārais svars

212 248 g / mol.

Molekulārā formula

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ .

Ārējais izskats

Bezkrāsains šķidrums vai balta cieta viela pārslu veidā.

Smarža

Tam ir maiga balzamiko smarža.

Garša

Asas, dedzinošas pēc garšas.

Vārīšanās punkts

323,5 ° C.

Kušanas punkts

21 ºC.

Uguns punkts

148 ° C (298 ° F).

Šķīdība ūdenī

Tas praktiski nešķīst ūdenī (15,4 mg / L).

Šķīdība organiskos šķīdinātājos

Nešķīst glicerīnā, viegli sajaucas ar spirtu, hloroformu, ēteri un eļļām. Šķīst acetonā un benzolā.

Blīvums

1,118 g / cm ³ 25 ° C temperatūrā.

Relatīvais blīvums ar ūdeni

1,1 (ar ūdens blīvumu 1 g / cm ³ ).

Tvaika blīvums attiecībā pret gaisu

7.31 (gaiss = 1).

Tvaika spiediens

0,000224 mmHg 25 ° C temperatūrā.

Stabilitāte

20% benzilbenzoāta emulsija, kas sagatavota OS emulgatorā un vilnas vaska spirtā, ir stabila. Saglabā savu efektivitāti apmēram 2 gadus.

Automātiskā aizdedze

480 ° C.

Viskozitāte

8292 cPoise 25 ° C temperatūrā.

Sadegšanas siltums

-6,69 × 10 ⁹ J / Kmol.

pH

Praktiski neitrāla, ja pH tiek noteikts, mitrinot lakmusa papīru savienojumā.

Virsmas spraigums

26,6 dynes / cm 210,5 ° C temperatūrā.

Refrakcijas indekss

1,5681 21 ° C temperatūrā.

Darbības mehānisms

Benzilbenzoātam ir toksiska ietekme uz Sarcoptes scabiei ērces nervu sistēmu, izraisot tā nāvi. Tas ir toksisks arī ērces olām, lai gan precīzs darbības mehānisms nav zināms.

Benzilbenzoāts darbotos, pārtraucot ar spriegumu piesaistītu nātrija kanālu darbību, izraisot nervu šūnu membrānas potenciāla ilgstošu depolarizāciju un neirotransmiteru darbības traucējumus.

Tiek norādīts, ka permetrīna (kašķis lietojamas zāles) selektīvs neirotoksiskais efekts bezmugurkaulniekiem ir saistīts ar strukturālām atšķirībām starp mugurkaulnieku un bezmugurkaulnieku nātrija kanāliem.

Sintēze

To iegūst, konjugējot benzilspirtu un nātrija benzoātu trietilamīna klātbūtnē. To ražo arī metilbenzoāta pāresterificējot benziloksīda klātbūtnē. Tas ir benzoskābes sintēzes blakusprodukts, oksidējoties ar toluolu.

Turklāt to var sintezēt Tiščenko reakcijā, kā katalizatoru izmantojot benzaldehīdu ar nātrija benzilātu (kas iegūts no nātrija un benzila spirta).

Lietojumprogrammas

Kašķa ārstēšanā

Savienojums jau sen tiek izmantots kašķa un pedikulozes ārstēšanā, to lieto kā 25% benzilbenzoāta losjonu. Ārstējot kašķis, pēc iepriekšējas tīrīšanas losjonu uzklāj visam ķermenim no kakla uz leju.

Kad pirmā uzklāšana ir sausa, uzklājiet otro losjona kārtu ar benzilbenzoātu. Tās lietošana tiek uzskatīta par zemu riska pakāpi pieaugušiem pacientiem ar kašķis un nāvējošu ērcītēm, kas šo slimību izraisa, un parasti to izvada piecās minūtēs. Benzilbenzoātu bērniem nav ieteicams lietot.

Parasti, lai kairinātu ādu, nepieciešami divi līdz trīs savienojuma lietojumi. Pārdozēta savienojuma lietošana var izraisīt pūtītes, nātreni vai izsitumus.

Nav izmantojamu datu par benzilbenzoāta uzsūkšanos caur ādu, ir pētījumi, kas liecina par šo faktu, taču, nenosakot tā lielumu.

Absorbētais benzilbenzoāts tiek ātri hidrolizēts līdz benzoskābei un benzilspirtam. Pēc tam to oksidē līdz benzoskābei. Pēc tam benzoskābi konjugē ar glicīnu, lai iegūtu benzoilholīnu (hipppurīnskābi), vai ar glikuronskābi, lai iegūtu benzoilglikuronskābi.

Ārstējot spazmas

Benzilbenzoātam ir vazodilatējoša un spazmolītiska iedarbība, kas atrodas daudzos medikamentos astmas un garā klepus ārstēšanai.

Benzilbenzoāts sākotnēji tika izmantots, ārstējot daudzus apstākļus, kas ietekmēja cilvēku veselību, ieskaitot pārmērīgu zarnu peristaltiku; caureja un dizentērija; zarnu kolikas un enteroespasms; pylorospasm; spastisks aizcietējums; žults kolikas; nieru vai urīnizvadkanāla kolikas; urīnpūšļa spazmas.

Arī spazmas, kas saistītas ar sēklas pūslīša kontrakciju; dzemdes kolikas spastiskas dismenorejas gadījumā; artēriju spazmas, kas saistītas ar paaugstinātu asinsspiedienu; un bronhu spazmas kā astmas gadījumā. Pašlaik daudzos tā lietojumos tas ir aizstāts ar efektīvākām zālēm

Kā palīgviela

Benzilbenzoātu izmanto kā palīgvielu dažās testosterona aizstājējzālēs (piemēram, Nebido) hipogonadisma ārstēšanā.

Austrālijā anafilakses gadījums notika pacientam, kurš tika ārstēts ar testosterona aizvietošanas zālēm, kas saistīts ar benzilbenzoāta lietošanu.

Savienojumu lieto dažu ādas slimību, piemēram, cirpējēdes, vieglu vai vidēji smagu pūtīšu un seborejas ārstēšanai.

Veterinārajās slimnīcās

Benzilbenzoātu veterinārajās slimnīcās izmantoja kā lokālu miticīdu, scabicīdu un pedikulicīdu. Lielās devās savienojums laboratorijas dzīvniekiem var izraisīt hipereriālu, koordinācijas zudumu, ataksiju, krampjus un elpošanas paralīzi.

Citi lietojumi

-To izmanto kā pūžņu, ērču un moskītu repelenti.

-Tas ir šķīdinātājs celulozes acetātam, nitrocelulozei un mākslīgajam muskusam.

- Izmanto kā aromatizētāju konfektēm, konditorejas izstrādājumiem un košļājamo gumiju. Turklāt to var izmantot kā antibakteriālu konservantu.

-Benzilbenzoātu izmanto kosmetoloģijā sausu lūpu ārstēšanā, izmantojot krēmu, kas satur to kopā ar vazelīnu un smaržu.

-To izmanto kā kampara aizstājēju celuloīda savienojumos, plastmasās un piroksilīnā.

-Izmanto kā krāsvielu un plastifikatoru. Kalpo kā aromātu fiksējošs līdzeklis. Lai arī tā nav aktīva aromāta sastāvdaļa, tā palīdz uzlabot galveno sastāvdaļu stabilitāti un raksturīgo smaržu.

Atsauces

1. Hertfordšīras universitāte. (2018. gada 26. maijs). Benzilbenzoāts. Atgūts no: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Benzilbenzoāts. Atgūts no: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Benzilbenzoāts. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kosmētiskā, medicīniskā un ķirurģiskā dermatoloģija. (2013). Kašķis: pārskats. Atgūts no: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (2018. gada 30. jūnijs). Benzilbenzoāta lietošanas instrukcijas: emulsija un ziede. Atgūts no: saludmedin.es