- Anetola uzbūve
- Ģeometriskie izomēri
- Īpašības
- Vārdi
- Molekulārā formula
- Izskata apraksts
- Vārīšanās punkts
- Kušanas punkts
- Aizdedzes punkts
- Šķīdība ūdenī
- Šķīdība organiskos šķīdinātājos
- Blīvums
- Tvaika spiediens
- Viskozitāte
- Refrakcijas indekss
- Stabilitāte
- Uzglabāšanas temperatūra
- pH
- Lietojumprogrammas
- Farmakoloģiskā un terapeitiskā
- Zvaigžņu anīss
- Insekticīda, pretmikrobu un pretparazītu iedarbība
- Pārtikā un dzērienos
- Toksicitāte
- Atsauces
Anetola ir organisks savienojums no molekulārā formula C 10 H 22 O, kas atvasināta no phenylpropene. Tai ir raksturīga anīsa eļļas smarža un salda garša. Tas dabiski atrodams dažās ēteriskās eļļās.
Ēteriskās eļļas istabas temperatūrā ir šķidras, un tās ir atbildīgas par augu smaržu. Tie galvenokārt atrodami labiatu dzimtas augos (piparmētra, lavanda, timiāns un rozmarīns) un lietussargos (anīss un fenhelis); no pēdējās anetola iegūst, iztvaicējot tvaiku.
Zvaigžņu anīss. Avots: Pixabay
Anīss un fenhelis ir augi, kas satur aneolu, fenola ēteri, kas anīsa gadījumā ir atrodams tā augļos. Šis savienojums tiek izmantots kā diurētiķis, carminative un atkrēpošanas līdzeklis. To pievieno arī pārtikai, lai tiem piešķirtu aromātu.
To sintezē, p-krezolu esterificējot ar metilspirtu, un pēc tam kondensējot ar aldehīdu. Anetolu var iegūt no augiem, kas to satur, destilējot ar tvaiku.
Anetolam ir toksiska iedarbība, un atkarībā no saskares vietas tas var izraisīt ādas, acu, elpošanas ceļu vai gremošanas trakta kairinājumu.
Anetola uzbūve
Anetola molekula. Avots: ..TTT .., no Wikimedia Commons
Anetola molekulas struktūra ir parādīta augšējā attēlā sfēras un stieņa modelī.
Šeit jūs varat redzēt, kāpēc tas ir fenola ēteris: labajā pusē ir metoksigrupa –OCH 3 , un, ja jūs uz brīdi ignorējat CH 3 , jums būs fenola gredzens (ar propēna aizvietotāju) bez ūdeņraža, Gredzens-. Tāpēc kopsavilkuma formā tā strukturālo formulu varētu vizualizēt kā ArOCH 3 .
Tā ir molekula, kuras oglekļa skelets var atrasties vienā plaknē, jo gandrīz visiem tās atomiem ir sp 2 hibridizācija .
Tā starpmolekulārais spēks ir dipola-dipola tipa, ar vislielāko elektronu blīvumu, kas atrodas gredzena apgabala un metoksigrupas virzienā. Ņemiet vērā arī anetola nosacīti amfifilisko raksturu: –OCH 3 ir polārs, un pārējā tā struktūra ir apolāra un hidrofobiska.
Šis fakts izskaidro tā zemo šķīdību ūdenī, izturoties kā visi tauki vai eļļa. Tas arī izskaidro tā afinitāti pret citiem taukiem, kas atrodas dabiskos avotos.
Ģeometriskie izomēri
Izomēri cis (Z), augšā un trans (E), apakšā. Avots: Jü, no Wikimedia Commons.
Anetols var būt divās izomēru formās. Pirmais struktūras attēls parādīja stabilāko un bagātīgāko trans (E) formu. Atkal šī struktūra ir parādīta augšējā attēlā, bet augšpusē tai pievienots cis (Z) izomērs.
Piezīme atšķirību starp divu izomēru: relatīvo pozīciju, -OCH 3 attiecībā uz aromātiskā gredzena. Cis izomēra anetolu, -OCH 3 ir tuvāk gredzenu, kā rezultātā telpisko traucējumu, kas destabilizē molekulu.
Faktiski tāda ir destabilizācija, ka mainās īpašības, piemēram, kušanas temperatūra. Parasti cis taukiem ir zemāki kušanas punkti, un to starpmolekulārā mijiedarbība ir mazāk efektīva, salīdzinot ar transtaukiem.
Īpašības
Vārdi
anneksols un 1-metoksi-4-propenilbenzols
Molekulārā formula
C 10 H 22 O
Izskata apraksts
Balti kristāli vai bezkrāsains šķidrums, dažreiz gaiši dzeltens.
Vārīšanās punkts
454,1 ° F līdz 760 mmHg (234 ° C).
Kušanas punkts
704 ° F (21,3 ° C).
Aizdedzes punkts
195ºF.
Šķīdība ūdenī
25 ºC temperatūrā tas praktiski nešķīst ūdenī (1,0 g / l).
Šķīdība organiskos šķīdinātājos
Ar attiecību 1: 8 80% etanolā; 1: 1 90% etanolā.
Sajaucams ar hloroformu un ēteri. Tas sasniedz 10 mM koncentrāciju dimetilsulfoksīdā. Šķīst benzolā, etilacetātā, oglekļa disulfīdā un petrolēterī.
Blīvums
0,9882 g / ml pie 20ºC.
Tvaika spiediens
5.45 Pa pie 294ºK.
Viskozitāte
2,45 x 10 -3 Poise.
Refrakcijas indekss
1561
Stabilitāte
Stabils, bet tas ir degošs savienojums. Nesavietojams ar spēcīgiem oksidētājiem.
Uzglabāšanas temperatūra
Starp 2 un 8 ºC.
pH
7.0.
Lietojumprogrammas
Farmakoloģiskā un terapeitiskā
Anetola tritionam (ATT) tiek piešķirtas daudzas funkcijas, ieskaitot pastiprinātu siekalu sekrēciju, kas palīdz kserostomijas ārstēšanā.
Anetolā un augos, kas to satur, ir pierādīta aktivitāte, kas saistīta ar elpošanas sistēmu un gremošanas sistēmu, papildus tam, ka tai ir pretiekaisuma, antiholīnesterāzes un ķīmijpreventīva iedarbība.
Pastāv saistība starp auga anetola saturu un tā terapeitisko darbību. Tādēļ terapeitiskā darbība tiek attiecināta uz atenolu.
Augu, kas satur aneolu, terapeitiskās aktivitātes padara tos visus par spazmolītiskiem, carminative, antiseptiskiem un atkrēpošanas līdzekļiem. Viņiem ir arī eupeptiskas, sekretolītiskas, galaktogoģiskas īpašības un, ļoti lielās devās, emenogogiska aktivitāte.
Anetols parāda strukturālu līdzību ar dopamīnu, tāpēc tiek norādīts, ka tas var mijiedarboties ar neirotransmitera receptoriem, ierosinot hormona prolaktīna sekrēciju; atbildīgs par galatenoģisko darbību, ko attiecina uz atenolu.
Zvaigžņu anīss
Zvaigžņu anīss, kulinārijas aromatizētājs, tiek izmantots kuņģa sāpju ārstēšanai. Turklāt tam tiek piešķirtas pretsāpju, neirotropiskas un drudzi mazinošas īpašības. To lieto kā carminative un bērnu koliku atvieglošanai.
Insekticīda, pretmikrobu un pretparazītu iedarbība
Anīsu lieto pret laputu kukaiņiem (laputīm), kas sūkā lapas un dzinumus, liekot tiem izliekties.
Anetols darbojas kā insekticīds odu sugas Ochlerotatus caspices un Aedes egypti kāpuriem. Tas darbojas arī kā ērces pesticīds (zirnekļveidīgais). Tam piemīt insekticīda iedarbība uz tarakānu sugu Blastella germanica.
Tāpat tas iedarbojas uz vairākām pieaugušām weevils sugām. Visbeidzot, anetole ir atbaidīšanas līdzeklis kukaiņiem, īpaši odi.
Anetols iedarbojas uz zarnās esošajām Salmonella baktērijām, darbojoties baktericīdā un bakteriostatiskā veidā. Tam ir pretsēnīšu iedarbība, īpaši uz Saccharomyces cerevisiae un Candida albicans sugām, pēdējās ir oportūnistiskas sugas.
Anetols in vitro ietekmē antihelmintisku iedarbību uz nematodu sugas Haemonchus contortus olām un kāpuriem, kas atrodas aitu gremošanas traktā.
Pārtikā un dzērienos
Anetols, kā arī augi, kuriem ir augsts savienojuma saturs, patīkamās saldās garšas dēļ tiek izmantoti kā aromatizētāji daudzos ēdienos, dzērienos un konditorejas izstrādājumos. To lieto alkoholiskos dzērienos, piemēram, ouzo, raki un Pernoud.
Sakarā ar zemo šķīdību ūdenī anetools ir atbildīgs par ouzo efektu. Kad ouzo šķidrumam pievieno ūdeni, veidojas niecīgas anetola pilieni, kas aizēno šķidrumu. Tas ir tā autentiskuma pierādījums.
Toksicitāte
Saskaroties ar ādu, tas var izraisīt acu un ādas kairinājumu, kas uz ādas izpaužas kā eritēma un tūska, izraisot zvīņošanos. Norijot, tas var izraisīt stomatītu - pazīmi, kas pavada anetola toksicitāti. Kamēr ieelpojot, tiek kairināti elpceļi.
Zvaigžņu anīss (ar augstu anetola līmeni) var izraisīt alerģiju, īpaši zīdaiņiem. Tāpat pārmērīgs anetola patēriņš var izraisīt simptomu parādīšanos, piemēram, muskuļu spazmas, garīgu apjukumu un miegainību narkotiskās darbības dēļ.
Saindēšanās ar zvaigžņu anīsu palielinās, ja to intensīvi lieto tīru ēterisko eļļu veidā.
Atsauces
- Grehems Solomons TW, Kreigs B. Frīls. (2011). Organiskā ķīmija. Amīni. (10 th izdevums.). Wiley Plus.
- Narkotiku banka. (2017). Anetolu tritions. Atgūts no: drugbank.ca
- Esiet laipni botāniski. (2017). Fenhelis un citas ēteriskās eļļas ar (E) -anetolu. Atgūts no: bkbotanicals.com
- Ķīmiskā grāmata. (2017). trans-anetole. Atgūts no: chemicalbook.com
- PubChem. (2019. gads). Anetols. Atgūts no: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Wikipedia. (2019. gads). Anetols. Atgūts no: en.wikipedia.org
- María E. Carretero. (sf). Ārstniecības augi ar ēterisko eļļu, kas bagāti ar anetola iedarbību. . Atgūts no: botplusweb.portalfarma.com
- Administrator. (2018. gada 21. oktobris). Kas ir anetole? Uzticami veselības produkti. Atgūts no: trustedhealthproducts.com