AMĪDI: VEIDI, ĪPAŠĪBAS, NOMENKLATŪRA, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

The amīdi , ko sauc arī skābes amīni, ir organiski savienojumi, kas satur molekulas, kas iegūti no amīniem vai amonjaku. Šīs molekulas ir saistīti ar acilgrupas, pārveidojot amīdi stājas atvasinājuma ar karbonskābju, aizstājot OH grupu par NH ₂ , NHR vai NRR grupā.

Citiem vārdiem sakot, amīdi veidojas, kad karbonskābe reaģē ar amonjaka molekulu vai amīnu procesā, ko sauc par amidāciju; Ūdens molekula tiek noņemta, un amīds tiek izveidots ar atlikušajām karbonskābes un amīna daļām.

Tieši šīs reakcijas dēļ aminoskābes cilvēka ķermenī saplūst polimērā, veidojot olbaltumvielas. Visi amīdi, izņemot vienu, istabas temperatūrā ir cieti, un to viršanas temperatūra ir augstāka par attiecīgajām skābēm.

Tās ir vājas bāzes (lai arī spēcīgākas par karbonskābēm, esteriem, aldehīdiem un ketoniem), tām ir liela šķīdinātāju jauda un tās ir ļoti izplatītas dabā un farmācijas rūpniecībā.

Viņi var arī saistīt un veidot polimērus, ko sauc par poliamīdiem, izturīgiem materiāliem, kas atrodami neilonā un kevlarā neložu vestes.

Vispārējā formula

Amīdu vienkāršā formā var sintezēt no amonjaka molekulas, kurā ūdeņraža atoms ir aizstāts ar acilgrupu (RCO-).

Šī vienotā amīda molekula tiek attēlots kā RC (O) NH ₂ un tiek klasificēta kā primāro amīda.

Šī sintēze var notikt dažādos veidos, taču visvienkāršākā metode ir karboksilskābes un amīna apvienošana augstā temperatūrā, lai izpildītu tās prasības pēc lielas aktivizācijas enerģijas un izvairītos no reakcijas. apgrieziet amīda atgriešanos sākotnējos reaģentos.

Amīdu sintēzei ir alternatīvas metodes, kurās izmanto karbonskābes "aktivizēšanu", kas sastāv no pirmās pārvēršanas vienā no esteru grupām, acilhlorīdiem un anhidrīdiem.

No otras puses, citas metodes sākas ar dažādām funkcionālām grupām, kas satur ketonus, aldehīdus, karbonskābes un pat spirtus un alkēnus katalizatoru un citu palīgvielu klātbūtnē.

Sekundārie amīdi, kuriem pēc būtības ir daudz vairāk, ir tie, kas iegūti no primārajiem amīniem, un terciārie amīdi sākas no sekundārajiem amīniem. Poliamīdi ir tie polimēri, kuriem ir vienības, kuras ir savienotas ar amīda saitēm.

Veidi

Amīdus, līdzīgi amīniem, var iedalīt alifātiskos un aromātiskos. Aromātiskie produkti ir tie, kas atbilst aromātikas noteikumiem (cikliska un plakana molekula ar rezonējošām saitēm, kas demonstrē stabilitātes apstākļus) un Hikheļa noteikumiem.

Turpretī alifātiskos amīdus papildus poliamīdiem, kas ir vēl viens atšķirīgs šo vielu veids, iedala primārajos, sekundārajos un terciārajos.

Primārie amīdi

Primary amīdi ir visas tās, kurā aminogrupa (-NH ₂ ) ir piestiprināts tieši pie tikai pie oglekļa atoma, kas pats par sevi pārstāv karbonilgrupu.

Šī amīda aminogrupai ir tikai viena aizstāšanas pakāpe, tāpēc tajā ir brīvie elektroni un tā var veidot ūdeņraža saites ar citām vielām (vai citiem amīdiem). Tās ir struktūras RC (O) NH ₂ .

Sekundārie amīdi

Sekundārās amīdi ir tie amīdi kuros slāpekļa no aminogrupu (-NH ₂ ) ir pirmais pievienotie karbonilgrupu, bet arī uz citu R aizvietotāju.

Šie amīdi ir biežāk sastopami, un to formula ir RC (O) NHR '. Viņi var arī veidot ūdeņraža saites ar citiem amīdiem, kā arī ar citām vielām.

Terciārie amīdi

Tie ir amīdi, kuros to ūdeņradi ir pilnībā aizvietoti ar karbonilgrupu un divām aizvietotāju ķēdēm vai R funkcionālām grupām.

Šie amīdi, jo tiem nav nepāra elektronu, nevar veidot ūdeņraža saites ar citām vielām. Tomēr visi amīdi (primārie, sekundārie un terciārie) var saistīties ar ūdeni.

Poliamīdi

Poliamīdi ir polimēri, kas izmanto amīdus kā saites to atkārtojošajās vienībās; tas ir, šo polimēru vienībām ir saites ar abām ķīmiskās formulas –CONH ₂ pusēm , izmantojot tās kā tiltus.

Daži amīdi ir sintētiski, bet citi ir atrodami dabā, piemēram, aminoskābes. Šo vielu lietojums ir izskaidrots vēlāk.

Amīdus var arī iedalīt pēc to saites veida jonu vai kovalentajos. Jonu (vai fizioloģiskā šķīduma) amīdi ir ļoti sārmaini savienojumi, kas veidojas, kad amonjaka, amīna vai kovalenta amīda molekulu apstrādā ar reaktīvu metālu, piemēram, nātriju.

No otras puses, kovalenti amīdi ir cietie (izņemot formiamīdu, kas ir šķidrs), tie nevada elektrību, un ūdenī šķīstošu vielu gadījumā tie kalpo kā šķīdinātāji organiskām un neorganiskām vielām. Šim amīda veidam ir augsta viršanas temperatūra.

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Amīdu fizikālajās īpašībās ietilpst viršanas temperatūra un šķīdība, savukārt ķīmiskajās īpašībās ietilpst skābes bāzes būtība un tās spēja sadalīties, reducējot, dehidrējot un hidrolizējot.

Turklāt ir svarīgi atzīmēt, ka amīdi normālos apstākļos ir bezkrāsaini un bez smaržas.

Kušanas un viršanas punkti

Amīdiem ir augsta kušanas un viršanas temperatūra to molekulu lielumam, pateicoties spējai veidot ūdeņraža saites.

Ūdeņraža atomus -NH ₂ grupas, kas ir pozitīvs pietiekami, lai veidotu ūdeņraža saiti ar brīvu pāris elektroniem citā molekulā.

Šīm izveidojušajām saitēm ir nepieciešams saprātīgs enerģijas daudzums, lai sadalītos, tāpēc amīdu kušanas temperatūra ir augsta.

Ethanamide, piemēram, formas, bezkrāsas kristāli, pie 82 ° C temperatūrā, neskatoties uz to galvenais amīda un īsa ķēde (CH ₃ CONH ₂ ).

Šķīdība

Amīdu šķīdība ir diezgan līdzīga esteriem, taču tajā pašā laikā tie parasti ir mazāk šķīstoši nekā salīdzināmi amīni un karbonskābes, jo šie savienojumi var ziedot un pieņemt ūdeņraža saites.

Mazāki amīdi (primārie un sekundārie) šķīst ūdenī, jo tiem ir spēja veidot ūdeņraža saites ar ūdens molekulām; Terciāriem šādas iespējas nav.

Pamatiskums

Salīdzinot ar amīniem, amīdiem ir maza pamata stiprība; tomēr tie ir stiprāki par bāzēm nekā karbonskābes, esteri, aldehīdi un ketoni.

Rezonanses iedarbības dēļ un tāpēc, attīstoties pozitīvam lādiņam, amīni var atvieglot protona pārnešanu: tas liek viņiem izturēties kā pret vāju skābi.

Par šo izturēšanos liecina etanamīda un dzīvsudraba oksīda reakcija, veidojot dzīvsudraba un ūdens sāli.

Sadalīšanās spēja samazinot, dehidrējot un hidrolizējot

Lai arī amīdi parasti netiek reducēti, amīdus var sadalīt (līdz amīniem), katalītiski reducējot augstā temperatūrā un spiedienā; tos var reducēt arī uz aldehīdiem, neizmantojot katalītiskos ceļus.

Tos var dehidrēt dehidrējošu līdzekļu (piemēram, tionilhlorīda vai fosfora pentoksīda) klātbūtnē, veidojot nitrilu (-C≡N).

Visbeidzot, tos var hidrolizēt, lai tos pārveidotu par skābēm un amīniem; Šai reakcijai būs nepieciešama spēcīga skābe vai sārms, lai notiktu ātrāk. Bez tiem reakcija notiks ļoti lēni.

Nomenklatūra

Amīdi jānosauc ar piedēkli "-amīds" vai "-karboksamīds", ja oglekli, kas ir daļa no amīdu grupas, nevar iekļaut galvenajā ķēdē. Prefikss, ko izmanto šajās molekulās, ir "amido-", kam seko savienojuma nosaukums.

Tie amīdi, kuriem slāpekļa atomā ir papildu aizvietotāji, tiks apstrādāti tāpat kā amīni: sakārtoti alfabēta secībā un ar burtiem "N-", tāpat kā NN-dimetilmetānamīds.

Izmantošana rūpniecībā un ikdienas dzīvē

Amīdi, izņemot citus lietojumus, kurus tie var piedāvāt, ir cilvēka ķermeņa daļa, un šī iemesla dēļ tie ir izšķiroši dzīvē.

Tie veido aminoskābes un nonāk polimēru formā, veidojot olbaltumvielu ķēdes. Tie ir atrodami arī DNS, RNS, hormonos un vitamīnos.

Rūpniecībā tos parasti sastop urīnvielas (dzīvnieku atkritumu produkts), farmācijas rūpniecībā (piemēram, kā paracetamola, penicilīna un LSD galvenā sastāvdaļa) un neilona un Kevlara gadījumā kā poliamīdu. .

Piemēri

- Formamīds (CH ₃ NO), ar ūdeni sajaucams šķidrums, kas var būt daļa no herbicīdiem un pesticīdiem.

- Etanamīds (C ₂ H ₅ NO), starpprodukts starp acetonu un urīnvielu.

- Etāndiamīds (CONH ₂ ) ₂ , urīnvielas aizstājējs mēslošanas līdzekļos.

- N-metilētānamīds (C ₃ H ₇ NO), kodīga un viegli uzliesmojoša viela.

Atsauces

1. Wikipedia. (sf). Amīds. Saturs iegūts no en.wikipedia.org
2. Uzdevums, C. (sf). Amīdu sagatavošana un īpašības. Izgūts no chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (nd). Amīds. Izgūts no britannica.com
4. ChemGuide. (sf). Amīdi. Saņemts no chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). Amīdu fizikālās īpašības. Saturs iegūts no chem.libretexts.org