ALKĀNI: STRUKTŪRA, ĪPAŠĪBAS, REAĢĒTSPĒJA, LIETOJUMI - ĶĪMIJA - 2025

The alkēnus vai olefīni ir nepiesātināti ogļūdeņraži ar tajā vismaz vienu divkāršo saiti savā struktūrā. Tos sauca par olefīniem, jo ​​etilēns vai etilēns spēja reaģēt ar halogēniem, iegūstot eļļu vai eļļu. Pašlaik šo terminu vairs nelieto, un šos savienojumus parasti sauc par alkēniem.

Alkenu fizikālās īpašības ietekmē to molekulmasa, kā arī oglekļa skelets. Piemēram, alkāni ar 2 līdz 4 oglekļiem (etilēns līdz butēns) ir gāzes. Ar 5 līdz 18 oglekļa atomiem garajā ķēdē tie ir šķidri. Tikmēr alkēni ar vairāk nekā 18 oglekļa atomiem ir cieti.

Etiēns Autors: Bryan Derksen, no Wikimedia Commons

Divkāršās saites klātbūtne nodrošina tām lielu reaktivitāti, tādējādi notiekot daudzām ķīmiskām reakcijām, piemēram, pievienošanai, atdalīšanai, hidrogenēšanai, hidratācijai un polimerizācijai, kas ļauj tai radīt daudzus lietojumus.

Alkēnus ražo rūpnieciski ar augstas molekulmasas alkānu (parafīna vasku) termisko krekingu; katalītiskā dehidrogenēšana un hlorēšana-dehidrohlorēšana.

Ķīmiskā struktūra

Pašu avots

Alkāniem raksturīga viena vai vairākas dubultās saites to struktūrā. Tas tiek attēlots kā C = C, gan oglekļa atomiem, kam ir sp ² hibridizāciju .

Tāpēc ķēdes reģions, kurā dubultā saite jeb nepiesātinātība ir plakana. Ir arī vērts atzīmēt, ka abus oglekļa atomus var saistīt ar diviem citiem aizvietotājiem (vai grupām).

Kādi aizvietotāji? Ikviens, kurš aizvieto vienu no vienkāršākajiem alkenu ūdeņražiem: etilēnu (vai etilēnu). Sākot no tā (A, augšējais attēls) R, kas ir alkilgrupu aizvietotājs, aizvieto vienu no četriem ūdeņražiem, veidojot mono-aizvietotu alkenu (B).

Līdz šim neatkarīgi no tā, kurš ūdeņradis ir aizvietots, B. identitāte netiek mainīta, tas nozīmē, ka tajā trūkst stereoizomēru - savienojumu ar tādām pašām ķīmiskajām formulām, bet ar atšķirīgu atomu telpisko izvietojumu.

Stereoizomēri

Kad otro ūdeņradi aizstāj ar citu R, kā tas notiek C, tagad rodas stereoizomēri C, D un E. Tas notiek tāpēc, ka telpiskās orientācijas attiecībā uz abiem R var atšķirties, un, lai atšķirtu vienu no otra, pie kā mēs ķēramies, cis-trans vai EZ uzdevumi.

C grupā, kas aizvietots ar aizvietotu alkenu, abi R var būt jebkura garuma ķēdes vai daži heteroatomi. Viens ir frontālā stāvoklī attiecībā pret otru. Ja abus R veido viens un tas pats aizvietotājs, piemēram, F, tad C ir cis-stereoizomērs.

D grupā abas R grupas ir vēl tuvākas, jo tās ir piesaistītas vienam un tam pašam oglekļa atomam. Šis ir geminālais stereoizomērs, kaut arī vairāk nekā stereoizomērs, tas faktiski ir termināla dubultā saite, tas ir, tas atrodas ķēdes galā vai sākumā (šī iemesla dēļ otrai oglekļa atomai ir divi ūdeņradi).

Un E, visstabilākajā no stereoizomēriem (vai ģeometriskajiem izomēriem), divas R grupas atdala lielāks attālums, kas šķērso divkāršās saites diagonāli. Kāpēc tas ir visstabilākais? Tā kā telpiskā atdalīšana starp tām ir lielāka, tad starp tām nav steriskas spriedzes.

No otras puses, F un G ir attiecīgi trīs un tetra aizvietoti alkāni. Viņi atkal nespēj radīt nekādus stereoizomērus.

Fizikālās un ķīmiskās īpašības

Šķīdība

Zemas polaritātes dēļ tie nav sajaukti ar ūdeni. Bet tie izšķīst organiskos šķīdinātājos.

Kušanas punkti ºC

Etiēns -169, propēns -185, 1-pentenēns -165, 1-heptene -119, 3-okteēns

-101,9, 3-nonāns -81,4 un 5-dendēns -66,3.

Viršanas temperatūra ° C

Etiēns -104, propēns -47, trans2butēns 0,9, cis2butēns 3,7, 1-pentenēns 30, 1-heptēns 115, 3-okteēns 122, 3-nonēns 147 un 5-dendēns 170.

Viršanas temperatūra palielinās tieši attiecībā uz alkena oglekļa atomu. No otras puses, jo sazarotāka ir tā struktūra, jo vājāka ir tā starpmolekulārā mijiedarbība, kas atspoguļojas viršanas vai kušanas punkta samazināšanās.

Blīvums

Etiēns 0,6128 mg / ml, propēns 0,6142 mg / ml un 1-butēns 0,6356 mg / ml, 1-pentens 0,64 mg / ml un 1-heksēns 0,673.

Alkēnos maksimālais blīvums ir 0,80 mg / ml. Tas ir, tie ir mazāk blīvi nekā ūdens.

Polaritāte

Tas ir atkarīgs no ķīmiskās struktūras, aizstājumiem un citu funkcionālo grupu klātbūtnes. Alkēniem ir mazs dipola moments, tādējādi 2-butēna cis-izomēra dipola moments ir 0,33, savukārt tā trans-izomēra dipola moments ir nulle.

Reaģētspēja

Alkāniem ir liela reaģēšanas spēja, pateicoties tiem piederošajām dubultajām saitēm. Starp reakcijām, kurās viņi piedalās, ir: pievienošana, atdalīšana, aizstāšana, hidrogenēšana, hidratācija un polimerizācija.

Papildināšanas reakcija

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (etilēndihlorīdu)

Hidrogenēšanas reakcija

Tas notiek paaugstinātā temperatūrā un piemērotu katalizatoru (smalki sadalīta Pt, Pd, Ni) klātbūtnē

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ CH ₃ (etāns)

Hidratācijas reakcija

Reakcija, kas veido spirtus no naftas atvasinājumiem:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (etilspirts)

Polimerizācijas reakcijas

Etilēns tādu katalizatoru kā alumīnija trialkil un titāna tetrahlorīda klātbūtnē polimerizējas polietilēnā, kas satur apmēram 800 oglekļa atomus. Šāda veida polimēru sauc par pievienošanas polimēru.

Lietojumi un lietojumprogrammas

Polimēri

-Zema blīvuma polietilēns tiek izmantots somu, siltumnīcas plastmasas, konteineru, plākšņu, glāžu uc ražošanā. Kaut arī augsts blīvums ir stingrāks un mehāniski izturīgs, to izmanto kārbu, mēbeļu, aizsargu, piemēram, ķiveru un ceļgalu spilvenu, rotaļlietu un paliktņu ražošanā.

-Propilēna polimērs tiek izmantots konteineru, loksņu, laboratorijas aprīkojuma, rotaļlietu, iepakojuma plēvju, virvju pavedienu, polsterējuma un paklāju ražošanā.

-Polivinilhlorīds (PVC) ir vinilhlorīda polimērs, ko izmanto cauruļu, grīdas flīžu, kanālu uc ražošanā.

-Polibutadiēns, 1,3-butadiēna polimērs tiek izmantots transportlīdzekļu protektoru, šļūteņu un jostu ražošanai, kā arī metāla kārbu pārklāšanai.

-Etilēna-propilēna kopolimērus izmanto šļūteņu, automašīnu virsbūves un šasijas daļu ražošanā, tekstilmateriālu pārklājumos utt.

Alkenes

-Tos izmanto tādu šķīdinātāju kā etilēnglikols un dioksāns iegūšanai. Etilēnglikols tiek izmantots kā antifrīzs automašīnu radiatoros.

-Etilēns ir augu hormons, kas kontrolē augšanu, sēklu dīgtspēju un augļu attīstību. Tāpēc to izmanto, lai pamudinātu banānus nogatavoties, kad tie nonāk galamērķī.

-Tos izmanto kā izejvielu daudzu savienojumu, piemēram, alkilhalogenīdu, etilēnoksīda un it īpaši etanola, ražošanai. Tos izmanto arī rūpniecībā, personīgajā aprūpē un medicīnā.

-Tos izmanto laku, mazgāšanas līdzekļu, aldehīdu un degvielas iegūšanai un ražošanai. 1,3-butadiēnu izmanto kā izejvielu sintētisko kaučuku ražošanā.

Atsauces

1. Ķīmijas darbs. Alkenu fizikālās īpašības. Paņemts no: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alkene. Iegūts no: en.wikipedia.org
3. Ķīmija LibreTexts. Alkenu fizikālās īpašības. Paņemts no: chem.libretexts.org
4. Vaitens, Deiviss, Peks un Stenlijs. Ķīmija. (8. izd.). CENGAGE mācīšanās.
5. Fransiss A. Kerijs. Organiskā ķīmija. (Sestais izdevums, 194. lpp.). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkāni: molekulārās un strukturālās formulas. Iegūts no: cliffsnotes.com
7. Čipera, Angija. (2017. gada 25. aprīlis). Kas ir olefīns ķīmijā? Zinātne. Paņemts no: sciencing.com