Cyclopentanoperhydrophenanthrene , kvinestranola, steranes vai gonane ir ogļūdeņraža, kas sastāv no vairākiem cikliskiem gredzeniem, kas veido centrālo skeletu holesterīna un hormonu atvasinājumiem; papildus dažām zālēm un to atvasinājumiem. Augi un dzīvnieki satur dažādus savienojumus ar ciklopentānaperhidrofenantrēna skeletiem, kuriem ir svarīgas funkcijas viņu dzīves procesos.
Farmakoloģiskā rūpniecība gadu desmitiem ir veltīta dažādu organismu dabisko savienojumu izpētei, meklējot aktīvās un efektīvās sastāvdaļas zāļu, pesticīdu un citu ķīmisko savienojumu izstrādei.
Ciklopentānaperhidrofenantrēna četru gredzenu policikliskās struktūras shēma (Avots: NEUROtiker caur Wikimedia Commons) Šajos pētījumos daži ciklopentānaperhidrofenantrenēna esteri vai skābes ir izrādījušās noderīgas kā terapeitisko līdzekļu aktīvie principi, kurus izmanto kombinācijā ar citām vielām noteiktu patoloģiju un slimību veidi.
Uzbūve
Ciklopentānaperhidrofenantrēns ir četru gredzenu policiklisks ogļūdeņradis, kas rodas ciklopentāna kodola kondensācijas rezultātā ar fenantrēnu. Tas tiek uzskatīts par produktu, kas pilnībā piesātināts ar fenantrena hidrogenēšanu.
Tas sastāv no 17 oglekļa atomiem, un dažos dabiskos atvasinājumos vienmēr ir divas metilgrupas pie oglekļa 10 un 13, kuras ir pazīstamas kā leņķiskie metili.
Ciklopentānaperhidrofenantrēna molekulā kopā ar leņķiskajiem metiliem ir seši asimetriski oglekļa atomi (5.10; 8.9; 13.14), tāpēc savienojumam ir vismaz 64 izomēri.
Tomēr visvairāk dabiski sastopamo steroīdu atvasinājumu atšķiras tikai ar oglekļa 5 un 10 stereoizomerismu.
Savienojumiem, kas iegūti no ciklopentānaperhidrofenantrēna, ir ļoti hidrofobiska izturēšanās, jo tiem ir četru savstarpēji savienotu ciklisku gredzenu centrālais kodols, kas var darboties, lai atgrūž ūdeni ap tiem ūdens vidē.
Gadījums dabā
Steroli: holesterīns
Ciklopentānaperhidrofenantrena cikliskā struktūra dabā ir atrodama vairākos savienojumos.
Steroli ir sekundāri spirta savienojumi, kuru galvenais skelets ir ciklopentānaperhidrofenantrēna policikliskais gredzens. Starp vislabāk izpētītajiem sterīniem ir holesterīns.
Holesterīna struktūra (Avots: Chem Sim 2001, izmantojot Wikimedia Commons) Holesterīns ir ciets spirts ar 27 oglekļa atomiem, kas atrodams tikai dzīvniekiem. Tas ir iegūts no molekulas, kas pazīstama kā holestāns, un kas nāk no holestāna, veidojot divkāršu saiti starp holestēna 5. un 6. oglekli.
Šim savienojumam ir sānu ķēde pie 17. pozīcijas oglekļa un OH grupa pie 3. pozīcijas oglekļa.
Steroīdi, vitamīni un steroīdi hormoni, piemēram, progesterons, aldosterons, kortizols un testosterons, tiek iegūti no holesterīna. Šie hormoni, neskatoties uz to, ka to struktūras ir ļoti atšķirīgas, ciklopentānaperhidrofenantrēna molekulu uztur kā centrālo skeletu.
Steroīdi
Steroīdu struktūras pamats ir ciklopentānaperhidrofenantrēna molekulas četru gredzenu kodols. Dabiskos steroīdus zīdītājiem galvenokārt sintezē dzimumorgānos, virsnieru dziedzeros un placentā, un tos visus iegūst no holesterīna.
Steroīdi ir daudzveidīga savienojumu grupa, kurai parasti ir hormonāls raksturs, vai arī tie ir vitamīni, kas satur ciklopentāna-hidrogēnfenantrēna skeleta aizvietotājus ar karbonilgrupām, hidroksilgrupām vai ogļūdeņražu ķēdēm.
Steroīdi ietver D vitamīnu un tā atvasinājumus. Daži zinātnieki holesterīnu klasificē kā steroīdu.
Smadzenēs glia šūnām piemīt visa šūnu iekārta, lai sintezētu daudzus neirosteroīdus, kas nepieciešami to darbībai in situ.
Steroīdu hormoni
Steroīdi hormoni ir liela mazu mazu lipofilu molekulu grupa, kas tiek sintezēti steroidogēnos audos un darbojas to mērķa vietās, lai regulētu neskaitāmas endokrīnās sistēmas fizioloģiskās funkcijas, ieskaitot seksuālo un reproduktīvo attīstību.
Dažus steroīdos hormonus ražo virsnieru garozas šūnas, olnīcu "thecal" šūnas un sēklinieku Leydig šūnas. Placentā trofoblastiskās šūnas sintezē lielu daudzumu progesterona un estrogēna - abus steroīdos hormonus.
Testosterona propionāta struktūra (Avots: Claudio Pistilli, izmantojot Wikimedia Commons) Progesterons ir dabā sastopams hormons, kas pieder progestīna hormonu saimei. Tie veicina olnīcu attīstību dzīvniekiem, tāpēc tiek teikts, ka progesterons ir hormons, kas atbild par sekundāro seksuālo attīstību sieviešu dzimumā.
Estrogēni ir hormoni, kas iegūti no estrano. Šie hormoni ir raksturīgi sievietes seksuālā cikla pirmajā pusē un izraisa tādu orgānu veidošanos kā krūtis un olnīcas.
Būdami steroīdu hormoni, progesterona un estrogēna struktūru veido ciklopentānaperhidrofenantrena centrālais skelets, kas mainās tikai ketonu un skābekļa saturošajās funkcionālajās grupās.
Klātbūtne nozarē
Farmaceitiskajā rūpniecībā ir izstrādāti daudzi medikamenti, kuru galvenā struktūra ir ciklopentānaperhidrofenantrēna vai holesterīna atvasinājumu cikliskais skelets.
Tas attiecas uz levonorgestrelu - progestīnu, ko lieto kontracepcijas līdzekļos un kura aktivitāte ir 80 reizes spēcīgāka nekā ķermeņa dabiskajiem progesteroniem. Šīm zālēm ir androgēna iedarbība, jo tās konkurē ar testosteronu, lai aktivizētu progesterona transportētāja proteīnu.
Levonorgestrela struktūra (Avots: nav mašīnlasāma autora. Sistēmas pieņēmums (pamatojoties uz autortiesību pretenzijām). Via Wikimedia Commons). Daudzus kortikosteroīdus, piemēram, kortizonu, hidrokortizonu un prednizonu, pašlaik izmanto dažādu iekaisuma stāvokļu, ādas izvirdumu, astmas un vilkēdes ārstēšanai. Šie savienojumi ir sintētiski steroīdi, kas imitē daudzu hormonu, ko ražo virsnieru dziedzeri, iedarbību.
Dehidroepiandrosterons ir sintētisks steroīdu hormona testosterona prekursors, ko tirgo kā uztura bagātinātāju pirmshormonāli, plaši pazīstams kā andros. Ziņkārīgs fakts ir tas, ka 1998. gadā šīs zāles pārdošanas apjomi pieauga pēc Marka Makvirera dopinga, kurš tajā laikā bija lielākās līgas beisbola mājas rekorda īpašnieks.
Svarīgums
Ciklopentānaperhidrofenantrēna skeleta nozīmīgums slēpjas tā klātbūtnē kā dažādu dabas molekulu sastāvdaļai.
Holesterīns ir svarīga amfātiskā rakstura bioloģisko membrānu un lipoproteīnu sastāvdaļa. Tas ir D vitamīna, steroīdu hormonu un žultsskābju sintēzes priekštecis.
D vitamīnam ir svarīga loma hronisku slimību, tostarp dažādu vēža veidu, autoimūnu slimību un sirds un asinsvadu slimību, riska mazināšanā. Cilvēki šo savienojumu iegūst gaismas iedarbības rezultātā vai uzturā lietojot pārtiku.
D vitamīna struktūra (Avots: Nwanneka123 caur Wikimedia Commons) D vitamīna apstrāde ir saistīta ar paratheidīta hormona līmeni, tāpēc tā ir cieši saistīta ar cilvēka ķermeņa metabolismu.
Fitosterīni ir bioaktīvi augu savienojumi, kas ir analogi holesterīnam dzīvniekiem, kuriem ir četru gredzenu molekulārā struktūra, kas iegūta no ciklopentānaperhidrofenantrena.
Šie savienojumi atrodas augos un atšķiras viens no otra ar oglekļa atomu skaitu un to sānu ķēdes raksturu.Jaunpalmu eļļa, ko plaši izmanto dažādās rūpniecības nozarēs un starp tām arī pārtikas rūpniecībā, ir bagāta šāda veida sterīnos.
Atsauces
- Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., and Pierce, J. (1978). Kontrolēts prednizolona pētījums akūtas polineuropatijas gadījumā. Lancet, 750–753.
- Paul, S., & Purdy, R. (1992). Neiroaktīvie steroīdi. FASEB Vēstnesis, 6, 2311–2322.
- Holiks, MF (2007). D vitamīna deficīts. The New England Journal of Medicine, 357, 266. – 281.
- Rasels, D. (1992). Holesterīna biosintēze un metabolisms. Sirds un asinsvadu zāles un terapija, 6, 103–110.
- Grummers, R., un Kerols, J. (1988). Pārskats par lipoproteīnu holesterīna metabolismu: nozīme olnīcu funkcijā. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
- Kumars, V., & Džils, KD (2018). Pamatjēdzieni klīniskajā bioķīmijā: praktisks ceļvedis. Čandigarha, Indija: Springers.
- Kaizers, E., un Švarcs, J. (1951). 15281.
- Huangs, W. (2017). 0190733A1.
- Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., un Santana-Rodríguez, JJ (2014). Šķidruma hromatogrāfijas metodes steroīdu hormonu noteikšanai ūdens vides sistēmās. Vides analītiskās ķīmijas tendences, 3., 14. – 27.
- Guidobono, HE (1955). Bioloģisko šķidrumu holesterīna līmeņa noteikšanas metožu salīdzinājums. Buenosairesas universitāte.
- Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Cuadros-Rodríguez, L. ( 2015). Analītiskās metodes Dažādu analītiskās klasifikācijas scenāriju salīdzinājums: pārtikas palmu eļļas ģeogrāfiskās izcelsmes piemērošana, izmantojot sterolu (NP) HPLC pirkstu nospiedumus. Anal. Methods, 7, 4192-4201.
- Tu, L. (2004). Aknu steroīdus metabolizējošo enzīmu steroīdu hormonu biotransformācija un ksenobiotiska indukcija. Chemico-Biological Interactions, 147, 233–246.