- Uzbūve
- raksturojums
- Iespējas
- Krusteniskās saitēs starp olbaltumvielām
- Krustveida saitēs starp želatīna mikroplaisām
- Prebiotisko reakciju gadījumā
- Atsauces
Glicerīnaldehīds ir tikai trīs - oglekļa monosaharīds, kas brīdī, kad tikai triose. Tas ir arī aldotriose, jo tajā ir aldehīdu grupa. Vārds glicerraldehīds nāk no glicerīna un aldehīda kombinācijas. Tas notiek tāpēc, ka glicerraldehīds ir līdzīgs glicerīnam, bet oglekļa atoms (C-1) ir aldehīds.
Glicerialdehīda ķīmisko sintēzi veic ar dažādām metodēm, piemēram, izmantojot fermentus. Glicerraldehīds ir diezgan reaktīva molekula, kas spēj veidot saiknes starp olbaltumvielām.
Avots: DrTW holandiešu Vikipēdijā
Uzbūve
Glicerialdehīdam ir asimetrisks vai hirāls centrs (oglekļa atoms 2, C-2). Tas veido divus enantiomērus D (ar labo roku) un L (ar kreiso roku), kas pagriež polarizētās gaismas plakni pretējos virzienos: D-glicerraldehīds pagriež to pa labi un L-glicerraldehīds pa kreisi.
D-glicerraldehīda īpatnējā optiskā rotācija 25 ° C temperatūrā ir + 8,7 °, un D-glicerraldehīda īpatnējā optiskā rotācija 25 ° C temperatūrā ir -8,7 °. D-glicerraldehīds dabā bieži sastopams, galvenokārt kā glicerraldehīda 3-fosfāts.
L-glicerraldehīda konfigurācija tiek izmantota kā standarta atsauce ogļhidrātiem. D-cukuru ir daudz bioloģiskajās molekulās. Oglekļa 3 (C-3) atoms of glicerīnaldehīds ir hidroksimetilèn grupa (CH 2 OH).
raksturojums
Glicerraldehīda kristāli ir bezkrāsaini un saldi. Šī cukura empīriskā formula ir C 3 H 6 O 3, un tā molekulmasa ir 90 g / mol.
Ūdens šķīdumā DL-glicerraldehīds galvenokārt atrodas aldehidrāla formā, kas ir aldehīda hidratēta forma. Kristāliskais DL-glicerraldehīds ir dimērisks.
Glicerialdehīda kristālu analīze ar rentgena palīdzību parādīja, ka tiem ir 1,4-dioksāna gredzeni ar visiem aizvietotājiem ekvatoriālā orientācijā.
Ūdens šķīdumā glicerraldehīds tiek pakļauts autoksidācijai, veidojot 1-hidroksialkilbrīvos radikāļus un dioksigēnu reducējošos starpproduktus, piemēram, superoksīdu, ūdeņraža peroksīdu un hidroaksiālos radikāļus. Tas ir saistīts ar ātru skābekļa patēriņu.
Skābekļa patēriņa ātrums lēnām samazinās, ja ir superoksīda dismutāze. Tas liek domāt, ka glicerraldehīda autoksidācijas laikā rodas superoksīds. Glicerialdehīda autoksidācijas ierobežojošais solis ir glicerraldehīda enolizācijas ātrums
D-glicerraldehīda sintēzi katalizē primārās un sekundārās aminoskābes, dodot priekšroku zemām pH vērtībām (no 3 līdz 4).
Iespējas
Krusteniskās saitēs starp olbaltumvielām
Olbaltumvielu un olbaltumvielu mijiedarbība ir vairāku sarežģītu bioloģisko procesu molekulārais mehānisms. Šī mijiedarbība var būt īslaicīga, tā var būt olbaltumvielu mijiedarbība vielmaiņas ceļā vai signāla tulkošana.
Ķīmiskās krusteniskās saites ir tieša metode pārejošas un stabilas olbaltumvielu un olbaltumvielu mijiedarbības identificēšanai.
Olbaltumvielu šķērssavienojuma paņēmiens sastāv no kovalento saišu veidošanās, kurām izmanto līdzekļus, kuriem ir bifunkcionālas reaktīvās grupas, kas reaģē ar olbaltumvielu aminoskābju atlikumu aminogrupām un sulfhidrilgrupām.
Konkrēti, aģenti reaģē ar primārajām aminogrupām (piemēram, lizīna atlikumu epsilon-amino) un veido saiknes gan olbaltumvielu apakšvienībā, gan starp olbaltumvielu apakšvienībām.
Ir plašs komerciāli pieejamu šķērssaistīšanas līdzekļu klāsts. Kaut arī glicerraldehīds ir šķērssavienojošs līdzeklis, ir arī citi populārāki līdzekļi, piemēram, glutaraldehīds. Tas notiek tāpēc, ka glutaraldehīds saglabā olbaltumvielu strukturālo stingrību, kas ir svarīga prasība daudzos pētījumos.
Citi populāri aģenti ir homobifunkcionāli imidoesteri, kuriem starp reaktīvo grupu ir atšķirīgs starplikas garums. Daži imidoesteru piemēri ir dimetil-apimidāts (DMA), dimetil-suberimidāts (DMS) un dimetil-pimilimidāts (DMP).
Krustveida saitēs starp želatīna mikroplaisām
Želatīna mikroplaisām ir potenciāls kalpot kontrolētai zāļu izdalīšanai. Tas notiek tāpēc, ka šīs mikroplaisas nav toksiskas, un to produkti ir viegli izdalāmi. Tomēr želatīns ir šķīstošs polimērs, tāpēc tam jābūt ķīmiski modificētam, lai tas darbotos kā zāļu ievadīšanas sistēma.
D, L-glicerraldehīdu var uzskatīt par netoksisku šķērssaistīšanas līdzekli (letālā deva, LD50 ip žurkām ir 2000 mg / kg). Turklāt cilvēka ķermenī D-glicerraldehīdu fosforilē triozes kināze. Tādā veidā veidojas glicerraldehīda 3-fosfāts, kas nonāk glikolīzē.
Želatīna mikrosfēru apstrāde ar D, L-glicerraldehīdu 24 stundas rada mikrosfēras ar samazinātu brīvo lizīna aminoskābju atlieku skaitu. Tāpēc ir novērtēta mikrosfēru spēja pagarināt, piemēram, antihipertensīvā klodinīna hidrohlorīda iedarbību.
Mikrosfēras tika ievadītas zemādas injekcijas veidā albīnām jūrascūciņām un žurkām. Pēc injekcijas sistoliskais asinsspiediens samazinājās divas stundas, pēc tam atjaunojot sākotnējo vērtību. Tika analizēti injekcijas vietas audi un netika atrasti mikrosfēras, kaut arī tika novērots iekaisums.
Prebiotisko reakciju gadījumā
Prebiotiskos apstākļos - tādos, kādus pieņēma agrīnā Zeme - formaldehīds varēja kalpot glicerraldehīda - ķīmiska starpprodukta - sintēzei, kas iesaistīts ķīmiskajos procesos, kuru izcelsme varēja būt dzīvība.
Iepriekšējā hipotēze ir balstīta uz faktu, ka gan glikolīzē, gan fotosintēzē kā metabolisks starpprodukts ir glicerraldehīda 3-fosfāts.
Ir ierosināts ķīmiskais modelis, kas cikliskajā veidā izskaidro glicerraldehīda biosintēzi no formaldehīda. Glicerialdehīda sintēze notiek, pievienojot triozei formaldehīdu (glicerraldehīdu ↔ dihidroksiacetonu), lai iegūtu tetrozi (ketotetrozes ↔ aldotetrozi), iegūstot glikoaldehīdu, kas ir glicerraldehīda priekštecis.
Formaldehīda pievienošana glikoaldehīdam ciklu pabeidz. Divu triozes molekulu sintēze notiek no sešām formaldehīda molekulām.
Parasti tiek uzskatīts, ka Formosa reakcijā ir iesaistīta prebiotiskā cukuru sintēze, kurā formaldehīds neliela glikoaldehīda klātbūtnē tiek pārveidots par cukuru ar aldola kondensācijas reakciju palīdzību.
Ir ierosināts, ka cukuru prebiotiskā oksidācijas (glikoaldehīds, triozes, tetrozes) rezultātā veidojas polihidroksiskābes, kas darbojas kā autokatalītiskas vielas.
Glicerraldehīda pārvēršana pienskābē un glicerīnskābē, kas ir oksīds, kas atkarīgs no dzelzs hidroksīda, liek domāt, ka šo hidroksi skābju oligoesteri notika uz šī materiāla virsmas.
Atsauces
- Breslow, R., Ramalingam, V., Appayee, C. 2013. Glicerialdehīda sintēzes katalīze ar primārām vai sekundārām aminoskābēm prebiotiskos apstākļos kā pH funkcija. Izcelsmes dzīves evolūcijas biosfēra. DOI 10.1007 / s11084-013-9347-0.
- Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Organiskā ķīmija. McGraw-Hill, Ņujorka.
- Robyt, JF 1998. Ogļhidrātu ķīmijas pamati. Springers, Ņujorka.
- Thornalley, P., Wolff, S., Crabbe, J., Stern, A. 1984. Glicerialdehīda un citu vienkāršo monosaharīdu autooksidācija fizioloģiskos apstākļos, ko katalizē buferjoni. Biochimica et Biophysica Acta, 797, 276–287.
- Vandelli, MA, Rivas, F., Guerra, P., Forni, F., Arletti, R. 2001. Želatīna mikrosfēras, kas savienotas ar D, L-glicerraldehīdu kā potenciālu zāļu piegādes sistēmu: sagatavošana, raksturojums, in vitro un in vivo studijas. International Journal of Pharmaceuticals, 215, 175–184.
- Weber, AL 1987. Trīsožu modelis: glicerraldehīds kā enerģijas avots un monomēri prebiotisko kondensācijas reakciju gadījumā. Dzīves pirmsākumi, 17., 107.-1119.