KETONI: VEIDI, ĪPAŠĪBAS, NOMENKLATŪRA, LIETOJUMI UN PIEMĒRI - ĶĪMIJA - 2025

The ketoni ir organiski savienojumi ar karbonilgrupu (-CO). Tie ir vienkārši savienojumi, kuros karbonilgrupas ogleklis ir piesaistīts diviem oglekļa atomiem (un to aizvietotāju ķēdēm). Ketoni ir "vienkārši", jo tiem nav reaktīvo grupu, piemēram, –OH vai –Cl, kas piesaistīti oglekļa atomu.

Atzīti par polāriem savienojumiem, ketoni bieži šķīst un gaistoši, padarot tos par labiem šķīdinātājiem un piedevām smaržām. Turklāt tos ir viegli pagatavot, samērā stabilus un ar augstu reaģētspēju, kas tos ir padarījis par gandrīz ideālu starpposmu sarežģītāku organisko savienojumu pagatavošanai.

Ketonu vispārējā formula

Visbeidzot, ketonu izvadīšana no cilvēka ķermeņa bieži ir saistīta ar zemu cukura līmeni asinīs (diabēta gadījumos un / vai ārkārtas badošanās gadījumā), kas pacientam var izraisīt nopietnas veselības problēmas.

Ketonu vispārējā formula

Ketoni ir karbonilsavienojumi, kuros šī grupa ir saistīta ar divām ogļūdeņražu grupām; tās var būt alkilgrupas, benzola gredzenu grupas vai abas.

Ketonu var attēlot vienkārši kā R- (C = O) -R ', kur R un R' ir jebkuras divas ogļūdeņražu virknes (alkāni, alkāni, alkīni, cikloalkāni, benzola atvasinājumi un citi). Nav karbonilgrupas pievienotu ketonu ar ūdeņradi.

Ketonu pagatavošanai rūpniecības un laboratorijas apstākļos ir ļoti dažādas metodes; Turklāt ir svarīgi atzīmēt, ka ketonus var sintezēt dažādi organismi, ieskaitot cilvēkus.

Rūpniecībā visizplatītākā ketonu sintēzes metode ir ogļūdeņražu oksidēšana, parasti izmantojot gaisu. Nelielā mērā ketonus parasti sagatavo, oksidējot sekundāros spirtus, kā rezultātā veidojas ketons un ūdens.

Papildus šīm visizplatītākajām metodēm ketonus var sintezēt ar alkēniem, alkīniem, slāpekļa savienojumu sāļiem, esteriem un daudziem citiem savienojumiem, kas padara tos viegli iegūstamus.

Ketonu veidi

Ketoniem ir vairākas klasifikācijas, galvenokārt atkarībā no aizvietotājiem to R ķēdēs. Visbiežākās šo vielu klasifikācijas ir uzskaitītas zemāk:

Atbilstoši jūsu ķēdes struktūrai

Šajā gadījumā ketonu klasificē pēc tā ķēdes struktūras: alifātiskie ketoni ir tie, kuriem ir divi radikāļi R un R ’un kuriem ir alkilradikāļu forma (alkāni, alkāni, alkīni un cikloalkāni).

No otras puses, aromātiski ir tie, kas veido benzola atvasinājumus, vienlaikus saglabājot ketonus. Visbeidzot, jauktie ketoni ir tie, kuriem ir R alkilgrupa un R 'arilgrupa, vai otrādi.

No kreisās uz labo: propanons, benzofrons un fenilmetilbutanons. Attēli no wikimedia Commons.

Saskaņā ar tā radikāļu simetriju

Šajā gadījumā tiek pētīti karbonilgrupas R un R ’aizvietotāji; ja tie ir vienādi (identiski), ketonu sauc par simetrisku; bet, kad tie ir atšķirīgi (tāpat kā lielākajā daļā ketonu), to sauc par asimetrisku.

Attēli, izmantojot wikimedia commons.

Saskaņā ar tā radikāļu piesātinājumu

Ketonus var klasificēt arī pēc to oglekļa ķēžu piesātinājuma; Ja tie ir alkānu formā, ketonu sauc par piesātinātu ketonu. Tā vietā, ja ķēdes tiek atzītas par alkēniem vai alkīniem, ketonu sauc par nepiesātinātu ketonu.

Kreisajā pusē etāns, labajā pusē acetilēns. Attēli, izmantojot wikimedia commons.

Diktoni

Šī ir atsevišķa ketonu klase, jo šī ketona ķēžu struktūrā ir divas karbonilgrupas. Dažiem no šiem ketoniem ir unikālas īpašības, piemēram, ilgāks oglekļa saites garums.

Piemēram, diketonus, kas iegūti no cikloheksāna, sauc par hinoniem, kas ir tikai divi: orto-benzohinonons un para-benzohinonons.

orto-benzohinonons. Surachit angļu Vikipēdijā / publiskajā domēnā

Ketonu fizikālās un ķīmiskās īpašības

Ketoni, tāpat kā vairums aldehīdu, ir šķidras molekulas, un tām ir virkne fizikālo un ķīmisko īpašību, kas mainās atkarībā no to ķēžu garuma. Tās īpašības ir aprakstītas zemāk:

Vārīšanās punkts

Ketoni ir ļoti gaistoši, ievērojami polāri un nespēj ziedot ūdeņradi ūdeņraža savienošanai (tiem nav ūdeņraža atomu, kas saistīti ar karbonilgrupu), tāpēc tiem ir augstāki viršanas punkti nekā alkēniem un ēteriem, bet zemāki par spirti ar vienādu molekulmasu.

Ketona viršanas temperatūra palielinās, palielinoties molekulas lielumam. Tas ir saistīts ar van der Waals spēku un dipola-dipola spēku iejaukšanos, kuriem nepieciešams lielāks enerģijas daudzums, lai molekulā atdalītu piesaistītos atomus un elektronus.

Šķīdība

Ketonu šķīdība daļēji spēcīgi ietekmē šo molekulu spēju pieņemt ūdeņražus uz to skābekļa atoma un tādējādi veidot ūdeņraža saites ar ūdeni. Turklāt starp ketoniem un ūdeni veidojas pievilkšanas, dispersijas un dipola-dipola spēki, kas palielina to šķīstošo iedarbību.

Ketoni zaudē šķīdības spēju, jo lielāka ir to molekula, jo, lai izšķīdinātu ūdenī, tiem ir nepieciešams vairāk enerģijas. Tie šķīst arī organiskos savienojumos.

Skābums

Pateicoties to karbonilgrupai, ketoniem ir skāba daba; Tas notiek šīs funkcionālās grupas rezonanses stabilizācijas spējas dēļ, kas var atdot protonus no savas dubultās saites, veidojot konjugētu bāzi, ko sauc par enolu.

Reaģētspēja

Ketoni ir daļa no daudzām organiskām reakcijām; Tas notiek sakarā ar tā karboniloglekļa jutīgumu pret nukleofīliem papildinājumiem papildus tā polaritātei.

Kā jau minēts iepriekš, lielā ketonu reaktivitāte padara tos par atzītu starpproduktu, kas kalpo par pamatu citu savienojumu sintezēšanai.

Nomenklatūra

Ketoni tiek nosaukti atbilstoši karbonilgrupas prioritātei vai nozīmībai visā molekulā, tāpēc, ja jums ir molekula, kuru pārvalda karbonilgrupa, ketonu nosauc, ogļūdeņraža nosaukumam pievienojot sufiksu “-one”.

Galveno ķēdi uzskata par tādu, kurai ir garākā karbonilgrupa, un pēc tam molekulu nosauc. Ja karbonilgrupa nepiemēro pārējām funkcionālām grupām molekulā, tad to identificē ar "-oxo".

Sarežģītākiem ketoniem funkcionālās grupas stāvokli var identificēt ar numuru, un diketonu gadījumā (ketoni ar diviem identiskiem R un R 'aizvietotājiem) molekulu apzīmē ar piedēkli "-dions".

Visbeidzot, vārdu "ketons" var izmantot arī pēc radikālo ķēžu identificēšanas, kas piesaistītas karbonilgrupas funkcionālajai grupai.

Aldehīdu un ketonu atšķirība

Lielākā atšķirība starp aldehīdiem un ketoniem ir ūdeņraža atoma klātbūtne, kas aldehīdos ir piesaistīts karbonilgrupai.

Šim atomam ir liela ietekme uz molekulas iesaistīšanu oksidācijas reakcijā: aldehīds veidos karbonskābi vai karbonskābes sāli atkarībā no tā, vai oksidēšana notiek skābos vai bāziskos apstākļos.

No otras puses, ketonā nav šī ūdeņraža, tāpēc nenotiek minimālie pasākumi, kas nepieciešami, lai notiktu oksidācija.

Ir metodes ketona oksidēšanai (ar oksidējošiem līdzekļiem, kas ir daudz spēcīgāki nekā parasti izmantotie), taču tie sašķeļ ketona molekulu, vispirms sadalot to divās vai vairākās daļās.

Izmantošana rūpniecībā un ikdienas dzīvē

Rūpniecībā ketonus bieži novēro smaržās un krāsās, izmantojot stabilizatorus un konservantus, kas neļauj citiem maisījuma komponentiem noārdīties; tiem ir arī plašs spektrs kā šķīdinātāji tajās nozarēs, kas ražo sprāgstvielas, krāsas un tekstilizstrādājumus, kā arī farmaceitiskos produktus.

Acetons (mazākais un vienkāršākais ketons) ir visā pasaulē plaši atzīts šķīdinātājs, un to izmanto kā krāsas noņēmēju un atšķaidītāju.

Dabā ketoni var parādīties kā cukuri, ko sauc par ketozēm. Ketozes ir monosaharīdi, kas satur vienu ketonu vienā molekulā. Vispazīstamākais ketoze ir fruktoze, augļos un medū atrodams cukurs.

Taukskābju biosintēze, kas notiek dzīvnieku šūnu citoplazmā, notiek arī ar ketonu iedarbību. Visbeidzot, kā minēts iepriekš, asinīs pēc badošanās vai diabēta gadījumā asinīs var būt ketonu līmeņa paaugstināšanās.

Ketonu piemēri

Butanons (C4H

Butanona molekula. Avots: Pixabay.

Šo šķidrumu, kas pazīstams arī kā MEK (vai MEC), rūpniecībā ražo plašā mērogā un izmanto kā šķīdinātāju.

Cikloheksanons (C

Cikloheksanona molekula. Benjah-bmm27 / Publiskais īpašums

Šis ketons tiek ražots milzīgā apjomā un tiek izmantots kā sintētiskā materiāla neilona priekštecis.

Testosterons (C

Testosterona molekula. Wikimedia Commons

Tas ir galvenais vīriešu dzimumhormons un anaboliskais steroīds, kas atrodams lielākajā daļā mugurkaulnieku.

Progesterons (C

Medroksiprogesterona acetāts, ciklofemīna sastāvdaļa

Endogēns steroīds un dzimumhormons, kas iesaistīti menstruālā cikla laikā, grūtniecībā un embrioģenēzē cilvēkiem un citām sugām.

Atsauces

1. Wikipedia. (sf). Ketons. Saturs iegūts no en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (nd). Ketons. Izgūts no britannica.com
3. Universitāte, MS (sf). Aldehīdi un ketoni. Iegūts no ķīmijas.msu.edu
4. ChemGuide. (sf). Iepazīstinām ar aldehīdiem un ketoniem. Izgūts no chemguide.co.uk
5. Kalgari, UO (sf). Ketoni. Saturs iegūts no chem.ucalgary.ca